| Dieldrin | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
(1aR , 2R , 2aS , 3S , 6R , 6aR , 7S , 7aS ) -3,4,5,6,9,9-hexaklór- 1a,2,2a ,3,6,6a,7,7a-oktahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3- b ]oxirén, 1,2,3,4,10,10-hexaklór-6,7-epoxi -1,4,4a,5,6,7,8,8a -oktahidro-1,4,5,8-dimetanonaftalin |
| Rövidítések | GEOD |
| Hagyományos nevek |
Dieldrin , dieldrin, dieldrin, insectalac, octalox, 497-es vegyület, alvit, ENT 16.225 |
| Chem. képlet | C 12 H 8 Cl 6 O |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd kristályos anyag |
| Moláris tömeg | 380,909 ± 0,022 g/ mol |
| Sűrűség | 1,7469 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 175-176 °C |
| • forralás | 385 °C |
| Gőznyomás | 1,8 • 10-7 Hgmm (20°C) |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 0,00002 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 60-57-1 |
| PubChem | 3048 |
| Reg. EINECS szám | 200-484-5 |
| MOSOLYOK | ClC5(Cl)[C]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C1]5(Cl)[CH]4[CH]1C[CH]( [CH]2O[CH]12) [CH]34 |
| InChI | InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11,17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N |
| RTECS | IO1750000 |
| CHEBI | 34696 |
| ChemSpider | 10292746 |
| Biztonság | |
| Korlátozza a koncentrációt | 0,005-0,01 mg/ m3 |
| LD 50 | 38,3 mg/kg (patkányok, szájon át) |
| Toxicitás |
nagyon mérgező melegvérű állatokra, rendkívül mérgező hidegvérű állatokra és rovarokra, valamint emberre ( aeroszol formájában ). |
| EKB ikonok | |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A dieldrin szerves klórvegyület , epoxid , aldrin -származék , endrin sztereoizomerje , erősen mérgező anyag, szokatlanul erős többoldalú rovarirtó [1] , az egyik makacs szerves szennyező .
A tiszta dieldrin fehér kristályos anyag, vízben rosszul oldódik, nem poláris szerves oldószerekben - benzol , toluol , hexán - jól oldódik , azonban oldhatósága jóval kisebb, mint az aldriné [2] , ásványi olajokban gyengén oldódik, olvadáspontja 175-176 ° C , gőznyomás 1,8 10 -7 Hgmm . (20°C) [3] . A műszaki dieldrin világosbarna pehelynek tűnik, naftalin illatú, olvadáspontja 150 °C. Az aldrinhoz hasonlóan a dieldrin is kémiailag stabil. Reakcióit nagyrészt egy epoxicsoport jelenléte határozza meg . A tiszta HEOD alacsony koncentrációban ellenáll a lúgoknak és savaknak , de reagál tömény savakkal [4] .
Az eredetileg az 1940-es években a DDT alternatívájaként kifejlesztett dieldrin rendkívül hatékony rovarirtó szernek bizonyult, és az 1950-es évektől az 1970-es évek elejéig 20 évig széles körben használták.
Otto Dielsről nevezték el , aki Kurt Alderrel együtt fedezte fel a dién szintézist . Az első kereskedelmi gyártás 1948-ban kezdődött az Egyesült Államokban , a denveri J. Hyman & Co. A 70-es évek végén azonban a dieldrin iránti érdeklődés gyorsan megszűnt, a világ számos országában fokozatosan csökkent a termelés, majd az európai országokban betiltották a felhasználást [4] . A Szovjetunióban a dieldrin eredetileg felkerült a tiltott anyagok listájára [3] .
Magas toxicitása és a táplálékláncban való felhalmozódási képessége miatt – bioakkumuláció – jelenleg a világ legtöbb országában gyártása, értékesítése és felhasználása tilos. A Stockholmi Egyezmény tiltása ellenére a dieldrint még mindig gyártják és használják rovarirtó szerként néhány országban: például Malajziában , Venezuelában , Thaiföldön és néhány afrikai országban [4] . Indiában a dieldrin gyártása korlátozott. Ausztráliában a dieldrint hosszú ideig (az 1990 -es évek közepéig) használták az állatgyógyászatban [5] .
A dieldrint az aldrin epoxidálásával állították elő . Az aldrin epoxidációját persavval (dieldrin és melléktermékként sav képződéséhez) vagy hidrogén-peroxiddal való reagáltatással végezték volfrámsavanhidrid , mint katalizátor jelenlétében (dieldrint és vizet képezve ). Az acetil-hidroperoxidot és a benzol-hidroperoxidot általában persavként használták. A persavas epoxidációs reakció katalizátor nélkül vagy savas katalizátor, például kénsav vagy foszforsav felhasználásával ment végbe . A hidrogén-peroxiddal való reakció katalizátora általában volfrám-trioxid volt [4] . A reakció hozama akár 90% dieldrin [2] .
A Dieldrin a kész gyapjútermékek előkezelésének alapja . Mint a legtöbb klórozott szénhidrogén rovarölő , ez is a rovar idegrendszerének megbénításával öl [1] . Ezenkívül a közegészségügyben használták és használják számos rovarfaj (például Anopheles ) elpusztítására, amelyek betegségek hordozói [4] .
A Dieldrint a következő formákban állítják elő:
A dieldrin rendkívül hatékony rovarölő szer [1] , érintkezés és bélrendszeri hatással [6] . Hatékonyabb, mint az aldrin és a DDT (2,5-3-szor) a talajban lévő rovarok , például a hosszúorrú bolhabogár, a diótörő lárvák és a férgek elleni küzdelemben [ 4 ] . Rendkívül magas toxicitású a sáskákra , kétszárnyúakra (különösen a szúnyogokra és legyekre ), a termeszekre , egyes lepkék- és bogarakfajtákra. Csávázószerként is használják [3] .
Rendkívül magas toxicitása ellenére a dieldrinnek alig vagy egyáltalán nincs hatása számos szervezetcsoportra, például bizonyos levéltetvekre ( filoxérára ), atkákra , bogarakra és félfélékre . Tehát úgy tűnik, hogy a filoxéra rezisztenciát fejleszt ki a dieldrinnel szemben.
A múlt század 50-es éveinek végén az Egyesült Államok déli államaiban a Mezőgazdasági Minisztérium ( USDA ) vezetésével nagyszabású kampányt folytattak a tűzhangyák dieldrinnel történő kiirtására . A kampány 1957 végén kezdődött. A kampány pozitív eredményei ellenére az eredmény nagyon siralmas volt. A gazdák kongatták először a vészharangot . Megkezdődött a baromfi és az állatállomány tömeges pusztulása. Dieldrin a vízbe esett, és a déli államok folyóiban és víztározóiban élő számos halfaj a kihalás szélén állt. A halakat a kétéltűek , hüllők (egyes kígyók és gyíkok ) és madarak tömeges elpusztulása követte , amelyek közül sok faja gyakorlatilag kihalt. A vadászok panaszkodtak a madarak letargikus állapotára, a Mexikói -öböl halászai először szembesültek problémákkal a rákok és garnélarák kifogásával (a rákok és garnélarák tömegesen pusztultak el a nagy mennyiségű dieldrin felhalmozódása következtében a vízben). A víz és a talaj súlyos szennyeződése, valamint az azt követő tömeges állatpusztulás miatt a kampányt teljesen le kellett állítani. A környezetben okozott kár még mindig nem ismert pontosan, de a dieldrin környezetre gyakorolt hatása egyértelműen bizonyított [7] .
A dieldrin erősen mérgező, mérgezőbb, mint az aldrin . Rendkívül mérgező hidegvérű állatokra ( kétéltűek , halak ) és rovarokra . Az emberek számára az aeroszol formájú dieldrin készítmény rendkívül veszélyes, a halálos dózis meredeken csökken, és eléri az LD 100 = 8-9 mg / kg értéket, ami közel áll a cianidokhoz . Mutagén tulajdonságokat mutat .
Erősen mérgező anyag , amely túlnyomórészt a központi idegrendszerre (különösen a vagus ideg központjaira ) hat; a belső szervekre is hatással van ( máj , vese ). A bőrön keresztül felszívódik . Ez egy lipofil vegyület [3] .
A korai stádiumban fejfájás , szédülés , gyengeség és fáradtság, hányinger , hányás , hasi fájdalom, szomjúság , rossz szájíz. Ezt követően a mozgások és a mentális szféra koordinációjának megsértése, depresszió, izomrángások, epileptiform görcsök (hab a szájból, a szemgolyók kitüremkedése, az állkapcsok összeszorítása, a végtagok kifejezett görcsös mozgása, eszméletvesztés ) jelentkezhetnek. fejleszteni. Egyes esetekben agresszivitást, tájékozódási zavart, halláskárosodást, ingerlékenységet, gondolatok koncentrálási képtelenségét, érzékenységi zavarokat stb. írnak le. Általában egy vagy több görcsös roham figyelhető meg. A mérgezés súlyos formája esetén a rohamok egymás után következhetnek. Súlyos rohamok alakulhatnak ki prekurzorok nélkül. A felépülés viszonylag gyorsan megtörténik, még görcsös rohamok után is. Általában gyengeség, álmatlanság , étvágytalanság is megfigyelhető a következő 2-3 napban . Egyes esetekben gyengeséget, szédülést figyeltek meg egy hónapon belül [3] .
Embereknél a dieldrinnel szembeni nagy érzékenységet és szenzibilizáció kialakulását figyelték meg . Tehát a dieldrinnel való másodlagos érintkezés esetén havi intervallum után mérgezést figyeltek meg már a munka első napjaiban. Az áldozatok gyengeséget, szédülést , izomrángást , görcsöket és eszméletvesztést tapasztalnak. A támadások 1 perctől 2 óráig tartottak, napközben egyszer és újra. Önkénteseknek napi 10-15 és 211 mikrogramm dieldrin napi adagolásával hosszú ideig nem mutatták ki a dieldrin toxikus hatását [8] .
Feltárták a dieldrin hatását a melegvérű állatok generatív funkciójára. A patkányok szaporodási funkciójának megsértését, valamint teratogén hatást figyeltek meg, amikor a dieldrint 10 mg/1 kg táplálékkal etették. Áthatol a placentán . Tengerimalacok takarmányához adva vemhes nőstények pusztulását és vetélést okozott [9] .
A dieldrin helyi hatása gyengén kifejeződik. Jól behatol a bőrön tiszta formában vagy oldatok , emulziók , porok formájában .
Jól felszívódik a gyomor-bél traktusból . Már 5 óra elteltével a maximális koncentrációt észlelik a vérben, 24 óra elteltével - csak nyomokban, 48 óra múlva pedig a dieldrin eltűnik a vérből . A vérben főleg a szérumban található . Emlősökben lassan metabolizálódik azonosítatlan termékekké. A gyomorba vagy a bőrön keresztül bejutva a fő mennyiség a zsírszövetben halmozódik fel - 24 és 48 órával 25 mg / kg adag után a mesenteriális zsírban 70 és 116 mg / kg, más szövetekben 3-20 mg / kg [10 ] . Lassan ürül ki a szervezetből, az állatok szerveiben még 9 hónappal a dieldrin kezelés után is megtalálható. Főleg széklettel ürül, látszólag mind metabolitok, mind változatlan dieldrin formájában. Hosszú ideig kiválasztódik a tehéntejbe . A dieldrin bejutásával nő a tej tartalma [3] .
Gyomormosás 5-10 liter vízzel, adszorbeáló anyagok ( égetett magnézia , aktív szén ) hozzáadásával vagy sok víz ivása, majd mesterséges hányás - a nyelv gyökerének mechanikai irritációja, 1 mg 1%-os apomorfin injekció. megoldást . Béltisztítás ( szifonos beöntés), sóoldatos hashajtó. Szív- és nyugtatók . Oxigén. kalcium-glükonát . A gerjesztés jelenségeihez barbiturátokat használnak : luminális 0,1 g; barbamil 0,1 g; Klorál-hidrát 0,01 g Görcsroham esetén - klorál-hidrát 0,5 g-ban vagy beöntés formájában - 1,0 g), intramuszkulárisan 10,0 ml 25% -os magnézium-szulfát-oldat, a végtagok dörzsölése, meleg fürdő. Intravénás glükonát vagy kalcium-klorid 5 ml 10%-os oldat). Légzési szorongás esetén - oxigén belégzés , váltakozva szénhidrogén belégzéssel 5-10 percig); intravénásan - 1 ml. 1% -os lobelin oldat vagy 1 ml. citon . Ne használjon epinefrint és morfiumot . Sürgős kórházi kezelés szükséges [3] .
A dieldrinnel végzett munka rendkívüli elővigyázatosságot igényel, a mérgezés elkerülése érdekében minden eljárást ( magkezelés , aeroszolok permetezése , dieldrin és műtrágya keverék kijuttatása a talajra stb.) kesztyűben és speciális , RPE -vel ellátott vegyszeres ruhában kell végrehajtani [3] . A gyógyszerrel kezelt területekről származó dieldrin jelentős illékonyságát figyelték meg [2] . A dieldrin használata mocsaras területeken szigorúan tilos . A Dieldrint fémtartályokban, sötét, hűvös és száraz helyen, édesvízi tározóktól távol tárolják [4] .
A dieldrinnek az aldrinhoz hasonlóan számos negatív tulajdonsága van, amelyek környezeti katasztrófához vezethetnek :
A Stockholmi Egyezmény 2001. május 23- i határozata értelmében globális tilalom van érvényben a termelésben, az értékesítésben és a felhasználásban [12] .
Melnikov, N. N. Peszticidek. Kémia, technológia és alkalmazás. - M . : Kémia, 1987. - 712 p.