Fruktóz-1,6-biszfoszfát | |
---|---|
Tábornok | |
Chem. képlet | C6H14O12P2 _ _ _ _ _ _ _ |
Fizikai tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 340,116 g/mol g/ mol |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 488-69-7 |
PubChem | 445557 |
Reg. EINECS szám | 207-683-6 |
MOSOLYOK | O = P(OC[C]1(O)O[C_H]([C_H](O)[C_H]1O)COP(=O)(O)O)(O) )O |
InChI | InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10.11)12)18-6(9.5(4)8)2-17-20(13.14)15/h3- 5,7-9H, 1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N |
CHEBI | 40595 |
ChemSpider | 393165 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A fruktóz-1,6-biszfoszfát egy szerves vegyület , a fruktóz és a foszforsav észtere , a glükóz enzimatikus oxidációjának terméke, a glikolízis legfontosabb köztiterméke (intermedierje) . A foszfofruktokináz reakció során képződik fruktóz-6-foszfátból az adenozin-trifoszfát ( ATP ) energiájával. Valójában ez a reakció korlátozza a glikolízis sebességét, és ennek szabályozása határozza meg a glikolízis egészének intenzitását. A fruktóz-1,6-biszfoszfát képződésének és metabolizmusának képessége az emlősök különböző szerveiben eltérő . Ennek a vegyületnek az egyetlen biológiailag aktív formája, a β- D izomer , jelen van az élő szervezetekben [1] .
Kívülről bevezetve erőteljes organoprotektív hatást fejt ki az oxigénhiánnyal összefüggő különféle kóros állapotokban . Az exogén fruktóz-1,6-biszfoszfát fő hatásmechanizmusa a foszfofruktokináz , a piruvát-kináz és a laktát -kináz szubsztrát aktiválásával , és végül az intracelluláris nagy energiájú foszfátkészlet növekedésével függ össze. Intracelluláris koncentrációja a sejt „specializációjától” függően változik. A fruktóz-1,6-biszfoszfát koncentrációja az emberi eritrocitákban 6-10 mg/l sejtenként. A fruktóz-1,6-biszfoszfát jelentős védőhatást mutat vérzéses és traumás sokkok esetén, és hozzájárul a sikeres újraélesztéshez. Ezenkívül ez a vegyület kifejezett védő hatással van az agyszövetre, csökkentve a hipoxiás stressz hatásait. A fruktóz-1,6-biszfoszfát neuroprotektív hatása különböző neurotoxikus faktorok ellen a béta-amiloid szintézisének gátlásával függ össze . Ugyanakkor nemcsak az energiaforrások stimulálása játszik szerepet, hanem a fruktóz-1,6-biszfoszfát azon képessége is, hogy a jelátviteli rendszerek ( proteinkinázok és foszfolipázok) PLC és MEK/ERK modulátoraként működjön a szabályozásban. a kalcium homeosztázis a mitokondriumokon belül . Úgy tűnik, hogy az FDF bizonyított görcsoldó (antiepileptikus) hatása összefüggésbe hozható a neuronok kalciumszintjének normalizálásával. A fruktóz-1,6-biszfoszfát hatását más egyirányú, nagy energiájú vegyületek (foszfokreatin, 2,3-foszfoglicerát) erősítik.
A közelmúltban az FDF jelentős thrombocyta ADP-receptorok blokkolásával összefüggő thrombocyta-aggregáció-gátló hatását állapították meg , aminek nagy klinikai jelentősége lehet a kardiovaszkuláris események megelőzésében. Ezenkívül randomizált, kontrollos vizsgálatok során megállapították a fruktóz-1,6-biszfoszfát kardioprotektív hatását [2] szívglikozidok túladagolása esetén .
A közelmúltban a fruktóz-1,6-biszfoszfát használatával a szív- és érrendszer számos betegségének, például a metabolikus szindrómának , a diabetes mellitusnak és az érelmeszesedésnek a megelőzésében reménykedtek . Megközelítéseket javasoltak új kockázati tényezők befolyásolására [3] , ahol a hypophosphataemiát [4] független kockázati tényezőnek tekintik.
A közelmúltban végzett vizsgálatok kimutatták, hogy a fruktóz-1,6-biszfoszfát képes keláttá tenni a Fe 2+ -ionokat , és stabilizálni azokat. Fiziológiás körülmények között a Fe 2+ -ionok Fe 3+ -dá oxidálódhatnak , ami hozzájárul a reaktív oxigénfajták képződéséhez . A vasionok felhalmozódása összefüggésbe hozható olyan betegségekkel, mint az Alzheimer-kór és a Parkinson-kór , azonban még mindig nem tudni biztosan, hogy a vastöbblet fontos tényező-e ezeknek a betegségeknek a kialakulásában, és hogy a fruktóz-1,6-biszfoszfát segíthet-e szintezze ezt a hatást [5] .
β - D - fruktóz-6-foszfát | Foszfofruktokináz | β - D -fruktóz-1,6-biszfoszfát | Aldoláz | D - gliceraldehid-3-foszfát | dihidroxi-aceton-foszfát | |||
+ | ||||||||
ATP | ADP | |||||||
Pi_ _ | H2O _ _ | |||||||
Fruktóz 1,6-biszfoszfatáz | Aldoláz |