Szintetikus kannabinoidok

A szintetikus kannabinoidok  olyan anyagok, amelyek CB 1 és CB 2 kannabinoid receptor agonisták . Az ilyen erős és mérgező anyagok jelentős része tiltott kategóriába sorolható különböző országokban vagy településeken [1] , különösen 2008-2014-ben 142 anyagot regisztráltak az európai EMCDDA [2] jegyzékein . Amellett, hogy emberkereskedelemért megbüntetik őket, fennáll a veszélye annak, hogy számos, előre nem látható, életveszélyes mellékhatást tapasztalnak [3] [4] , ideértve: szabálytalan szívverést, paranoiát , súlyos szorongást, hányingert, hányást, zavartságot, koordinációs zavarokat és görcsrohamokat . . Beszámoltak a dózisok megismétlésére irányuló vágyról, elvonási tünetekről és tartós sóvárgásról . [2] [5] [6] Sok haláleset kapcsolódik ezen anyagok használatához, különösen az amerikai CDC azt tapasztalta, hogy 2015-ben háromszorosára nőtt a belőlük bekövetkezett halálozások száma az Egyesült Államokban 2014-hez képest. [7]

2018-ban az FDA szabályozó hatósága súlyos egészségügyi kockázatokra figyelmeztetett egy szintetikus kannabinoid termékkel kapcsolatban, amelyet a brodifakummal , egy olyan erős méreggel állítottak elő, amely állítólag meghosszabbítja a gyógyszer hatását. [8] Ebből a pártból többen súlyos betegségeket kaptak, és néhányan meghaltak. [nyolc]

Az ilyen termékek gyártására, csomagolására és értékesítésére nincsenek szabványok, gyakran teljesen különböző anyagok vagy hamis keverékek forgalmazhatók ugyanazon a néven. Az aktív és idegen anyagok, például más gyógyszerek vagy toxikus komponensek mennyisége is nagyon változó [10] .

Történelem

Szintetikus kannabinoidok az 1990-es évek előtt

A klasszikus kannabinoidok szintézise az 1960 -as években kezdődött, miután tisztázták a THC kémiai szerkezetét . A ciklohexilfenolokat (CP sorozat) először a Pfizer amerikai gyógyszergyár szintetizálta az 1970 -es és 1980 -as években .

Szintetikus kannabinoidok az 1990-es években

A szintetikus kannabinoidok (JWH sorozat) jelentős részét John W. Huffman amerikai kémikus szintetizálta a Clemson Egyetemen 1995 -től napjainkig . 

Szintetikus kannabinoidok a 2000-es években

Az elsősorban Kínában szintetizált szintetikus kannabinoidok egyre népszerűbbek. A piacon elsősorban az ún. fűszerek  - dohányzó keverékek, amelyek csak a gyártók által ismert kannabinoidot tartalmaznak .

A Spice dohányzókeverékeket alkotó szintetikus kannabinoidok nem szerepeltek a szabályozott kábítószerek nemzetközi listáján. 2008-2009 végén a dohányzási keverékeket vizsgálták, miután szintetikus kannabinoidokat fedeztek fel bennük, egyes országok hatóságai intézkedéseket kezdtek e vegyületek betiltására.

A szintetikus kannabinoidok főként dibenzopiránok HU-210 , ciklohexil-fenolok ( CP 47,497 és homológjai), naftoilindolok ( JWH-018 , JWH-073 , JWH-398 ), fenil-acetil-indolok ( JWH-250 ), oleamidok .

2009. december 31-én a kék lótusz, a jósló zsálya, a hawaii rózsa, valamint a JWH-018 és számos más szintetikus kannabinoid felkerült a kábítószerek és pszichotróp anyagok listájára, amelyek forgalmazása tilos az Orosz Föderációban. [11] .

Szintetikus kannabinoidok a 2010-es években

Miután Oroszországban számos szintetikus kannabinoidot betiltottak, népszerűvé válik a JWH-250  , egy nagyon rövid hatástartamú (15-30 perc) betiltott kannabinoid. Egy ideig ez volt a legális kannabinoid Oroszországban, mígnem 2011.07.07-én betiltották [12] . A 2012. február 22-én kelt kormányzati tilalom az ur144 szintetikus kannabinoidot érintette [13] [14] .

A szintetikus kannabinoidok jogi státusza

Az Egyesült Államokban számos anyag szövetségi szinten betiltott, az államok és a helyi önkormányzatok pedig további törvényeket léptetnek életbe a szintetikus kannabinoidok ellen. Az új anyagok elleni küzdelem érdekében a kémiai vegyületek teljes kategóriáit betiltják [10] [15] [16] [17] .

Kampány a szintetikus kannabinoidok betiltására Oroszországban

A szintetikus kannabinoidok betiltása Oroszországban több szakaszban történt.

Osztályozás

A szintetikus kannabinoidokat 7 csoportra osztják.

A következő táblázatokban (1-7) a K i gátló állandó a kannabinoid CB 1 receptorokhoz való affinitás mértékét mutatja . Minél kisebb ez az érték, annál erősebb a kölcsönhatás a receptorral. Például a Δ9 - tetrahidrokannabinol (THC) Ki-értéke 10,2 nM, míg a szintetikus JWH-387 esetében 43 nM. Ezért a CB1 receptorokhoz való affinitás szempontjából a JWH-387 négyszer gyengébb, mint természetes megfelelője. Ha a K i értéke nagyobb, mint 100, akkor az anyag hatása a kannabinoid receptorra észrevehetetlen. A kábítószerek és pszichotróp anyagok listája azonban, amelyek forgalmazása az Orosz Föderációban tilos , 4 olyan anyagot (JWH-194, JWH-195, JWH-196, JWH-197) tartalmaz, amelyeknek nincs kábító hatása, és 7 anyag (JWH -116, JWH-200 , JWH-175, JWH-176, JWH-184, JWH-192, JWH-199), amelyek többszörösen alacsonyabbak a THC-nál.

Pirossal vannak jelölve azok az anyagok, amelyek forgalmazása tilos az Orosz Föderáció területén.

A narancssárga szín azokat az anyagokat jelöli, amelyek az Orosz Föderáció kormányának 2010. október 30-i 882. számú, „Az Orosz Föderáció kormányának a forgalomba hozatallal kapcsolatos egyes törvényeinek módosításáról szóló rendelete értelmében tiltott anyagok származékának minősülnek. a kábítószerek és pszichotróp anyagok származékairól”.

A „Szövetségi Kábítószer-ellenőrzési Szolgálat alkalmazottai számára szóló magyarázat” [19] szerint egy anyag származékként való besorolásához „szükséges és elégséges annak megállapítása, hogy a vizsgált anyag kémiai szerkezetében jelen van-e A fenti kábítószerek vagy pszichotróp anyagok molekulájának „alap” része, amelyben egy vagy több hidrogénatomot más atomok (például oxigén, kén, halogének) vagy atomcsoportok (pl. alkil, alkenil, halogén-alkil, aril) helyettesítenek, acil-, amino-, alkil-amino-, alkiltio-, alkil-oxi-, alkil-dioxi-, hidroxi-, karbonilcsoport).

Naftoilindolok

Név R1_ _ R2_ _ R3_ _ R4_ _ K i (nM)
JWH-004 Hexyl Metil H H 48
JWH-007 Pentyl Metil H H 2.9
JWH-009 Heptil Metil H H 1000+
JWH-015 propil Metil H H 165
JWH-016 Butil Metil H H 22
JWH-018 Pentyl H H H 2.9
JWH-019 Hexyl H H H 9.8
JWH-020 Heptil H H H 128
JWH-046 propil Metil H Metil 343
JWH-047 Butil Metil H Metil 59
JWH-048 Pentyl Metil H Metil 0,158
JWH-049 Hexyl Metil H Metil 55
JWH-050 Heptil Metil H Metil 342
JWH-070 Metil H H H 1000+
JWH-071 Etil H H H 1000+
JWH-072 propil H H H 1000+
JWH-073 Butil H H H 8.9
JWH-076 propil H H Metil 214
JWH-079 propil H Metoxi H 63
JWH-080 Butil H Metoxi H 7.6
JWH-081 Pentyl H Metoxi H 1.2
JWH-082 Hexyl H Metoxi H 5.3
JWH-094 propil H Metoxi H 476
JWH-096 Butil H Metoxi H 34
JWH-098 Pentyl Metil Metoxi H 4.5
JWH-116 Pentyl Etil H H 52
JWH-120 propil H Metil H 1000+
JWH-122 Pentyl H Metil H 0,69
JWH-148 propil Metil Metil H 213
JWH-149 Pentyl Metil Metil H 5
JWH-164 ____ ____ ____ ____ 6.6
JWH-180 propil H propil H 26
JWH-181 Pentyl Metil propil H 1.3
JWH-182 Pentyl H propil H 0,65
JWH-189 propil Metil propil H 52
JWH-193 MPE H Metil H 6
JWH-198 MPE H Metoxi H tíz
JWH-200 MPE H H H 42
JWH-210 Pentyl H Etil H 0,46
JWH-211 propil Metil Metil H 70
JWH-212 propil H Etil H 33
JWH-213 Pentyl Metil Etil H 1.5
JWH-234 Pentyl H H Etil 8.4
JWH-235 propil H H Etil 338
JWH-236 propil Metil H Etil 1000+
JWH-239 propil H Butil H 342
JWH-240 Pentyl H Butil H tizennégy
JWH-241 propil Metil Butil H 147
JWH-242 Pentyl Metil Butil H 42
JWH-262 Pentyl Metil H Etil 28
JWH-386 propil H Br H 161
JWH-387 Pentyl H Br H 43
JWH-394 Pentyl Metil Br H 2.8
JWH-395 propil Metil Br H 372
JWH-397 Pentyl Metil Cl H 8.9
JWH-398 Pentyl H Cl H 2.3
JWH-399 propil Metil Cl H 187
JWH-400 propil H Cl H 93
JWH-412 Pentyl H F H 7.2
JWH-413 Pentyl Metil F H tizennégy
JWH-414 propil H F H 240
JWH-415 propil Metil F H 530

Naftilmetilindolok

Név R1_ _ R2_ _ R3_ _ K i (nM)
JWH-175 Pentyl H H 22
JWH-184 Pentyl H Metil 23
JWH-185 Pentyl H Metoxi 17
JWH-192 MPE H Metil 41
JWH-194 Pentyl Metil Metil 127
JWH-195 MPE H H 113
JWH-196 Pentyl Metil H 151
JWH-197 Pentyl Metil Metoxi 323
JWH-199 MPE H Metoxi húsz

Naftoilpirrolok

Név R1_ _ R2_ _ K i (nM)
JWH-030 Pentyl H 87
JWH-145 Pentyl fenil tizennégy
JWH-146 Heptil fenil 21
JWH-147 Hexyl fenil tizenegy
JWH-150 Butil fenil 60
JWH-156 propil fenil 404
JWH-243 Pentyl 4-metoxi-fenil 285
JWH-244 Pentyl 4-metil-fenil 130
JWH-245 Pentyl 4-klór-fenil 276
JWH-246 Pentyl 3-klórfenil 70
JWH-292 Pentyl 2-metoxi-fenil 29
JWH-293 Pentyl 3-nitro-fenil 100
JWH-307 Pentyl 2-fluor-fenil 7.7
JWH-308 Pentyl 4-fluor-fenil 41
JWH-346 Pentyl 3-metil-fenil 67
JWH-348 Pentyl 4-trifluor-metil-fenil 218
JWH-363 Pentyl 3-trifluor-metil-fenil 245
JWH-364 Pentyl 4-etil-fenil 34
JWH-365 Pentyl 2-etil-fenil 17
JWH-367 Pentyl 3-metoxi-fenil 53
JWH-368 Pentyl 3-fluor-fenil 16
JWH-369 Pentyl 2-klórfenil 7.9
JWH-370 Pentyl 2-metil-fenil 5.6
JWH-371 Pentyl 4-butil-fenil 42
JWH-373 Pentyl 2-butil-fenil 60
JWH-392 Pentyl 2-trifluor-metil-fenil 77

Naftilmetilidének

Név R1_ _ R2_ _ K i (nM)
JWH-176 Pentyl H 26
Összetétel #7 MPE H 2.7
Összetétel #8 MPE Metil 2.9

Fenilacetil-indolok

Név R1_ _ R2_ _ K i (nM)
JWH-167 H fenil 64
JWH-201 H 4-metoxi-fenil 1000+
JWH-202 Metil 4-metoxi-fenil 1000+
JWH-203 H 2-klórfenil nyolc
JWH-204 yl 2-klórfenil 13
JWH-205 Metil fenil 124
JWH-206 H 4-klór-fenil 389
JWH-207 Metil 4-klór-fenil 1000+
JWH-208 H 4-metil-fenil 179
JWH-209 Metil 4-metil-fenil 746
JWH-237 H 3-klórfenil 38
JWH-248 H 4-bróm-fenil 1000+
JWH-249 H 2-bróm-fenil 8.4
JWH-250 H 2-metoxi-fenil tizenegy
JWH-251 H 2-metil-fenil 29
JWH-252 Metil 2-metil-fenil 23
JWH-253 Metil 3-metoxi-fenil 62
JWH-302 H 3-metoxi-fenil 17
JWH-303 Metil 3-klórfenil 117
JWH-304 Metil 4-bróm-fenil 1000+
JWH-305 Metil 2-bróm-fenil tizenöt
JWH-306 Metil 2-metoxi-fenil 25
JWH-311 H 2-fluor-fenil 23
JWH-312 H 3-fluor-fenil 72
JWH-313 H 4-fluor-fenil 422
JWH-314 Metil 2-fluor-fenil 39
JWH-315 Metil 3-fluor-fenil 430
JWH-316 Metil 4-fluor-fenil 1000+

Ciklohexilfenolok

Név R1_ _ R2_ _ K i (nM)
CP-55,940 1,1-dimetil-heptil Hidroxipropil 0,35
CP 47 497 1,1-dimetil-heptil H 9.54
Analóg VII 1,1-dimetil-oktil H 4.7
Analóg V 1,1-dimetil-hexil H 126
Analóg VIII 1,1-dimetil-nonil H 28.5
Analóg I 1,1-dimetil-etil H 1000+
Analóg II 1,1-dimetil-propil H 1000+
Analóg III 1,1-dimetil-butil H 1000+
Analóg IV 1,1-dimetil-pentil H 735
Analóg IX 1,1-dimetil-decil H 163
Analóg X 1,1-dimetil-undecil H 381
Analóg XI 1,1-dimetil-heptil Metil 6.2
Analóg XII 1,1-dimetil-heptil Metil 7.7
Analóg XIII H Hidroxipropil 1000+
Analóg XV 1,1-dimetil-heptil Hidroxipropil 62
Analóg XVI 1,1-dimetil-heptil Hidroxi-butil 1.6

Klasszikus kannabinoidok ( Dibenzopyrans )

Név R1_ _ R2_ _ K i (nM)
Δ9 - THC Pentyl Metil 10.2
∆8 - THC Pentyl Metil 16.5
Nabilone 1,1-dimetil-heptil Keto (=O) 1.84
HU-210 1,1-dimetil-heptil Hidroxi-metil 0,06
HU-211 1,1-dimetil-heptil Hidroxi-metil 100+
Névtelen 1,1-ciklopropil-heptil Metil 0,44
Névtelen 1,1-dimetil-ciklohexil Metil ?
Névtelen 1,2-dimetil-heptil Metil egy-
Névtelen 1,1-dimetil-heptil Metil egy-

Jegyzetek

  1. ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Archiválva : 2018. december 4. a Wayback Machine -nél "A szövetségi kormány számos specifikus szintetikus kannabinoidot betilt. Számos állam és önkormányzat elfogadta saját törvényei más szintetikus kannabinoidokra vonatkoznak."
  2. ↑ 1 2 Abouchedid, Rachelle; Ho, James H.; Hudson, Simon; Dines, Alison; Archer, John RH; Wood, David M.; Dargan, Paul I. Szintetikus kannabinoid receptor agonisták 5F-származékainak használatához kapcsolódó akut toxicitás analitikai megerősítéssel  //  Journal of Medical Toxicology : folyóirat. - 2016. - december 1. ( 12. évf . 4. sz .). - P. 396-401 . — ISSN 1556-9039 . - doi : 10.1007/s13181-016-0571-7 . — PMID 27456262 .
  3. ↑ Mennyire káros a K2/Spice (szintetikus marihuána vagy szintetikus kannabinoidok)? | GYIK | marihuána | CDC . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2019. június 18.
  4. ↑ Szintetikus kannabinoidok: mik ezek? Milyen hatásaik vannak? | HSB | NCEH . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2018. december 7.
  5. ↑ Szintetikus kannabinoidok (Fűszer): Áttekintés egészségügyi szolgáltatók számára | HSB | NCEH . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2018. december 7.
  6. ↑ Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD. Szintetikus kannabinoid – Kapcsolódó betegségek és halálesetek. N Engl J Med. 2015;373(2):103-107. doi:10.1056/NEJMp1505328
  7. ↑ Megjegyzések a területről: A szintetikus kannabinoid-használathoz kapcsolódó bejelentett káros egészségügyi hatások számának növekedése – Egyesült Államok,  2015. január–május . www.cdc.gov (2015. június 12.). Letöltve: 2018. május 4. Az eredetiből archiválva : 2018. április 29.
  8. ↑ 1 2 Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatósága (2018. július 19.). Az FDA nyilatkozata a szennyezett, illegális szintetikus kannabinoid termékek jelentős egészségügyi kockázataira figyelmeztet, amelyekkel az FDA találkozik . Sajtóközlemény . Az eredetiből archiválva : 2018. október 6. Letöltve: 2018-11-01 .
  9. ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Archiválva 2018. december 4-én a Wayback Machine -nél ... „nem emberi fogyasztásra való” címkével.
  10. ↑ 1 2 A szintetikus kannabinoidokról . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2018. december 4..
  11. A _ _ _ _ _ _ _ 2010-01-14
  12. ↑ 1 2 Az Orosz Föderáció kormányának 2011. július 7-i N 540 rendelete „Az Orosz Föderáció kormányának a kábítószer-kereskedelemmel kapcsolatos egyes törvényeinek módosításáról...
  13. ↑ 1 2 Az Orosz Föderáció kormányának 2012. február 22-i N 144-es rendelete „Az Orosz Föderáció kormányának egyes jogi aktusainak a forgalom feletti ellenőrzés javításával kapcsolatos módosításairól ... Hozzáférés dátuma: március 18. , 2012. Archiválva : 2012. április 4.
  14. ↑ 1 2 Az Orosz Föderáció kormányának 2012. február 22-i rendelete N 144 Moszkva "Az Orosz Föderáció kormányának egyes jogi aktusainak módosításáról a ... 2012. november 12.
  15. ↑ A szintetikus drogokról . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2018. október 17.
  16. ↑ Mi áll a K2 szintetikus marihuána túladagolásának hátterében: NPR . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2018. november 1..
  17. ↑ Az alapkutatás eltérítése: A szintetikus kannabinoidok esete . Letöltve: 2018. november 1. Az eredetiből archiválva : 2018. április 17.
  18. ↑ Az Orosz Föderáció kormányának 2011. október 6-i, N 822 Moszkva rendelete „ Az Orosz Föderáció kormányának egyes jogi aktusainak módosításáról a következőkkel kapcsolatban . , 2011.
  19. ↑ A kábítószerek és pszichotróp anyagok származékairól

Linkek