Difenilketon

Difenilketon
Tábornok
Szisztematikus
név
Difenilketon
Hagyományos nevek benzofenon
Chem. képlet (С 6 H 5 ) 2 CO
Patkány. képlet C13H10O _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 182,2214 g/ mol
Sűrűség 1,11 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 48,1 °C
 •  forralás Olvadáspont: 305,4 °C
 •  villog 143 °C
 •  spontán gyulladás 560 °C [1]
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,1 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,5893
Osztályozás
Reg. CAS szám 119-61-9
PubChem
Reg. EINECS szám 204-337-6
MOSOLYOK   C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HRWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 41308
ChemSpider
Biztonság
Toxicitás mérgező (pirosodás, torokfájás )
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A difenilketon ( benzofenon [2] , difenilmetanon ) az aromás ketonok osztályába tartozó szerves vegyület . Képes elnyelni és visszaverni az UV sugárzást. Sztirol polimerizációt gátló , szagfixáló , fotostabilizáló .

Tulajdonságok

Általános

Képes elnyelni és visszaverni az UV sugárzást , rendelkezik bizonyos tartósítószer -tulajdonságokkal , sajátos szaga van, amely a muskátli és rózsa illatára emlékeztet .

Fizikai tulajdonságok

Két allotróp változatban létezik  - labilis és stabil. Labis forma - színtelen kristályok; t négyzetméter =26,5 °C; t b.p. =305 °C. Stabil forma - rombusz alakú kristályok. A stabil forma fizikai tulajdonságait a táblázat írja le.

Kémiai tulajdonságok

Enyhe oxidálószer . Kémiai tulajdonságai összhangban vannak a ketonokkal és aromás anyagokkal . Van egy jellegzetes reakció a difenil-ketonra. Ha a difenilketon és etil-alkohol keverékét lezárt ampullába helyezzük és az ampullát egy hétig napfénynek teszik ki, akkor a difenilketon elektromágneses sugárzást elnyelő tulajdonsága miatt redox reakció léphet fel , az etil-alkohol etanollá oxidálódik. és dihidroxi-tetrafenil-etán képződik 80%-nál nagyobb hozammal.

Alkalmazás

Általános

A difenilketon képes elnyelni és visszaverni az UV sugárzást , így hosszú ideig képes visszatartani az anyagokat a fény hatásától. Ezért fotostabilizátorként és szagrögzítőként használják, és szappanillatokhoz , egyes parfümökhöz, kozmetikumokhoz adják a bőr UV-sugárzás elleni védelmére , valamint egyes festékekhez és pigmentekhez az UV-sugárzás elleni védelem érdekében. A benzofenon-származékokat szélesebb körben alkalmazzák, ezek egyike a Michler-keton , amely szintén fényérzékenyítő .

Parfümök

A parfümtermékeket átlátszó flakonokba csomagolják a reprezentatív megjelenés érdekében, de nincsenek kellően védve az ultraibolya sugárzástól , ezért benzofenont adnak a parfümtermékekhez, amely ráadásul szagrögzítőként is működik . Maga a benzofenon, bár muskátli és rózsa illata van , de nem vesz részt aktívan a szag kialakulásában.

Kozmetika

A kozmetikában a benzofenon alapú fényvédőket aktívan használják, mint például a benzofenon-1, benzofenon-2, benzofenon-3 (oxibenzon), benzofenon-4 és mások. Megvédik a bőrt az UV sugárzás széles skálájától .

Getting

Számos módja van a difenil-keton beszerzésének:

A kalcium-benzoát bomlása

A benzol reakciója szén - tetrakloriddal és nátrium-hidroxiddal

A benzol reakciója foszgénnel

Felfedezés

A difenilketont egymástól függetlenül E. M. Peligo és Mitscherlich szerezte 1834-ben.

Toxicitás

Magas koncentrációban a benzofenon gőzök belélegzése esetén a bőr és a nyálkahártyák kipirosodását, duzzanatot és torokfájást okozhat . A legújabb tanulmányok kimutatták, hogy a benzofenon már kis mennyiségben is allergiás reakciót vált ki a szervezetben. Kerülje a nagy mennyiségű benzofenonnal való érintkezést a bőrön és a nyálkahártyán. Szájon át bevéve mérgező.

A fürdőzők bőréből a tengervízbe kerülve a fényvédő krémekben található benzofenon-3 (oxibenzon) elpusztítja a koralllárvákat , megakadályozva szaporodásukat. Már 62 rész/trillió vízrész koncentrációban mérgező rájuk, egyes déli strandok közelében lévő vízben ezt a szintet 12-szeresére lépik át [3] [4] .

Jegyzetek

  1. Benzofenon
  2. Benzophenone // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára  : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
  3. A napkrém megöli a korallokat  // Tudomány és élet . - 2016. - 4. sz . - S. 13 .
  4. Downs CA, et al. A fényvédő UV-szűrő, az oxibenzon (benzofenon-3) toxikopatológiai hatásai a Coral Planulae-ra és a tenyésztett elsődleges sejtekre, valamint környezeti szennyeződésükre Hawaiin és az Egyesült Államok Virgin-szigetein   // Archives of Environmental Contammination and Toxicology : folyóirat. - 2016. - Kt. 70 , sz. 2 . - 265-288 . o . - doi : 10.1007/s00244-015-0227-7 .