Aril csoport

Arilcsoport  ( aril ) - a kémiában egy egyszerű aromás gyűrűből származó szénhidrogén gyökök csoportja , amelyben egy hidrogénatomot eltávolítottak . [1] Az -il (-il) utótag szénhidrogének nevében használatos , például indolil, fenil stb. Az arilcsoportot gyakran egyszerűen "aril"-nek nevezik. A kémiai képletekben Ar jelölésű , ami egybeesik az argon kémiai elem jelölésével , de ezeknek a fogalmaknak a keverése nem valószínű, mivel az arilcsoportot szerves kémiai vegyületekben használják , az argon pedig inert gáz , amelynek 2021-ig nem bizonyított.

Példák arilcsoportokra

Getting

A benzolgyűrűk delokalizált elektronpi rendszerrel rendelkeznek , amely nagy negatív töltésű régiókat hoz létre. Ez az aromás vegyületeket érzékenyebbé teszi az elektrofil reagensek támadására. A benzolgyűrűk nagy stabilitása miatt azonban csak nagyon reaktív elektrofilekkel reagálnak, és csak szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül (és nem addíciós reakciókon ). A benzol szokatlan stabilitása annak köszönhető, hogy képes rezonancia segítségével töltéseket delokalizálni. A benzol elektrofil aromás szubsztitúciója két fő lépésben történik: elektrofil támadás és protonvesztés. Az ábra az elektrofil aromás szubsztitúciós reakció általános mechanizmusát mutatja.

Ilyen reakció például a bróm és a benzol reakciója . Ebben a reakcióban egy brómatom helyettesíti a hidrogénatomot a benzolgyűrűben, ami bróm -benzolt , egy aril-halogenidet eredményez. A benzol nem reakcióképes természete miatt azonban katalizátorra, például alumínium-kloridra van szükség. [2] Ennek a reakciónak a képlete: C 6 H 6 + 0,5Br 2 → C 6 H 5 Br. [3] [4]

Lásd még

Jegyzetek

  1. IUPAC Gold Book internetes kiadás: " arilcsoportok ".
  2. Clayen, Jonathan. Szerves kémia, 2. kiadás.  / Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. - Oxford University Press, 2012. - ISBN 978-0-19-927029-3 .
  3. Carey, Francis. Advanced Organic Chemistry, A. rész: Szerkezet és mechanizmusok / Francis Carey, Richard Sundberg. — 5. — Springer, 2008.
  4. IUPAC, Szerves Kémia Nómenklatúrájának Bizottsága. Útmutató a szerves vegyületek IUPAC-nómenklatúrájához (1993. évi ajánlások) . - Blackwell Scientific Publications, 1993. Archiválva : 2014. február 8. a Wayback Machine -nél