Ferulinsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2016. november 7-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 21 szerkesztés szükséges .
ferulinsav
Szisztematikus név 3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsav
Más nevek 3-metoxi-4-hidroxi-fenil-propénsav, 3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsav
Empirikus képlet C 10 H 10 O 4
Megjelenés kristályos anyag
Tulajdonságok
Moláris tömeg 194,186 g / mol
Olvadási hőmérséklet 170 °C
Osztályozás
CAS regisztrációs szám 1135-24-6
EINECS regisztrációs szám 214-490-0
PubChem 445858
InChI kód 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1 /b5-3+
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 2 0
Ahol nincs feltüntetve, az adatokat  standard körülmények között  (25 °C, 100 kPa) adják meg.

A ferulinsav (3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsav) egy aromás, telítetlen karbonsav , a hidroxi -fahéjsavak képviselője . A nevet az Umbelliferae családba tartozó Ferula ( Ferula ) növénynemzetség nevének adták .

Tulajdonságok

Fehér vagy világos bézs kristályos anyag, oldódik forró vízben, etanolban , mérsékelten oldódik dietil-éterben , benzolban .

A propénsav-maradékban kettős kötés és az aromás magban egy hidroxilcsoport jelenléte miatt könnyen lép be szabad gyökös reakciókba, stabil fenoxicsoportot képezve, ami hozzájárul e reakciók leállásához [1] .

Képes cisz-transz izomériára . A transzforma dominál a növényekben.

Elosztás

Magasabb növényekben mindenütt jelen van . A fenolos aminosavak  - fenilalanin és tirozin - metabolizmusa során keletkezik fahéjon , p-kumársavon és kávésavakon keresztül . A növényi mechanikai szövetek egyik összetevője, a lignin szintézisének egyik prekurzora . Diferulikus hidakat képez a poliszacharidok és a lignin molekulái között a növényi sejtfalban , ami növeli annak szilárdságát. A kumarin közvetlen prekurzora a skopoletin .

Triterpén - alkoholokkal és szterolokkal képzett észterek formájában a γ-orizanol része, amely a rizskorpaolajban található antioxidáns komponens [2] .

A növények mellett számos gomba micéliumában is megtalálható volt [3] .

Getting

Növényi nyersanyagokból nyerik poláros oldószerekkel ( metanol , etanol , aceton , dioxán , dietil-éter , etil-acetát stb.) vagy ezek kétkomponensű rendszerével, majd az extrahált cooligomerek savas, lúgos vagy enzimes hidrolízisével [ 4] .

Lehetséges szintézis vanillinből és malonsavból kondenzálószerként és oldószerként piperidint és piridint használva [5] .

Anyagcsere

Bioszintézis

A ferulinsavat a növények kávésavból szintetizálják . A reakciót a koffeát- O -metiltranszferáz katalizálja . [6]

A ferulinsav és a dihidroferulsav a növényi sejtfal alkotórészei, amelyekben keresztkötéseket képeznek a lignin polimer hálózat és a poliszacharidok között, így a sejtfal merevebbé válik . [7]

Ezenkívül a ferulinsav köztitermék a monolignolok, lignin monomerek szintézisében , és részt vesz a lignánok szintézisében is .

Biológiai aktivitás

Számos farmakológiai tulajdonsággal rendelkezik, különösen gyulladáscsökkentő, antiallergiás, vérlemezke-, daganatellenes, antitoxikus, májvédő, kardioprotektív, antibakteriális, vírusellenes és egyéb hatásokat figyeltek meg, ami elsősorban az antioxidáns hatásnak köszönhető. - a lipidperoxidáció gátlása és a prosztaglandin szintézis szabad gyökös szakaszainak gátlása [8] .

Antioxidáns komponensként különféle étrend-kiegészítőkben , valamint kozmetikumokban szerepel.

Speciális élesztőtörzsek, különösen a búzasörfőzésben használt törzsek , mint például a Saccharomyces delbrueckii ( Tolulaspora delbrueckii  ) a ferulsavat 4-vinil- guajakollá (4-vinil-2-metoxifenol) alakítják át, ami szokatlan söröket, például Wit-t és Weis-t eredményez. szegfűszeg illata. A Saccharomyces cerevisiae (száraz élesztő) és a Pseudomonas fluorescens a transzferulsavat is 4-vinil-2-metoxi-fenollá alakíthatja. A ferulinsav-dekarboxiláz enzimet a Pseudomonas fluorescens baktériumból izolálták .

Jegyzetek

  1. ↑ Perfilova, 2006 .
  2. ↑ Innovációk, 2012 .
  3. ↑ Shemshur, 2013 .
  4. ↑ Shemet, 2013 .
  5. ↑ Lastovsky, 1974 .
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Fenolok az élelmiszerekben és a  tápanyagokban (neopr.) . - Florida: CRC Press , 2004. - P. 4. - ISBN 1-58716-138-9 .
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, BA Kovalens keresztkötések a  sejtfalban // Növényélettan  . - American Society of Plant Biologists , 1994. - Vol. 104 , sz. 2 . - P. 315-320 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.104.2.315 .
  8. ↑ Djakov, 2005 .

Irodalom