ferulinsav | |
---|---|
Szisztematikus név | 3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsav |
Más nevek | 3-metoxi-4-hidroxi-fenil-propénsav, 3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsav |
Empirikus képlet | C 10 H 10 O 4 |
Megjelenés | kristályos anyag |
Tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 194,186 g / mol |
Olvadási hőmérséklet | 170 °C |
Osztályozás | |
CAS regisztrációs szám | 1135-24-6 |
EINECS regisztrációs szám | 214-490-0 |
PubChem | 445858 |
InChI kód | 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1 /b5-3+ |
Biztonság | |
NFPA 704 | egy 2 0 |
Ahol nincs feltüntetve, az adatokat standard körülmények között (25 °C, 100 kPa) adják meg. |
A ferulinsav (3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsav) egy aromás, telítetlen karbonsav , a hidroxi -fahéjsavak képviselője . A nevet az Umbelliferae családba tartozó Ferula ( Ferula ) növénynemzetség nevének adták .
Fehér vagy világos bézs kristályos anyag, oldódik forró vízben, etanolban , mérsékelten oldódik dietil-éterben , benzolban .
A propénsav-maradékban kettős kötés és az aromás magban egy hidroxilcsoport jelenléte miatt könnyen lép be szabad gyökös reakciókba, stabil fenoxicsoportot képezve, ami hozzájárul e reakciók leállásához [1] .
Képes cisz-transz izomériára . A transzforma dominál a növényekben.
Magasabb növényekben mindenütt jelen van . A fenolos aminosavak - fenilalanin és tirozin - metabolizmusa során keletkezik fahéjon , p-kumársavon és kávésavakon keresztül . A növényi mechanikai szövetek egyik összetevője, a lignin szintézisének egyik prekurzora . Diferulikus hidakat képez a poliszacharidok és a lignin molekulái között a növényi sejtfalban , ami növeli annak szilárdságát. A kumarin közvetlen prekurzora a skopoletin .
Triterpén - alkoholokkal és szterolokkal képzett észterek formájában a γ-orizanol része, amely a rizskorpaolajban található antioxidáns komponens [2] .
A növények mellett számos gomba micéliumában is megtalálható volt [3] .
Növényi nyersanyagokból nyerik poláros oldószerekkel ( metanol , etanol , aceton , dioxán , dietil-éter , etil-acetát stb.) vagy ezek kétkomponensű rendszerével, majd az extrahált cooligomerek savas, lúgos vagy enzimes hidrolízisével [ 4] .
Lehetséges szintézis vanillinből és malonsavból kondenzálószerként és oldószerként piperidint és piridint használva [5] .
A ferulinsavat a növények kávésavból szintetizálják . A reakciót a koffeát- O -metiltranszferáz katalizálja . [6]
A ferulinsav és a dihidroferulsav a növényi sejtfal alkotórészei, amelyekben keresztkötéseket képeznek a lignin polimer hálózat és a poliszacharidok között, így a sejtfal merevebbé válik . [7]
Ezenkívül a ferulinsav köztitermék a monolignolok, lignin monomerek szintézisében , és részt vesz a lignánok szintézisében is .
Számos farmakológiai tulajdonsággal rendelkezik, különösen gyulladáscsökkentő, antiallergiás, vérlemezke-, daganatellenes, antitoxikus, májvédő, kardioprotektív, antibakteriális, vírusellenes és egyéb hatásokat figyeltek meg, ami elsősorban az antioxidáns hatásnak köszönhető. - a lipidperoxidáció gátlása és a prosztaglandin szintézis szabad gyökös szakaszainak gátlása [8] .
Antioxidáns komponensként különféle étrend-kiegészítőkben , valamint kozmetikumokban szerepel.
Speciális élesztőtörzsek, különösen a búzasörfőzésben használt törzsek , mint például a Saccharomyces delbrueckii ( Tolulaspora delbrueckii ) a ferulsavat 4-vinil- guajakollá (4-vinil-2-metoxifenol) alakítják át, ami szokatlan söröket, például Wit-t és Weis-t eredményez. szegfűszeg illata. A Saccharomyces cerevisiae (száraz élesztő) és a Pseudomonas fluorescens a transzferulsavat is 4-vinil-2-metoxi-fenollá alakíthatja. A ferulinsav-dekarboxiláz enzimet a Pseudomonas fluorescens baktériumból izolálták .