A fullerénkémiában a Prato-reakció a fullerének és nanocsövek funkcionalizálása azometin -ilidek 1,3 -dipoláris hozzáadásával . [1] Így az alábbi példában a szarkozin aminosavat toluolban paraformaldehiddel visszafolyató hűtő alatt forraljuk , így ilid keletkezik. Ez utóbbi reakcióba lép a fullerén 6,6- kettős kötésével a képződés pillanatában ( 1,3-dipoláris addíció ). Az N -metil- pirrolidin- származékot, a pirrolidinofullerént vagy a pirillidin-3,4:1,2[60]fullerént 82%-os hozammal kapjuk.
Ugyanezt a technikát használják az egyfalú nanocsövek funkcionalizálására is . [2] Az aminosav- glicin - maradék módosításával a nanocső - származékok oldhatóvá válnak olyan közönséges oldószerekben , mint a kloroform és az aceton . A módosított nanocsövek másik jellemzője a "duzzadásuk" a kezeletlen nanocsövekhez képest .
A fullerének funkcionalizálására használt egyéb reakciókhoz hasonlóan, mint például a Bingel-reakció vagy a Diels-Alder-reakció , ez a reakció reverzibilis. Piridinofullerénnek erős dipolarofilekkel , például maleinsavval, katalizátor ( Wilkinson - katalizátor vagy réz-triflát ) jelenlétében 1,2-diklór-benzolban , visszafolyató hűtő alatt 8-18 órán át forralva, a kiindulási C60 fullerén keletkezik . [3] A dipolarofilre 30-szoros feleslegben van szükség, és megköti az ilidet , amely az egyensúlyt a C 60 képződése felé tolja el . Az N -metil-pirrolidin- származék gyengén reagál (5%-os hozam), és a hozam növelése érdekében az α-helyzetben lévő nitrogéntartalmú gyűrűt metil- , fenil- vagy észtercsoportra kell cserélni .
Alternatív módszer a nanocsövek funkcionalizálására a trimetilamin N - oxiddal és lítium-diizopropilamiddal (LDA) [4] végzett reakció tetrahidrofuránban , visszafolyatás közben . Ugyanakkor a nanocsövek 16 szénatomjára 1 funkciós csoport jut . Ha az amin tartalmaz aromás csoportot , például pirént , a reakció még szobahőmérsékleten is lezajlik, mivel ez a csoport a reakció előtt a nanocső felületén a π-halmozódás miatt előre orientálódik .
Az eljárás egyik változatában a 2,4,6-trisz(alkiloxi)fenil-csoport pirrolidin szubsztituensének bevitelével folyékony fullerént kaptunk (általában a fullerének szilárd halmazállapotúak). [5] Kis mennyiségű oldószer azonban továbbra is szükséges.