Maleinsav
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. február 10-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .| Maleinsav | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
cisz-buténdisav | ||
| Hagyományos nevek | maleinsav | ||
| Chem. képlet | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Patkány. képlet | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | szilárd | ||
| Moláris tömeg | 116,07 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,59 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 135 °C | ||
| • bomlás | 135 °C | ||
| • villog | 127 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó |
p k a1 = 1,9 p k a2 = 6,07 |
||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 78,8 g/100 ml | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| Reg. EINECS szám | 203-742-5 | ||
| MOSOLYOK | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H, (H,5,6)(H,7,8)/b2-1-VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| RTECS | OM9625000 | ||
| CHEBI | 18300 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| Biztonság | |||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A maleinsav egy szerves vegyület, amelynek képlete HOOC-CH=CH-COOH. Kétbázisú telítetlen sav.
Az IUPAC neve cisz-buténdisav. Transz - izomerjét fumársavnak nevezik .
A maleinsav sóit és észtereit maleátoknak nevezzük .
Leggyakrabban fumársav előállítására használják.
Fizikai tulajdonságok
A maleinsav molekula kevésbé stabil, mint a fumársav. A fűtőértékük közötti különbség 22,7 kJ/mol [1] .
A maleinsav jól oldódik vízben (25 °C-on 78,8 g/l), míg a fumársav rosszul oldódik (25 °C-on 6,3 g/l). Ezek a tulajdonságok azzal magyarázhatók, hogy a maleinsav molekulában intramolekuláris hidrogénkötés képződik.
A szintézis története és módszerei
A maleinsavat először Lassen állította elő 1819 -ben almasav desztillálásával . Perkin ( 1881 ) szerint ennek előállításához az almasavat acetil-kloriddal kezelik , így acetil-almasavanhidridet kapnak , amely bomlás útján ecetsavat és maleinsavanhidridet képez, amelyek hidratálásával maleinsavat kapnak .
A folyamat általános sémája:
Termelés az iparban
Az iparban a maleinsavat maleinsavanhidrid hidrolízisével állítják elő, amelyet a benzol katalitikus oxidációjával állítanak elő a következő séma szerint:
Alkalmazások az iparban
A maleinsav legfontosabb felhasználási területe a fumársav előállítása. A fumársav előállításához a maleinsavat katalitikusan (katalizátorok - tiokarbamid , szervetlen savak ) izomerizálják. A fumársav nagyon alacsony oldhatósága nagymértékben leegyszerűsíti az el nem reagált maleinsavtól való elválasztását. Ezek a savak geometriai izomerek, nem alakulhatnak spontán módon egymáská. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy egymásba való átalakulásukhoz meg kell szakítani a szénatomok közötti π kötést . Az ozonolízis a maleinsavat glioxilsavvá alakítja .
Egyéb reakciók
A maleinsavat hidratálással almasavvá , rozsdamentes acél katódon végzett hidrogénezéssel vagy elektrokémiai redukcióval borostyánkősavvá , dehidratálással maleinsavanhidriddé alakíthatjuk . A fenti reakciókat az iparban nem használják fel a felsorolt anyagok előállítására, mert gazdaságilag nem életképesek.
Linkek
- ↑ Maleinsavanhidrid, maleinsav és fumársav archiválva : 2013. november 2., a Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation