Pelargonsav morfolid

Pelargonsav morfolid (IPC) C 13 H 25 NO 2  - pelargonsav és morfolin amidja .

Vegyi harci szer az irritáló anyagok csoportjából .

A természetben az Aedes aegypti fajba tartozó szúnyogokban fordul elő feromonként [ 1] .

Szintézis

A vegyületet először 1954-ben a Rice LM szintetizálta morfolinból és pelargonsav-kloridból [2] [3] :

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Olajos átlátszó folyadék, sárgás árnyalattal [3] .

Vízben rosszul oldódik, oldódik poláris szerves oldószerekben (például acetonban , dimetil -formamidban , benzolban , alkoholokban) és zsírokban (napraforgó-, ricinus- és más olajok) [3] .

Forráspont 120-130 ° C 0,5 Hgmm nyomáson. Illékonyság - 27 mg/m³ 20 °C-on és 43 mg/m³ 35 °C-on [3] .

Ellenáll a hidrolízisnek, oxidációnak és fotodegradációnak.

Lebomláskor pelargonsav és morfolin képződik.

Fiziológiai hatás

Aeroszol formájában erősen irritálja a szemet és a légzőszerveket [3] .

A felső légutak irritációja kifejezettebb, mint a könnyezés. A tünetek az orrüreg és a nasopharynx égő érzésében, orrfolyásban, erős köhögési késztetésben, gyakran hányingerben, erős könnyezésben és nyáladzásban, valamint izzadásban nyilvánulnak meg [3] . Magas koncentrációban fájdalmat okoz a bőrön.

Az irritáló hatás szerint az IPC közel áll az adamzithoz , és könnyezőszerként körülbelül 5-ször erősebb, mint a klór- acetofenon [3] .

A vizsgálatok során az emberek 50%-ánál fiziológiai megnyilvánulásokat okozó koncentráció 39 mg • min/m³ 1 perces expozíció mellett [3] . A szem nyálkahártyáját és a bőrt érő irritáló hatás ilyen koncentrációban nem jár együtt a szaruhártya szerves elváltozásával [4] .

Kezelés általában nem szükséges, a tünetek 10-15 percnyi friss levegőn való tartózkodás után megszűnnek – gyorsabban, mint az adamzittal vagy klóracetofenonnal történő mérgezés [3] .

Az MP K a toxicitást tekintve a szervezetre gyakorolt ​​hatás mértékét tekintve a 3. veszélyességi osztályba tartozó anyagok közé tartozik (közepesen veszélyes anyagok). A CN -hez és a CS -hez képest lényegesen alacsonyabb toxicitású [4] . Alacsony toxicitása miatt egy ideig még meleg ételek fűszerezésére is használták .

Átlagos halálos toxikus dózis LD 50 = 21 mg/kg (nyulak, intravénásan), 58 mg·min/l (patkányok), ED 50 = 0,039 mg·perc/l.

Alkalmazás

Az IPC katonai-kémiai potenciáljának felmérését 1958-ban végezték el az USA-ban az Edgewood Arsenal (Maryland) laboratóriumában, de a vizsgálatok eredményeit nem publikálták. 1962 óta ismert lehetséges irritáló OB [3] .

Az IPC hosszú ideig tárolódik a környezeti tárgyakon, és az irritáló anyagok között a legmaradandóbb vegyület [4] .

Lachrymator készítményekben használják . 20-40 mg•perc/m³ feletti koncentrációban hatásos ember és kutya ellen.

A gázos polgári önvédelmi fegyverek ígéretes irritáló és alacsony toxikus összetevőjeként ajánlott [4] . Általában CR -rel vagy CS -vel együtt használják .

Jegyzetek

1. ↑ Semiochemical – 4-nonanoylmorpholine Archivált : 2013. június 16., a Wayback Machine -nél 
2. ↑ Rice Leonard M. , Grogan Charles H. , Armbrecht Bernard H. , Reid E. Emmet. Szúrós. Zsírsavamidok1  // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - július ( 76. évf. , 14. szám ). - S. 3730-3731 . — ISSN 0002-7863 . doi : 10.1021 / ja01643a043 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Z. Franke. Mérgező anyagok kémiája. T. 1, M., szerk. „Kémia”, 1973, p. 102-103
4. ↑ 1 2 3 4 Lapina N. V. A pelargonsav-morfolid toxikológiai jellemzői Archív másolat 2012. május 3-án a Wayback Machine -nél

Irodalom

• Franke Z. Mérgező anyagok kémiája. T. 1, M.: szerk. „Kémia”, 1973, p. 102-103, 424 (szerkesztette: I. L. Knunyants akadémikus ).
• Alexandrov V. N., Emelyanov V. I. Mérgező anyagok: Tankönyv / Szerk. dr. chem. tudományok, prof. G. A. Szokolszkij. - 2. kiadás, átdolgozva. és további - M . : Katonai Könyvkiadó , 1990. - 272 p. — 100.000 példány.  — ISBN 5-203-00341-6 .
• Siegfried Frank. Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, Deutscher Militärverlag, Berlin, 1967   (német) ;
• "A vegyi anyagoknak való rövid távú expozíció lehetséges hosszú távú egészségügyi hatásai. 2. kötet: Kolinészteráz-reaktivátorok, pszichokémiai anyagok, valamint irritáló szerek és víziók, Washington, 1984, p. 231-233   . _

Linkek

• Amidok és makrociklusos laktámok új  szintézise
• A pelargonsav-morfolid toxikodinamikája
• Lapina N. V. A pelargonsav-morfolid toxikológiai jellemzői
• Pelargonsav  morfolid