likopin | |
---|---|
| |
Tábornok | |
Szisztematikus név |
2,6,10,14,19,23,27,31-oktametil-dotriakontatridecaén-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30 |
Rövidítések | ψ-karotin |
Chem. képlet | C 40 H 56 |
Fizikai tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 536,87 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | 174 °C |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 502-65-8 |
PubChem | 446925 |
Reg. EINECS szám | 207-949-1 |
MOSOLYOK | C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C) /C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C |
InChI | InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23- 24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+, 38-28+ ,39-29+,40-30+OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N |
Codex Alimentarius | E160d |
CHEBI | 15948 |
ChemSpider | 394156 |
Biztonság | |
NFPA 704 | egy 0 0 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A likopin egy karotinoid pigment , amely meghatározza egyes növények termésének színét, mint például a paradicsom , a guava , a görögdinnye . Vízben oldhatatlan [1] .
Molekulaképlet: C 40 H 56 . A likopin a növény számos vörös-narancssárga részében található, és ez a fő összetevő, amely meghatározza a paradicsom gyümölcsének vörös színét .
A likopin a béta-karotin nem ciklikus izomerje . Megvédi a növényi részeket a napfénytől és az oxidatív stressztől . A növényi sejtekben a likopin az összes többi karotinoid előfutáraként működik, beleértve a béta-karotint is .
A likopint először 1910-ben izolálták, a molekula szerkezetét 1931-re határozták meg [2] .
Élelmiszer-adalékanyagként regisztrálva E160d számmal .
Szerkezetileg a likopin egy tetraterpén , amely nyolc izoprén egységből áll össze. A 11 konjugált kettős kötés jelenléte meghatározza a likopin fényelnyelő tulajdonságát és könnyen oxidálható képességét . Oxidálva a likopin különböző összetételű epoxidokat ad. A likopin a látható fény leghosszabb hullámhosszának kivételével az összeset elnyeli , ezért vörös színű [2] .
A növényekben és a fotoszintetikus baktériumokban a likopin all-transz izomerként szintetizálódik, de a likopinmolekulának összesen 72 geometriai sztereoizomerje lehetséges [3] .
Fénynek vagy hőnek kitéve a likopin izomerizálódhat cisz-izomerekké . Az emberi keringésben a különböző cisz-izomerek a likopin összkoncentrációjának több mint 60%-át teszik ki, de az egyes izomerek biológiai hatásait nem vizsgálták [4] . A likopin vízben nem oldódik, csak szerves oldószerekben és olajokban oldódik.
A likopint növények és fotoszintetikus baktériumok szintetizálják. A likopin bioszintézis diagramja magasabb rendű növényekben :
1) Az első lépés az izoprén lánc kialakítása: geranilgeranil-pirofoszfát képződik izoprenil-foszfátból geranilgeranil -szintáz jelenlétében .
2) Két geranilgeranil-pirofoszfát fitoén-szintáz jelenlétében fitoént képez
3) Zéta-karotin képződik a dehidrogénezés során a fitoén-deszaturáz hatására
4) A további dehidrogénezés a zetakarotin-deszaturáz hatására likopin képződéséhez vezet [1]
A likopin az emberi szervezetben nem szintetizálódik, csak élelmiszerrel érkezik.
A likopin felszívódása a gasztrointesztinális traktusban az étrendben lévő zsírtól függ . Az optimális felszívódás a likopin tartalmú élelmiszerek zsírokkal történő hőkezelésével érhető el. A lipid micella összetételében lévő likopinnak meg kell közelítenie a vékonybél falát , míg a micellában mélyen található. Az ilyen micella passzív diffúzióval jut be az enterocitákba . A likopin a kilomikron részeként kerül be a véráramba . A likopin biohasznosulása jellemzően 40% körüli [2] .
A vérben a likopin a lipoproteinekkel együtt szállítódik , és a likopin az alacsony sűrűségű lipoproteinekhez ( LDL ) kötődik – ellentétben sok más poláris lipofil antioxidánssal , amelyek a nagy sűrűségű lipoproteinekhez (HDL) kötődnek [3] . Ez nagyrészt megmagyarázza a likopin fontosságát az oxidatív stressz elleni védekezésben, mivel az oxidált LDL (és nem a HDL) játssza a fő szerepet az érrendszeri betegségek patogenezisében .
Az élelmiszerből származó likopin már az első napon megtalálható a vérben. A maximális koncentrációt egyetlen adag bevétele után 24 órával figyelték meg. A szövetekben a likopint később kezdik kimutatni, körülbelül egy hónapos rendszeres bevitel után. A bevitt dózis és a plazmakoncentráció növekedése közötti kapcsolat nem lineáris [4] . Például a likopin kétszeres dózisának hosszú távú alkalmazása a plazmakoncentráció mindössze 15-30%-os növekedéséhez vezet [5] . A plazma likopintartalma általában 50-900 nM/l között mozog, és összefügg az adott országban vagy egy adott családban uralkodó paradicsomfogyasztási hagyományokkal. Az idősek plazmájában lényegesen kevesebb likopin található. A likopin megtalálható még a herékben (4,3 nM/g), a mellékvesékben (1,9 nM/g), a májban (1,3 nM/g) [6] .
Feltételezések szerint a karotinoidok kölcsönhatásba léphetnek egymással, amikor asszimilálódnak az emberi gyomor-bélrendszerben. A kísérleti bizonyítékok arra utalnak, hogy a likopin és a béta-karotin együttes alkalmazása enyhe szinergikus hatást fejt ki . Lehetséges, hogy az étrendi béta-karotin valamelyest (körülbelül 5%-kal) javítja a likopin felszívódását [7] .
A likopin nem mérgező, de ismert, hogy túlzottan használják. Az egyik esetben egy középkorú nőnél, aki hosszan és túlzottan fogyasztott paradicsomlevet, a bőr és a máj narancssárgává vált, és megnőtt a vér likopinszintje. Három hét likopinmentes diéta után bőrszíne normalizálódott [5] . A bőrnek ez a lycopenodermaként ismert elszíneződése nem életveszélyes folyamatok tünete [6] .
A fő táplálékforrás a paradicsom - a teljes fogyasztás akár 80% -a (a nyugati országokban). Fajtatól függően 5-50 mg/kg likopint tartalmaznak. A likopintartalom általában a gyümölcs vörös színének intenzitásával függ össze. A hőkezelés kevés hatással van a likopin tartalmára. De a párolgás és a pörkölés a likopin koncentrációjához vezet a végtermékben. Tehát, ha a friss paradicsom legfeljebb 50 mg/kg-ot tartalmaz, akkor a ketchupban már 140 mg/kg-ig, a paradicsompüré pedig 1500 mg/kg-ig [4] .
Termékek | Likopintartalom, mg/kg |
---|---|
paradicsom | 5-50 |
Paradicsom szósz | 62-134 |
paradicsom szósz | 54-1500 |
Grapefruit | 34 |
Gujávafa | 54 |
Görögdinnye | 23-72 |
A paradicsomot hagyományosan a likopintartalom tekintetében a bajnoknak tartják (bár ez nem teljesen igaz). Valójában a likopintartalom tekintetében az első hét így néz ki
(átlagos adatok, µg/kg friss termék):
Megállapították, hogy a nyugati étrend 0,6-1,6 mg likopint biztosít naponta [8] . Ugyanakkor bizonyíték van arra, hogy például Lengyelország egyes régióiban az emberek átlagosan 7,5 mg/nap mennyiséget fogyasztanak [9] . Nyilvánvaló, hogy ezek a különbségek a paradicsom szerepével kapcsolatosak a különböző étrendekben.
Az élelmiszer- és biológiailag aktív anyagok fogyasztásának mértékéről szóló ajánlás szerint napi körülbelül 5 mg likopint kell fogyasztani, a megengedett felső fogyasztási szint napi 10 mg [10] .
Annak ellenére, hogy a likopin a karotinoidok közé tartozik , nincs A-vitamin aktivitása [4] .
A likopin fő funkciója az emberi szervezetben az antioxidáns . Az oxidatív stressz csökkentése lassítja az érelmeszesedés kialakulását , emellett DNS -védelmet is biztosít , amivel megelőzhető a daganatképződés [11] . A likopin, valamint a likopin tartalmú termékek fogyasztása az oxidatív stressz markereinek jelentős csökkenéséhez vezet az emberben [12] . A likopin az emberi vérben jelen lévő legerősebb antioxidáns karotinoid. Számos kísérleti tanulmány utal a likopin jelátviteli szerepére egyes sejttenyészetekben. Különösen azt javasolják, hogy a likopin, mint jelátviteli metabolit lelassíthatja a sejtproliferációt .
Mintegy száz tanulmányt végeztek a likopin vagy likopin tartalmú termékekkel történő rákmegelőzésről. Az adatok ellentmondásosak, ami a kísérletek közvetett jellegéből adódik . Megállapítást nyert, hogy bizonyos ráktípusok kialakulásának kockázata fordítottan arányos a vér likopintartalmával (vagy napi bevitelével). Ilyen következtetések vonhatók le a prosztata- , gyomor- és tüdőrák kapcsán [13] .
Kimutatták, hogy az atherosclerosis és a kapcsolódó ischaemiás betegségek kialakulásának kockázata fordítottan arányos a vér likopintartalmával (vagy napi bevitelével) [8] . Sőt, az inverz összefüggés még kifejezettebb: az alacsony likopinszint növeli a szív- és érrendszeri betegségek kialakulásának kockázatát [13] . A randomizált kísérletek szisztematikus áttekintése és metaanalízise kimutatta, hogy a likopin-kiegészítés jótékony hatással van a vérnyomásszintre, jelentősen csökkentve a szisztolés és diasztolés vérnyomást hipertóniás betegekben [14] .
A likopin oxidációjának termékét, a 2,6-ciklolikopén-1,5-diolt az ember és a majmok retinájában találták meg [15] .
Magas likopinszintet találtak nemcsak a retina pigmenthámjában , hanem az emberi ciliáris testben is [16] . A retina szinte átlátszó szövet, így a pigmenthám és az érhártya fénynek van kitéve, és a karotinoidok , köztük a likopin is védő szerepet játszanak itt a fény okozta károsodásokkal szemben [17] . A likopin, mint nem specifikus antioxidáns, lelassítja a peroxid folyamatokat a szövetekben, beleértve a lencsét is . Egy klinikai tanulmány fordított összefüggést talált a vér likopinszintje és a szürkehályog kialakulásának kockázata között [18] . Nem találtak összefüggést a likopin bevitel szintje és a makuladegeneráció , valamint a glaukóma kialakulásának kockázata között [19] .
Bizonyítékok vannak arra, hogy a likopin egyes gyulladásos betegségek gyógymódjaként használható. Így pozitív eredményt értek el az ínygyulladás likopinnal (8 mg/nap) történő kezelésében [20] .
A likopint vagy növényekből (paradicsomból), vagy a Blakeslea trispora gomba biomasszájából történő biotechnológiai szintézissel nyerik [21] . Az extrakció a legelterjedtebb és drágább módszer, és még mindig keresik az optimális likopin oldószereket . A biotechnológiai módszer olcsóbb. A Blakeslea trispora mellett likopin nyerhető rekombináns E. coliból .
A likopin jóváhagyott élelmiszer-adalékanyagként van bejegyezve, és E160d számmal rendelkezik (a színezékekre vonatkozik) [22] . A gyógyszer- és kozmetikai iparban biológiailag aktív táplálék-kiegészítőként (hatóanyagként) és színezékként használják .
A FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Vegyes Szakértői Bizottsága (JECFA) 2006-ban a likopin, mint étrend-kiegészítő tolerálható napi bevitelét (ADI) 0,5 mg/ttkg -ban határozta meg [23] . 2008-ban az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) egyetértett a JECFA tudósainak álláspontjával, de egyértelművé tette, hogy a likopin élelmiszerekből és étrend-kiegészítőként való jelenlegi fogyasztása egyes populációk esetében meghaladhatja az ADI-t [24] .
Táplálék-kiegészítők | |
---|---|
|