Likopin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. május 5-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .
likopin

Tábornok
Szisztematikus
név		 2,6,10,14,19,23,27,31-oktametil-dotriakontatridecaén-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30
Rövidítések ψ-karotin
Chem. képlet C 40 H 56
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 536,87 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 174 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 502-65-8
PubChem 446925
Reg. EINECS szám 207-949-1
MOSOLYOK   C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C) /C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23- 24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+, 38-28+ ,39-29+,40-30+OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Codex Alimentarius E160d
CHEBI 15948
ChemSpider 394156
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 0 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A likopin  egy karotinoid pigment , amely meghatározza egyes növények termésének színét, mint például a paradicsom , a guava , a görögdinnye . Vízben oldhatatlan [1] .

Molekulaképlet: C 40 H 56 . A likopin a növény számos vörös-narancssárga részében található, és ez a fő összetevő, amely meghatározza a paradicsom gyümölcsének vörös színét .

A likopin a béta-karotin nem ciklikus izomerje . Megvédi a növényi részeket a napfénytől és az oxidatív stressztől . A növényi sejtekben a likopin az összes többi karotinoid előfutáraként működik, beleértve a béta-karotint is .

A likopint először 1910-ben izolálták, a molekula szerkezetét 1931-re határozták meg [2] .

Élelmiszer-adalékanyagként regisztrálva E160d számmal .

Szerkezet és fizikai tulajdonságok

Szerkezetileg a likopin egy tetraterpén , amely nyolc izoprén egységből áll össze. A 11 konjugált kettős kötés jelenléte meghatározza a likopin fényelnyelő tulajdonságát és könnyen oxidálható képességét . Oxidálva a likopin különböző összetételű epoxidokat ad. A likopin a látható fény leghosszabb hullámhosszának kivételével az összeset elnyeli , ezért vörös színű [2] .

A növényekben és a fotoszintetikus baktériumokban a likopin all-transz izomerként szintetizálódik, de a likopinmolekulának összesen 72 geometriai sztereoizomerje lehetséges [3] .

Fénynek vagy hőnek kitéve a likopin izomerizálódhat cisz-izomerekké . Az emberi keringésben a különböző cisz-izomerek a likopin összkoncentrációjának több mint 60%-át teszik ki, de az egyes izomerek biológiai hatásait nem vizsgálták [4] . A likopin vízben nem oldódik, csak szerves oldószerekben és olajokban oldódik.

A likopin bioszintézise növényekben

A likopint növények és fotoszintetikus baktériumok szintetizálják. A likopin bioszintézis diagramja magasabb rendű növényekben :

1) Az első lépés az izoprén lánc kialakítása: geranilgeranil-pirofoszfát képződik izoprenil-foszfátból geranilgeranil -szintáz jelenlétében .

2) Két geranilgeranil-pirofoszfát fitoén-szintáz jelenlétében fitoént képez

3) Zéta-karotin képződik a dehidrogénezés során a fitoén-deszaturáz hatására

4) A további dehidrogénezés a zetakarotin-deszaturáz hatására likopin képződéséhez vezet [1]

Farmakokinetika

A likopin az emberi szervezetben nem szintetizálódik, csak élelmiszerrel érkezik.

A likopin felszívódása a gasztrointesztinális traktusban az étrendben lévő zsírtól függ . Az optimális felszívódás a likopin tartalmú élelmiszerek zsírokkal történő hőkezelésével érhető el. A lipid micella összetételében lévő likopinnak meg kell közelítenie a vékonybél falát , míg a micellában mélyen található. Az ilyen micella passzív diffúzióval jut be az enterocitákba . A likopin a kilomikron részeként kerül be a véráramba . A likopin biohasznosulása jellemzően 40% körüli [2] .

A vérben a likopin a lipoproteinekkel együtt szállítódik , és a likopin az alacsony sűrűségű lipoproteinekhez ( LDL ) kötődik – ellentétben sok más poláris lipofil antioxidánssal , amelyek a nagy sűrűségű lipoproteinekhez (HDL) kötődnek [3] . Ez nagyrészt megmagyarázza a likopin fontosságát az oxidatív stressz elleni védekezésben, mivel az oxidált LDL (és nem a HDL) játssza a fő szerepet az érrendszeri betegségek patogenezisében .

Az élelmiszerből származó likopin már az első napon megtalálható a vérben. A maximális koncentrációt egyetlen adag bevétele után 24 órával figyelték meg. A szövetekben a likopint később kezdik kimutatni, körülbelül egy hónapos rendszeres bevitel után. A bevitt dózis és a plazmakoncentráció növekedése közötti kapcsolat nem lineáris [4] . Például a likopin kétszeres dózisának hosszú távú alkalmazása a plazmakoncentráció mindössze 15-30%-os növekedéséhez vezet [5] . A plazma likopintartalma általában 50-900 nM/l között mozog, és összefügg az adott országban vagy egy adott családban uralkodó paradicsomfogyasztási hagyományokkal. Az idősek plazmájában lényegesen kevesebb likopin található. A likopin megtalálható még a herékben (4,3 nM/g), a mellékvesékben (1,9 nM/g), a májban (1,3 nM/g) [6] .

Feltételezések szerint a karotinoidok kölcsönhatásba léphetnek egymással, amikor asszimilálódnak az emberi gyomor-bélrendszerben. A kísérleti bizonyítékok arra utalnak, hogy a likopin és a béta-karotin együttes alkalmazása enyhe szinergikus hatást fejt ki . Lehetséges, hogy az étrendi béta-karotin valamelyest (körülbelül 5%-kal) javítja a likopin felszívódását [7] .

Negatív hatások

A likopin nem mérgező, de ismert, hogy túlzottan használják. Az egyik esetben egy középkorú nőnél, aki hosszan és túlzottan fogyasztott paradicsomlevet, a bőr és a máj narancssárgává vált, és megnőtt a vér likopinszintje. Három hét likopinmentes diéta után bőrszíne normalizálódott [5] . A bőrnek ez a lycopenodermaként ismert elszíneződése nem életveszélyes folyamatok tünete [6] .

A likopin tartalma az élelmiszerekben

A fő táplálékforrás a paradicsom - a teljes fogyasztás akár 80% -a (a nyugati országokban). Fajtatól függően 5-50 mg/kg likopint tartalmaznak. A likopintartalom általában a gyümölcs vörös színének intenzitásával függ össze. A hőkezelés kevés hatással van a likopin tartalmára. De a párolgás és a pörkölés a likopin koncentrációjához vezet a végtermékben. Tehát, ha a friss paradicsom legfeljebb 50 mg/kg-ot tartalmaz, akkor a ketchupban már 140 mg/kg-ig, a paradicsompüré pedig 1500 mg/kg-ig [4] .

Termékek Likopintartalom, mg/kg
paradicsom 5-50
Paradicsom szósz 62-134
paradicsom szósz 54-1500
Grapefruit 34
Gujávafa 54
Görögdinnye 23-72

A paradicsomot hagyományosan a likopintartalom tekintetében a bajnoknak tartják (bár ez nem teljesen igaz). Valójában a likopintartalom tekintetében az első hét így néz ki

(átlagos adatok, µg/kg friss termék):

Ajánlott fogyasztási szint

Megállapították, hogy a nyugati étrend 0,6-1,6 mg likopint biztosít naponta [8] . Ugyanakkor bizonyíték van arra, hogy például Lengyelország egyes régióiban az emberek átlagosan 7,5 mg/nap mennyiséget fogyasztanak [9] . Nyilvánvaló, hogy ezek a különbségek a paradicsom szerepével kapcsolatosak a különböző étrendekben.

Az élelmiszer- és biológiailag aktív anyagok fogyasztásának mértékéről szóló ajánlás szerint napi körülbelül 5 mg likopint kell fogyasztani, a megengedett felső fogyasztási szint napi 10 mg [10] .

A likopin funkciói az emberi szervezetben

Annak ellenére, hogy a likopin a karotinoidok közé tartozik , nincs A-vitamin aktivitása [4] .

A likopin fő funkciója az emberi szervezetben az antioxidáns . Az oxidatív stressz csökkentése lassítja az érelmeszesedés kialakulását , emellett DNS -védelmet is biztosít , amivel megelőzhető a daganatképződés [11] . A likopin, valamint a likopin tartalmú termékek fogyasztása az oxidatív stressz markereinek jelentős csökkenéséhez vezet az emberben [12] . A likopin az emberi vérben jelen lévő legerősebb antioxidáns karotinoid. Számos kísérleti tanulmány utal a likopin jelátviteli szerepére egyes sejttenyészetekben. Különösen azt javasolják, hogy a likopin, mint jelátviteli metabolit lelassíthatja a sejtproliferációt .

Rákmegelőzés

Mintegy száz tanulmányt végeztek a likopin vagy likopin tartalmú termékekkel történő rákmegelőzésről. Az adatok ellentmondásosak, ami a kísérletek közvetett jellegéből adódik . Megállapítást nyert, hogy bizonyos ráktípusok kialakulásának kockázata fordítottan arányos a vér likopintartalmával (vagy napi bevitelével). Ilyen következtetések vonhatók le a prosztata- , gyomor- és tüdőrák kapcsán [13] .

Szív- és érrendszeri betegségek megelőzése

Kimutatták, hogy az atherosclerosis és a kapcsolódó ischaemiás betegségek kialakulásának kockázata fordítottan arányos a vér likopintartalmával (vagy napi bevitelével) [8] . Sőt, az inverz összefüggés még kifejezettebb: az alacsony likopinszint növeli a szív- és érrendszeri betegségek kialakulásának kockázatát [13] . A randomizált kísérletek szisztematikus áttekintése és metaanalízise kimutatta, hogy a likopin-kiegészítés jótékony hatással van a vérnyomásszintre, jelentősen csökkentve a szisztolés és diasztolés vérnyomást hipertóniás betegekben [14] .

Szembetegségek megelőzése

A likopin oxidációjának termékét, a 2,6-ciklolikopén-1,5-diolt az ember és a majmok retinájában találták meg [15] .

Magas likopinszintet találtak nemcsak a retina pigmenthámjában , hanem az emberi ciliáris testben is [16] . A retina szinte átlátszó szövet, így a pigmenthám és az érhártya fénynek van kitéve, és a karotinoidok , köztük a likopin is védő szerepet játszanak itt a fény okozta károsodásokkal szemben [17] . A likopin, mint nem specifikus antioxidáns, lelassítja a peroxid folyamatokat a szövetekben, beleértve a lencsét is . Egy klinikai tanulmány fordított összefüggést talált a vér likopinszintje és a szürkehályog kialakulásának kockázata között [18] . Nem találtak összefüggést a likopin bevitel szintje és a makuladegeneráció , valamint a glaukóma kialakulásának kockázata között [19] .

Gyulladásos betegségek

Bizonyítékok vannak arra, hogy a likopin egyes gyulladásos betegségek gyógymódjaként használható. Így pozitív eredményt értek el az ínygyulladás likopinnal (8 mg/nap) történő kezelésében [20] .

Ipari felvásárlás

A likopint vagy növényekből (paradicsomból), vagy a Blakeslea trispora gomba biomasszájából történő biotechnológiai szintézissel nyerik [21] . Az extrakció  a legelterjedtebb és drágább módszer, és még mindig keresik az optimális likopin oldószereket . A biotechnológiai módszer olcsóbb. A Blakeslea trispora mellett likopin nyerhető rekombináns E. coliból .

Használat

A likopin jóváhagyott élelmiszer-adalékanyagként van bejegyezve, és E160d számmal rendelkezik (a színezékekre vonatkozik) [22] . A gyógyszer- és kozmetikai iparban biológiailag aktív táplálék-kiegészítőként (hatóanyagként) és színezékként használják .

A FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Vegyes Szakértői Bizottsága (JECFA) 2006-ban a likopin, mint étrend-kiegészítő tolerálható napi bevitelét (ADI) 0,5 mg/ttkg -ban határozta meg [23] . 2008-ban az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) egyetértett a JECFA tudósainak álláspontjával, de egyértelművé tette, hogy a likopin élelmiszerekből és étrend-kiegészítőként való jelenlegi fogyasztása egyes populációk esetében meghaladhatja az ADI-t [24] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Armstrong GA, Hearst JE. A karotinoid pigment bioszintézis genetikája és molekuláris biológiája . A FASEB Journal. 1996. február; Vol. 10, sz. 2. Oldal: 228-37. DOI:10.1096/facebj.10.2.8641556
  2. ↑ 1 2 3 Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006. július 26., 54(15):5382-7. A béta-karotin, a lutein és a likopin biológiai hozzáférhetősége gyümölcsökből és zöldségekből. [egy]
  3. ↑ 1 2 Goulinet S, Chapman MJ. A plazma LDL és HDL alfajai heterogének a tokoferolok és az oxigénezett és szénhidrogén karotinoidok részecsketartalma tekintetében: jelentősége az oxidatív rezisztencia és az atherogenezis szempontjából. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 [2] Archiválva : 2010. szeptember 16. a Wayback Machine -nél
  4. ↑ 1 2 3 4 Clinton S.K. Likopin: kémia, biológia és az emberi egészségre és betegségekre gyakorolt ​​következmények Nutr Rev. 1998 Feb;56(2 Pt 1):35-51 [3] Archiválva : 2016. november 9. a Wayback Machine -nél
  5. ↑ 1 2 Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Korlátozott antioxidáns hatás fiatal hímek egyetlen adag paradicsomszósz elfogyasztása után, annak ellenére plazma likopin Free Radic Res. 2009 jún.;43(6):622-8. [4] Archiválva : 2016. november 19. a Wayback Machine -nél
  6. ↑ 1 2 Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. A humán szérum karotinoidkoncentrációi fiziológiai és életmódbeli tényezőkkel kapcsolatosak. J Nutr 1996;126:129-37 [5] Archiválva : 2009. szeptember 28. a Wayback Machine -nél
  7. ↑ Elizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky* és Robert M. Russell A béta-karotin és likopin kombinált dózisú férfiak általi lenyelése nem befolyásolja a béta-karotin felszívódását, de javítja a likopin felszívódását. Nutrition Vol. 127 sz. 1997. szeptember 9., pp. 1833-1837 [6]
  8. ↑ 1 2 VandenLangenberg GM A karotinoid adatok különböző forrásainak felhasználásának hatása epidemiológiai vizsgálatokban J Am Diet Assoc. 1996 Dec., 96(12):1271-5
  9. ↑ Bronkowska M, Biernat J. Az alsó-sziléziai régióból származó nők likopinbevitelének értékelése napi táplálékadagokban Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4. [7] Archiválva : 2016. november 19. a Wayback Machine -nél
  10. ↑ ÉLELMISZER- ÉS BIOLÓGIAI AKTÍV ANYAGOK FOGYASZTÁSÁNAK JAVASOLT SZINTJEI, N MÓDSZER MP 2.3.1.1915-04. [8] Archiválva : 2010. január 13. a Wayback Machine -nél
  11. ↑ Visioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Paradicsomtermékek védőaktivitása a lipidoxidáció in vivo markerein. Eur J Nutr. 2003 augusztus;42(4):201-6. [9] Archiválva : 2015. május 20. a Wayback Machine -nél
  12. ↑ Devaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. A dózis-válasz vizsgálat az eliminált likopin kiegészítés hatásairól az oxidatív stressz biomarkereire. J Am Call Nutr. 2008 ápr.;27(2):267-73. [10] Archiválva : 2016. november 19. a Wayback Machine -nél
  13. ↑ 1 2 A. Venket Rao, PhD és Sanjiv Agarwal, PhD. Az antioxidáns likopin szerepe a rákban és a szívbetegségekben Az American College of Nutrition folyóirata, 1. kötet. 19, sz. 5, 563-569 (2000) [11] Archiválva : 2009. december 12. a Wayback Machine -nél
  14. ↑ Mahnaz Rezaei kelishadi, Omid Asbaghi, Behzad Nazarian, Fatemeh Naeini, Mojtaba Kaviani. Likopin-kiegészítés és vérnyomás: A randomizált vizsgálatok szisztematikus áttekintése és metaanalízise  //  Journal of Herbal Medicine. — 2022-02-01. — Vol. 31 . — P. 100521 . — ISSN 2210-8033 . - doi : 10.1016/j.hermed.2021.100521 .
  15. ↑ Khachik F., Bernstein PS, Garland DL Lutein és zeaxantin oxidációs termékek azonosítása emberi és majom retinájában // Invest. Ophthalmol. Vis. Sci., 38, 1802-1811 (1997)]
  16. ↑ Bernstein PS, Khachik F., Carvalho LS, Muir GJ, Zhao D.-Y., Katz NB Karotinoidok és metabolitjaik azonosítása és mennyiségi meghatározása az emberi szem szöveteiben // Exp. Eye Res., 2001, 72, 215-223.
  17. ↑ Elaine WT Chong Diétás antioxidánsok és az időskori makuladegeneráció elsődleges megelőzése: szisztematikus áttekintés és metaanalízis BMJ. 2007. október 13.; 335(7623): 755
  18. ↑ Dherani M. A C-vitamin, a karotinoidok és a retinol vérszintje fordítottan összefügg a szürkehályoggal egy észak-indiai populációban Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 augusztus;49(8):3328-35. Epub 2008. április 17. [12] Archivált : 2016. november 19. a Wayback Machine -nél
  19. ↑ Kang JH, Pasquale LR, Willett W, Rosner B, Egan KM, Faberowski N, Hankinson SE Antioxidáns bevitel és elsődleges nyitott zugú glaukóma: prospektív tanulmány. Am J Epidemiol. 2003. augusztus 15.;158(4):337-46. [13] Archiválva : 2016. november 19. a Wayback Machine -nél
  20. ↑ Chandra RV, Prabhuji ML, Roopa DA, Ravirajan S, Kishore HC A likopin hatékonysága a fogínygyulladás kezelésében: randomizált, placebo-kontrollos klinikai vizsgálat Oral Health Prev Dent. 2007;5(4):327-36 [14] Archiválva : 2018. január 25. a Wayback Machine -nél
  21. ↑ A 2115678 számú szabadalom leírása
  22. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03 "Az élelmiszer-adalékanyagok használatának higiéniai követelményei"
  23. ↑ Egészségügyi Világszervezet. LIKOPÉN (SZINTETIKUS)  // FAO/WHO vegyes élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó szakértői bizottság.
  24. ↑ Az EFSA felméri az élelmiszerekben található likopin biztonságosságát  . Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság . Letöltve: 2022. október 13.

Irodalom

Linkek