Jódmetán
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2017. március 16-án áttekintett verziótól ; az ellenőrzések 14 szerkesztést igényelnek .| jódmetán | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
jód-metán | ||
| Hagyományos nevek | metil-jodid; jód-metán, metil-jód, monojód-metán | ||
| Chem. képlet | CH 3 I | ||
| Patkány. képlet | CH 3 I | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 141,94 g/ mol | ||
| Sűrűség | 2,2789 g/cm³ | ||
| Ionizációs energia | 9,54 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -66,45 °C | ||
| • forralás | 42,43 °C | ||
| • villog | -28°C | ||
| Gőznyomás | 50 atm | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 1,4 g/100 ml | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1.5304 | ||
| Szerkezet | |||
| Dipólmomentum | 1,59 D | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 74-88-4 | ||
| PubChem | 6328 | ||
| Reg. EINECS szám | 200-819-5 | ||
| MOSOLYOK | CI | ||
| InChI | InChI=1S/CH3I/cl-2/h1H3INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA9450000 | ||
| CHEBI | 39282 | ||
| ENSZ szám | 2644 | ||
| ChemSpider | 6088 | ||
| Biztonság | |||
| Korlátozza a koncentrációt | 1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Toxicitás | mérgező, rákkeltő | ||
| NFPA 704 |
egy
3
egy |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A jód- metán ( metil-jodid , metil-jodid , monojód -metán , MeI ) egy CH 3 I képletû szerves vegyület , amely a metánmolekula egyik hidrogénatomjának jóddal való helyettesítésének terméke . Ez egy nehéz illékony folyadék. Magas koncentrációban mérgező . Gyakran használják szerves szintézisben metilezésre . A természetben kis mennyiségben a rizs izolálja .
Tulajdonságok
Nehéz mozgékony folyadék, amely állás közben sárgává válik, különösen fényben az I 2 felszabadulása miatt . Ennek megelőzése érdekében a jód-metánt sötét tartályban tárolják rézhuzal fölött, amely jódot szív fel .
Getting
A vörösfoszforból in situ előállított metanol és foszfor-trijodid exoterm reakciójával készült :
3 CH 3 OH + PI 3 → 3 CH 3 I + H 3 PO 3 vagy CH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 óra OH reflux alatt, keverés)Ugyancsak előállítható kálium-jodid és dimetil-szulfát reakciójával kalcium-karbonát jelenlétében [2] :
(CH 3 ) 2 SO 4 + 2 KI → K 2 SO 4 + 2 CH 3 ITisztítás céljából a CH 3 I Na 2 S 2 O 3 - mal kezelhető a jód eltávolítására. A tisztítást szódaoldattal történő kezeléssel is végezhetjük, majd olvasztott kalcium-klorid feletti szárítással és desztillációval [3] .
Előállítható kálium-jodid és metil-tozilát reakciójával is :
KI + CH 3 OSO 2 C 6 H 4 CH 3 → CH 3 I + KOSO 2 C 6 H 4 CH 3Alkalmazás
A jód-metán kiváló reagens az S N 2 szubsztitúciós reakciókhoz , sztérikusan nyitott a nukleofilek támadására , a jód pedig jó távozó csoport .
A bemutatott reakciókban a bázikus karbonátok K 2 CO 3 vagy Li 2 CO 3 eltávolítják a savas protonokat, így karboxil- és fenolos karbanion képződik , amely nukleofilként működik az S N 2 reakcióban. A jodidok „puhább” reagensek a nukleofil reakciókban, mivel gyengébb a külső elektronokhoz való kötődésük és a jodid könnyebben polarizálható . Emiatt a "puhább" nukleofileket részesíti előnyben . Tehát a tiocianát alkilezése során az alkilezés kénnél megy végbe , de nitrogénnél egyáltalán nem , CH 3 SCN képződik , de CH 3 NCS nem . Ez megfigyelhető az 1,3-dikarbonil vegyületek alkilezése során is, ezen vegyületek enolátjainak metilezése szinte teljes egészében szénatomos , bár a töltés inkább az oxigénatomokra koncentrálódik .
A jód-metán könnyen metil- magnézium-jodidot képez . Könnyű elkészíthetősége miatt széles körben használják a gyakorlatban, és gyakran használják oktatási laboratóriumokban. A Monsanto eljárásban [4] a jód-metánt in situ állítják elő metanolból és hidrogén-jodidból . A CH 3 I ezután szén-monoxiddal reagál ródiumkomplexek jelenlétében, és acetil-jodidot képez , amely hidrolízis után az ecetsav prekurzora . Ily módon nagy mennyiségű ecetsavat kapunk.
Toxikológia és biztonság
Kifejezetten rákkeltő . A belélegzett LD50 patkányoknál 76 mg/kg . A májban a metil-jodid gyorsan S-metil- glutationná alakul . Nagy mennyiségű jód-metángőz belélegzése károsítja a tüdőt , a májat , a vesét és a központi idegrendszert , ami émelygéshez , szédüléshez , köhögéshez és hányáshoz vezet . A bőrrel való hosszan tartó érintkezés vegyi égési sérüléseket okoz . Nagy adagok belélegzéskor tüdőödémát okoznak .
A levegőelegyek robbanási határa 8,5-66%.
A metil-jodid maximális megengedett koncentrációja a munkaterület levegőjében a GOST 12.1.005-76 szerint 1 mg/m 3 .
A GOST 12.1.007-76 szerint a jód-metán a II. veszélyességi osztályba tartozik .
Jegyzetek
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0420.html
- ↑ Gutterman L., Wieland G. Gyakorlati munka a szerves kémiában. M.-L.: GNTI KhimLit., 1948. S. 139.
- ↑ Gyakorlati munka a szerves kémiából. 2. szám Yuryev Yu. K. Általános munkaszabályok. Példák szintézisekre. M.: Moszkvai Állami Egyetem Kiadója, 1957. S. 173.
- ↑ hu:Monsanto folyamat
Lásd még
 Bibliográfiai katalógusokban |
|---|