| Metil-magnézium-jodid [1] | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Chem. képlet | CH3MgI _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 166,25 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 917-64-6 |
| PubChem | 101907 |
| Reg. EINECS szám | 213-031-1 |
| ChemSpider | 10254344 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A metil-magnézium-jodid szerves magnéziumvegyület, egy Grignard-reagens , amelynek képlete CH 3 MgI.
A metil- magnézium-jodid dietil- és dibutil -éteres oldatai kereskedelmi forgalomban kaphatók . Ennek ellenére laboratóriumi körülmények között gyakran metil-jodidból és magnéziumból állítják elő dietil-éterben vagy tetrahidrofuránban . Az előkészítés során ügyelni kell arra, hogy a rendszer nedvességtől, oxigéntől és szén-dioxidtól mentes legyen , és magát a reagenst is inert gázatmoszférában lehet legjobban tárolni [1] .
Ha a reakció a reagensek pontos arányát igényli, akkor a Grignard-reagens koncentrációját visszatitrálással határozzuk meg . Ehhez először savfelesleget adnak hozzá, amelyet a hidrolízis részben elhasznál . A savas maradékot ezután bázissal titráljuk. Ez a módszer nem teszi lehetővé a Grignard-reagens hidroxid és alkoholát szennyezőanyagainak elkülönített meghatározását a vízzel és oxigénnel való reakció miatt, ezért kettős titrálást vagy a Grignard-reagensre jellemzőbb titrálást kell alkalmazni. A Grignard-reagens jelenlétére kvalitatív tesztet is kidolgoztak, amely a Michler-ketonnal való reakción és a malachitzöld képződésén alapul [2] [1] .
A metil-magnézium-jodid oldódik dietil-éterben és nem oldódik szénhidrogénekben. Ha tetrahidrofuránban készítjük, magnézium-jodid kicsapódik , és a Me 2 Mg oldatban marad. NMR , IR vizsgálatok , valamint dietil-éteres oldatban végzett kinetikai és kalorimetriás kísérletek szerint MeMgI, Me 2 Mg és MgI 2 keveréke , és éterben szignifikánsan összefügg (az alacsony koncentrációk kivételével). ). A MeMgI(Et 2O ) 2 [1] összetételű szilárd anyagot dietil-éteres oldatból izolálják .
A metil-magnézium-jodid tipikus felhasználási módja, hogy különféle vegyületekhez adják: aldehidekhez , ketonokhoz , karbonsav-származékokhoz , nitrilekhez , imiinekhez stb. Helyettesíti a halogéneket és hasonló kilépő csoportokat is. A metil-magnézium-jodid kevésbé aktív, mint a metil- lítium , de könnyebb kezelhetősége miatt használják. Emellett néha eltérő regioszelektivitással és sztereoszelektivitással reagálnak a metil-lítiummal [1] .
A metil-magnézium-jodid szintén erős bázis és Lewis-sav . Ez egyszerre előny és hátrány. Például ezért a Grignard-reagenseket hidroxilcsoportokat , aminocsoportokat , valamint C-atomokon savas protonokat tartalmazó szubsztrátok hidrolizálják. Másrészt célirányosan felhasználhatók bázisként, például enolátok előállítására [1] .