| Hydantoin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
2,4-imidazolidindion |
| Hagyományos nevek | Hydantoin |
| Chem. képlet | C 3 H 4 N 2 O 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 100,076 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 220 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben (100 °C) | 3,97 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 461-72-3 |
| PubChem | 10006 |
| Reg. EINECS szám | 207-313-3 |
| MOSOLYOK | C1C(=O)NC(=O)N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27612 |
| ChemSpider | 9612 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A hidantoin ( glikolil-karbamid ) egy heterociklusos vegyület , amely a glikolsav és a karbamid kettős kondenzációjának ciklikus termékének tekinthető .
A hidantoint először 1861-ben Adolf Bayer izolálta a húgysavval kapcsolatos kutatásai során . Allantoin hidrogénezésével kapta , amely a vegyület nevét is kapta. Urech 1873-ban [1] alanin - szulfátból és kálium - cianátból 5-metilhidantoin származékot kapott :
Az 5,5-dimetil-hidantoin aceton - cianohidrinből és ammónium-karbonátból is előállítható [2] . Ezt a típusú reakciót Bucherer-Bergs reakciónak nevezik. [3] [4]
Az Encyclopaedia Britannica (1911) szerint a hidantoin előállítható allantoin hidrogén-jóddal vagy bróm-acetil-karbamid alkoholos ammóniaoldattal való melegítésével .
A hidantoin forró híg sósavval hidrolizál , glicint képezve .
A dantrolént rosszindulatú hipertermia , malignus neuroleptikus szindróma , izomgörcsök és MDMA - mérgezés kezelésére használják .
Egyes N-halogénezett hidantoin-származékokat klórozó- vagy brómozószerként használnak fertőtlenítőszerekben . A három fő N-halogénezett származék a diklór- dimetil-hidantoin ( DCDMH ), a bróm-klór -dimetil-hidantoin ( BCDMH ) és a dibróm -dimetil-hidantoin (DBDMH ).
A hidantoint a következő antikonvulzív szerek szintézisében használják :
A DNS-ben található citozin és timin bázisok jelentős része a szervezet halála után hidantoinná oxidálódik. Ez a transzformáció blokkolja a DNS polimerázt , és így megzavarja a polimeráz láncreakciót . Ez a károsodás problémát jelent, ha régi DNS- mintákkal dolgozunk [5] .