| Heptaklór | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
1,4,5,6,7,8,8-heptaklór-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-metano-1H-indén, 1,4,5,6 ,7,8,8-heptaklór-endometilén-biciklo-[4.3.0]-nonadién-1,5 |
| Hagyományos nevek | Heptaklór, velzicol 104, E-3314, 104 vegyület, heptasol, heptanal |
| Chem. képlet | C 10 H 5 Cl 7 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | fehér kristályos szilárd, kámforszagú |
| Moláris tömeg | 373,3156 (±0,003) g/ mol |
| Sűrűség | 1,58 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 95-96 °C |
| • forralás | Olvadáspont: 135-145 °C |
| • bomlás | 293±1℉ [1] |
| Gőznyomás | 4 10 -4 Hgmm. Művészet. 25°C-on |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 0,56 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 76-44-8 |
| PubChem | 3589 |
| Reg. EINECS szám | 200-962-3 |
| MOSOLYOK | C1=CC(C2C1C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5(4)9(15)7(13)6(12)8(3,14)10(9,16)17/h1-5HFRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | PC0700000 |
| CHEBI | 34785 |
| ChemSpider | 3463 |
| Biztonság | |
| Korlátozza a koncentrációt | 0,01 mg/ m3 |
| LD 50 |
25 mg/kg (patkány, GI), 90 mg/kg (egerek, PO) |
| Toxicitás | Erősen mérgező melegvérű állatokra, emberekre. Rendkívül mérgező a rovarokra |
| EKB ikonok | |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A heptaklór a poliklór-ciklodiének csoportjába tartozó szerves klórvegyület (a talajra történő kijuttatás után viszonylag gyorsan oxidálódó gyógyszerek csoportja [ 2 ] ), erősen mérgező, nem szisztémás kontakthatású rovarirtó szer , amely nagyon ellenáll a pusztulásnak. " piszkos tucat " [3] .
A tiszta heptaklór fehér kristályos por, olvadáspontja 95-96 °C, vízben rosszul oldódik, jól oldódik a legtöbb szerves oldószerben - benzolban , toluolban , xilolban , hexánban , kerozinban , acetonban , ciklohexanonban és halogénezett szénhidrogénekben , alkoholban gyengén oldódik. ( 4,5 g / 100 ml), enyhe kámforszagú , gőznyomása 4 10-4 Hgmm. Művészet. 25°C-on. A technikai heptaklór lágy viaszos vörösesbarna anyag, olvadáspontja 46-74°C, és a főanyag 65-72%-át tartalmazza [4] . A klórindán, a nonaklór, az oktaklór és más rovarölő szerek használhatók szennyeződésként egy műszaki készítményben. Gőznyomás 3 10 −4 Hgmm. Művészet. 25 °C-on. A szennyeződések közül a legfontosabb a rendkívül mérgező és illékony hexaklór-ciklopentadién.
A heptaklór 150-160 °C-ig stabil marad, és ellenáll a fénynek, a légköri nedvességnek, lúgoknak és savaknak is. Nem könnyen deklórozódik, de epoxidálódik . A heptaklór kémiailag inertebb, mint a klórdán . A heptaklór sajátos reakciója egy klóratom eltávolítása a molekulájából ezüst-nitrát hatására 80%-os ecetsavban ; sem a DDT , sem a toxafén , ha ezüst-nitráttal hevítik ecetsavban, nem hasítja le a klóratomokat, az oktaklór két klóratomot nem hasított le ilyen körülmények között . Ha dietanol -aminnal és KOH - val metanolban hevítjük , a heptaklór a klórdánhoz hasonlóan színes terméket képez; ezt a reakciót használják a heptaklór meghatározására biológiai közegben. Hasonló reakció megy végbe butil-celloszolvában, ha KOH-val és etanol -aminnal hevítjük [5] . A talajban tartósan megőrződik: egy év múlva további 45%, 3 év múlva 10% a bevitt heptaklór. A növényi termékek heptaklórral szennyeződnek mind a földi feldolgozás során, mind a talajból való kivándorlás során [4] .
A heptaklórt először 1952- ben regisztrálták rovarölő szerként az Amerikai Egyesült Államokban . Kereskedelmi gyártása 1953-ban kezdődött.
A heptaklórt klórdén helyettesítő klórozásával állítják elő. A reakció viszonylag alacsony hőmérsékleten megy végbe katalizátorok ( diatómaföld , szilikagél és más hasonló anyagok) jelenlétében. Az eljárást 0-5 °C-on hajtják végre szén-tetraklorid vagy benzol oldatában . A klórozás végén az oldószert ledesztilláljuk [5] .
A heptaklórt jó hozammal állítják elő klórdén szulfuril-kloriddal történő klórozásával , valamint tionil-kloridnak hidroxi-kloridon való reagáltatásával, amelyet klórdén és szelén-dioxid ecetsavban történő reakciójával állítanak elő . A kapott hidroxi-klorid-acetátot tovább elszappanosítjuk hidroxi-kloriddá. Ezt a módszert a tiszta heptaklór laboratóriumi előállítására használják [5] .
A heptaklórt korábban erős kontakt rovarirtó szerként használták kukorica , napraforgó palánták , bizonyos gabonafélék ( cirok ), cukornád és répa , termeszek , hangyák , tripszek , zsizsik , drótférgek , májusi és júniusi bogarak lárvái ellen . valamint a megműveletlen területeken. Egyes esetekben fertőtlenítéssel alkalmazták . Rovarölő felhasználásra jellemző koncentrációban nem fitotoxikus, nincs gyomirtó tulajdonsága. A heptaklór nemcsak megvédi a palántákat a rovarkártól, hanem serkenti a magok csírázását is. Vetőmag csávázóként is használható . Emellett a heptaklór kiváló talajrovarirtó, de a talajban és a növényekben sokáig megmarad, és fokozatosan epoxidjává alakul, amely valamivel mérgezőbb a melegvérű állatokra , mint maga a heptaklór [2] .
Jelenleg a 2001. május 23-i stockholmi egyezmény értelmében globális gyártási, felhasználási és értékesítési tilalom vonatkozik rá.
Oroszországban 1986 óta betiltották. Az Oroszországban hatályos szabályozás szerint a heptaklór maradék mennyisége a haszonállatok élelmiszerében és takarmányában nem megengedett. [6]
A heptaklór a leghatékonyabb számos kártevő bogara és lárvái elleni küzdelemben, különösen: május- , júniusi bogarak, csattanóbogarak , bogarak , sötétbogarak , zsizsik . A heptaklór nagyon hatékony eszköz a szürkerépa-zsizsik elleni küzdelemben, amely ellen a klórozott terpének és a hexaklórán nem elég hatékonyak [2] . Atkaölő tulajdonságokkal is rendelkezik . A házi rovarok ( csótányok , termeszek és hangyák ) elleni hatékony rovarirtó szerek közé tartozik [5] [2] .
Élesen gerjeszti, majd lenyomja az idegrendszert , mérgező hatással van számos szervre és rendszerre; a bőrön keresztül felszívódik, lipofil vegyület. Erősen kumulatív inszekticid [4] . A technikai heptaklórt tartalmazó aeroszol különösen veszélyes.
A technikai heptaklór LD 50 értéke (egereken végzett kísérletek) :
| A műszaki heptaklór összetevői | LD 50 mg/kg-ban (orális) | LD 50 mg/kg-ban (aeroszol) |
|---|---|---|
| Klórdán (technikai) | 300 | 12-25 |
| Transz -klórdán | 1100 | 90-95 |
| cisz -klórdán | 500-600 | 45-47 |
| Nonaklór | 400 | 29-40 |
| Heptaklór (tiszta) | 60-90 | 20-25 |
Állatoknál - remegés , fokozott légzés, klónikus-tónusos görcsrohamok , fokozódó izomgyengeség. Belélegzéskor - nyálfolyás, hányás, akaratlan váladékozás, gennyes váladék megjelenése a szemből és az orrból. A mérgezés kialakulásával és fokozódásával a vér lúgos tartalékának fokozatos csökkenése következik be, amely a nem gáz halmazállapotú metabolikus acidózis kialakulásával párosul . A heptaklór a pozitív kondicionált reflexek csökkenését okozza. Technikai heptaklór (4-6% hexaklór-ciklopentadiént tartalmazó) belélegzése por formájában, 0,15 mg / l koncentrációban. és a 4 órás expozíció a macskák pusztulását okozta az 1–11. napon, néhány patkány pedig a 14–19. napon. Az expozíció során - nyálfolyás , hányás , vizelés. Halál a klónos-tónusos görcsrohamok után. Macskákban 0,001 mg/l-nél a kondicionált reflexaktivitás változásait, a tartalék lúgosság és a vér szénsav-anhidráz aktivitásának csökkenését figyelték meg. A boncolás vénás tömböt, tüdőtágulási gócokat és atelektázist tárt fel a tüdőben. Mikroszkóposan: az agykéregben - kromatolízis, kariolízis az egyes idegsejtek vagy csoportjaik kariocitolíziséig; a szívben - zavaros duzzanat, fokális vérzések ; a vesékben - fokális vérzések, a glomerulusok duzzanata , a csavart tubulusok epitéliumának degenerációja; a májban – gyulladásos elváltozások, fehérje- és zsírdegeneráció [4] .
Ember . Literenként ezredmilligramm nagyságrendű koncentrációjú heptaklór ismételt expozíciója során a csávázó, permetező répaültetvényeken dolgozó magok egy része enyhe viszketést és bőrpírt , fejfájást , émelygést , étvágytalanságot és némi lassulást észlelt. a pulzus, a vérnyomás enyhe csökkenése. A heptaklór koncentrációja a levegőben a vetőmagok kezelésekor eléri a 0,005 mg/l-t, permetezéskor pedig körülbelül ezred-század milligrammot literenként. A dolgozók kezén 0,09-0,26 mg heptaklórt találtak 1 cm 2 bőrön [4] .
A tiszta termék enyhe viszketést és bőrpírt okoz az emberben, és a technikai heptaklór 20% -os napraforgóolajos oldat formájában erősen irritálja a bőrt erózió és savós-vérzéses kéreg megjelenéséig, 20-25 napig gyógyulva. A bőrön keresztül felszívódik. A napraforgóolajos technikai heptaklór 10%-os és 20%-os oldatának egyszeri, 1 g/kg dózisban történő alkalmazása kísérleti nyulak és tengerimalacok pusztulását okozza. A 250, 500 (nyulak) és 500 mg/kg-os (tengerimalacok) dózisok egyes állatok elhullását okozzák, a nyulak bőrére adott napi 25 mg/kg-os adag pedig minden állat elpusztulásához vezet a 8-20. napon . 4] .
A melegvérű állatok (kutyák, patkányok) szervezetében a heptaklór az öttagú gyűrű kettős kötésénél oxidálódik, és epoxid keletkezik . Ez a termék a zsírszövetben rakódik le, kisebb mértékben - a májban , a vesében , az izmokban , de nem az agyban. Amikor a patkányokat heptaklórral etették, az epoxid felhalmozódása 2-4 hét után stabil szintet ért el. A bevitt heptaklór mennyiségének a zsírban felhalmozódott epoxidjához viszonyított aránya nőstény patkányoknál 6:1, hímeknél 1:1. Az epoxid kiválasztódik a tehenek tejébe, az epoxidkiválasztás egyenletes szintjét 9 nap után érik el. A halakban a szint stabilizálása az 56. napon érhető el. A patkányok gyomrába 120 mg/kg heptaklórt juttatva 0,5-1 óra elteltével minden szövetben, 4 óra múlva pedig epoxidja a vérben, a májban és a zsírszövetben is megtalálható; utóbbiban további 3-6 hónapra határozzák meg. Egyszeri beadással a heptaklór és metabolitjai főként a belekben ürülnek ki [8] [4] .
Ha a légzésvédelem gyártási körülményei között heptaklórral kell érintkezni - U-2-K, F-62Sh típusú légzőkészülékek , "Új ipari gázálarc", A márkájú ipari gázálarc szűrővel (gőzök jelenlétében valamint heptaklór és szennyeződései aeroszoljai) . Overall vastag papírszöveten (vakondbőr); a csuklót szorosan fedő kesztyű; védőszemüvegek; speciális köpeny kapucnival a jelzőőrök számára; csizmák vagy cipőhuzatok. A személyes higiéniai intézkedések szigorú betartása. Munka közben tilos a dohányzás és az étkezés (az étkezési helyeket a munkavégzés helyétől legfeljebb 100 méterre kell elhelyezni). Kézmosás 5%-os szódabikarbóna oldattal . Munka végeztével az overallt adja át a külön erre a célra kialakított helyiségekben, és legalább hetente mossa ki. A heptaklór gyártásánál - az egyes folyamatok és különösen veszélyes műveletek elkülönített helye, távirányító, megfelelő szellőzés. A heptaklórral érintkező munkavállalók orvosi, előzetes és időszakos vizsgálata. A szállítási, tárolási, felhasználási, maradékanyag-ártalmatlanítási szabályok szigorú betartása, konténerek és overallok stb. Terhes és szoptató nők, valamint 18 év alatti személyek [4] [9] nem dolgozhatnak heptaklórral és származékaival érintkezve .
A megengedett legnagyobb koncentráció 0,01 mg/m 3 . A heptaklór jelenléte élelmiszerekben nem megengedett; a tározók vizében nem lehet több, mint 0,05 mg / l. A heptaklór szennyezőanyag-tartalmának korlátozása, beleértve a hexaklór-ciklopentadiént is, 2%-ra. Egyetlen munkavégzés időtartama nem haladja meg a napi 4 órát, és a heptaklórral kezelt területeken a munka folytatása legkorábban 2 hét elteltével [4] [9] .