Alditák

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. május 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .

Az alditok (alditolok) HOCH 2 [CH(OH)] n CH 2 OH általános képletû aciklusos poliolok , formálisan az aldóz aldehidcsoportjának redukciós termékei [1] . A legegyszerűbb alditol a glicerin .

Nómenklatúra

Az IUPAC-nómenklatúrában az alditok nevei úgy jönnek létre, hogy a megfelelő aldóz nevében az -ose utótagot az -it utótaggal helyettesítik (az angol terminológiában az -itol utótag ), például „ glucose gluts it ”. Az alditok esetében azonban - pentózok és hexózok származékai, amelyek a természetben széles körben elterjedtek - általában triviális neveket használnak, például szorbit (glucit), adonit (ribit) stb.

A hosszú szénláncú alditolok esetében, amelyek szerkezete két különböző aldóz vagy aldóz és ketóz szerkezetének kombinációjaként ábrázolható, az alditol elnevezés egy előtagból - a szülői struktúrák kombinációjából, egy gyökből áll, amely jelzi az aldóz hosszát. szénlánc és a -it ( -itol ) utótag, például D -glicero - L - galakto -heptitol (D - glicero - L - galakto - heptitol ) [2]

Tulajdonságok

Az alditok a glicerin kivételével színtelen kristályos anyagok, vízben oldódnak, a rokon aldózokhoz hasonlóan édes ízűek. Savas és lúgos környezetben az alditok sokkal stabilabbak, mint az aldózok és a ketózok, és melegítés közben sokkal kevésbé karamellizálódnak .

Szintézis

Az alditolok sztereoszelektív szintézisének általános módszere a megfelelő aldózok redukciója , a kereskedelemben Raney-nikkel feletti katalitikus hidrogénezést alkalmaznak . Az aldóz terminális karbonilcsoportjának redukciója nem befolyásolja a sztereokémiai konfigurációt, és egyetlen alditol sztereoizomer képződéséhez vezet; tehát a D- és L- glükóz (1 és 3) helyreállításakor az egyetlen termék a szorbit (D-glucit) (2):

Ellentétben az aldóz aldehidcsoportjának redukciójával, a ketózis ketocsoportjának redukciója új királis centrum képződéséhez és ennek eredményeként izomer alditolok keverékéhez vezet. Tehát a fruktóz (2) redukálásakor szorbit (1) és mannit (3) keveréke képződik:


Biológiai szerep és jelenlét a természetben

Az alditok széles körben elterjedtek a természetben, és sok közülük, miután először növényekből izolálták, "növényi" nevet kaptak - például szorbit  - a lat.  sorbus  - hegyi hamu és mannit , mannahamuból izolálva .

Az emberi májban megvalósul a fruktóz glükózzá történő átalakulásának poliolútja, amelyben a ketocsoport redukálásakor a fruktóz szorbitlá redukálódik, amely viszont glükózzá dehidratálódik. A reakciók fordított sorrendje, amelyben a glükóz (1) szorbittá redukálódik, majd fruktózzá dehidratálódik (3), kórokozó tényező a cukorbetegeknél : a szorbit és a fruktóz sejtekben történő felhalmozódása ozmotikus egyensúlyhiányhoz és sejtkárosodáshoz vezet:

Alkalmazás

Az alditok - pentózok (pentitek) és hexózok (hexitek) származékai édes ízük és alacsony metabolizálhatóságuk miatt édesítőszerként és édesítőszerként használatosak - többek között a cukorbetegek  számára készült termékeknél , a xilitet , a mannitot és a szorbitot a legszélesebb körben használják ebben a minőségben . Ugyanebben a minőségben alkalmazzák a diszacharidok redukciója során keletkező alditol- glikozidokat is .

Az alditov és glikozidjaik relatív édessége [3] , [cm 1]
aldit Édesség a
szacharózhoz képest 		Energiaérték
(kcal/g) 		Édesség az
energiaértékhez
Glicerin 0.6 4.3 0,56
eritrit 0,812 0,213 tizenöt
Arabita 0.7 0.2 tizennégy
Mannit 0.5 1.6 1.2
szorbit 0.6 2.6 0,92
Xilitol 1.0 2.4 1.6
laktitol 0.4 2.0 0.8
Maltit 0.9 2.1 1.7
Izomaltit 0.5 2.0 1.0
  1. ↑ Dőlt alditol-glikozidok

A szorbit enzimatikus oxidációja ipari módszer az aszkorbinsav (C-vitamin)  előállításának kiindulási terméke, a szorbóz előállítására.

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ alditolok // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2011. augusztus 31. Az eredetiből archiválva : 2011. július 7..
  2. ↑ 2-Carb-19: Alditolok. A szénhidrátok nómenklatúrája (Ajánlások 1996) // IUBMB . Letöltve: 2011. szeptember 1. Az eredetiből archiválva : 2011. május 14.
  3. ↑ Antonio Zamora, "Szénhidrátok" . Letöltve: 2011. szeptember 7. Az eredetiből archiválva : 2011. szeptember 25..