| N-acetilneuraminsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
5-(acetil-amino)-3,5-didezoxi- D - glicero -α- D - galakto-non-2-ulopiranózsav |
| Rövidítések | NANK, NANA |
| Hagyományos nevek | N-acetil-neuraminsav |
| Chem. képlet | C 11 H 19 NO 9 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd, kristályos |
| Moláris tömeg | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 184-186 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| Reg. EINECS szám | 205-023-1 |
| MOSOLYOK | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11? /m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Az N-acetil-neuraminsav (röv. NANK , Neu5Ac ) egy szerves vegyület , a neuraminsav származéka , amely a glikokalix része . Az N-acetilneuraminsav széles körben elterjedt az állati szövetekben és kisebb mértékben más szervezetekben: növényekben és gombákban, élesztőgombákban és baktériumokban, főként egyes glikoproteinek és gangliozidok összetételében, valamint a baktériumsejtfalak összetételében . A NANK-maradékok részei a glikolipidek - gangliozidoknak is, amelyek az agy neuronmembránjainak legfontosabb komponensei . Megköti a kalcium makromolekulákat a szöveti sejtekkel. Ez egy fehér kristályos anyag, amely vízben könnyen oldódik.
Az úgynevezett sziálsavakra utal . A "sziálsav" kifejezést (az ógörög σίαλον "nyál" szóból) először Gunnar Blix svéd biokémikus vezette be 1952-ben.
A sziálsav szerkezet számozása a karboxilát szénnél kezdődik, és az óramutató járásával megegyező irányban folytatódik a teljes lánc körül. Az a konfiguráció, amelyben a karboxilát anion axiális helyzetben van, az α-anomer.
A sziálsav α-anomerje a glikánok része, azonban a sziálsav főleg β-formában van oldatban (amely több mint 90%).
A NANA enzimes úton a piroszőlősav és az N-acetil-D-mannózamin aldolkondenzációja eredményeként nyerhető. Az enzim mannóz -származékot használ szubsztrátként, és a piruvát molekulából három szénatomot inszertál a kapott sziálsav szerkezetbe. Az aldolázok sziálsavszármazékok kémiai-enzimatikus szintézisére is használhatók. [egy]
A metasztatikus rákos sejtekben gyakran magas a glikoproteinekben gazdag sziálsav expressziója . A sziálsav túlzott expressziója a felszínen az, amely negatív töltést hoz létre, amely a sejtmembránokra hat. Ez taszítást hoz létre az egészséges sejtek között (úgynevezett oppozíciós sejteket képezve) [2] , és elősegíti , hogy az előrehaladott rákos megbetegedések metasztázisai elérjék az ereket .
A NANK fontos szerepet játszik a fertőző folyamatokban - kötődik a humán influenzavírusok fehérjéihez , ami hozzájárul a gyors behatoláshoz a felső légutakon keresztül és a vírus terjedéséhez az egész szervezetben. A széles körben használt influenzaellenes szerek ( oszeltamivir és zanamivir ) sziálsav-analógok, amelyek a vírus neuraminidáz enzimének gátlása révén akadályozzák az újonnan keletkezett vírusok felszabadulását a fertőzött sejtekből.
A sziálsavban gazdag régiók negatív töltést hoznak létre a sejtfelszínen. Mivel a víz egy poláris molekula, melynek mindkét hidrogénatomja részlegesen pozitív töltéssel rendelkezik , vonzódik a sejtek és a membránok felületéhez . Elősegíti a sejtfolyadék felszívódását is.
Az N-acetil-neuraminsav az idegsejtek membránjainak egyik fő bomlásterméke. Részt vesz az agyi ischaemia mechanizmusaiban [3] .