N,N-dimetil-formamid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. június 27-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 11 szerkesztést igényelnek .
N,N-dimetil-formamid
Tábornok
Szisztematikus
név		 N,N-dimetil-formamid
Rövidítések DMF, DMF
Hagyományos nevek Dimetil-formamid
Chem. képlet C 3 H 7 NO
Patkány. képlet (CH3 ) 2NC ( O)H
Fizikai tulajdonságok
Állapot tiszta folyadék
Moláris tömeg 73,09 g/ mol
Sűrűség 0,9445 g/cm³
Dinamikus viszkozitás 0,92 mPa s (20 °C)
Ionizációs energia 9,12 ± 0,01 eV
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -61 °C
 •  forralás 153 °C
 •  villog 59 °C
Robbanási határok 2,2 ± 0,1 térfogat%
Mol. hőkapacitás 148,37 J/(mol K)
Entalpia
 •  oktatás 192 kJ/mol
Fajlagos párolgási hő 42,3 J/kg
Gőznyomás 3 ± 1 Hgmm
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben ∞
 • alkoholban ∞
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.43
Szerkezet
Dipólmomentum 3,82  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 68-12-2
PubChem 6228
Reg. EINECS szám 200-679-5
MOSOLYOK   CN(C)C=O
InChI   InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ2100000
CHEBI 17741
ENSZ szám 2265
ChemSpider 5993
Biztonság
LD 50 4,2 mg/kg (egerek, szájon át)
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az N,N-dimetil-formamid (Dimetilformamid, DMF, DMF) egy szerves vegyület , amelynek képlete (CH 3 ) 2 NC(O)H. Színtelen, meglehetősen viszkózus folyadék, enyhe sajátos "halszagú" bomlástermék - dimetil -amin - jelenléte miatt . Tiszta formájában gyakorlatilag nincs szaga.

Szerkezet és tulajdonságok

A dimetil-formamidban két rezonanciaforma jelenléte miatt a C=O kötéssorrend csökken, a C-N pedig megnő. Így az infravörös spektrumban a karbonilcsoport gyakoriságának csökkenése figyelhető meg (1675 cm – 1 ) a szabad csoporthoz képest. Ezenkívül a nitrogén-szén kötés részben kettős természete miatt szobahőmérsékleten a körülötte történő forgás gátolt a PMR időskálán . Ebben az esetben egy 6 protonból álló szingulett helyett a metilcsoport két jele (szingulettje) figyelhető meg, amelyek intenzitása 3 proton δ 2,97 és 2,88.

A DMF a szénhidrogének kivételével a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik . Gyakran használt oldószer kémiai reakciók végzésére és anyagok átkristályosítással történő tisztítására, mivel szerves vegyületekben és egyes szervetlen sókban egyaránt jól oldódik . A DMF egy poláris aprotikus oldószer , magas forrásponttal. Elősegíti a poláris mechanizmusú reakciókat, például az S N 2 reakciókat. Nem ellenáll az erős savaknak és bázisoknak , ami hidrolízist eredményez , különösen magas hőmérsékleten. A dielektromos állandó 36,71.

Getting

Tisztítás

A kis mennyiségű nedvességet, dimetil -amint , dimetil-ammónium- formiátot és monometil- formamidot tartalmazó nyers dimetil-formamidot vákuumdesztillációval tisztítják . A vizet és a hangyasav- szennyeződéseket keveréssel vagy kálium-hidroxiddal való rázatással, majd BaO vagy CaO feletti desztillációval is eltávolítják .

Alkalmazás

és Bouveau:

Biztonság

A nátrium-hidrid DMF-ben történő reakciója kissé veszélyes. Exoterm bomlásról számoltak be 26°C felett. Laboratóriumi körülmények között ezt a problémát jeges fürdők alkalmazásával oldják meg. Számos eseményt jelentettek az ezeket a reagenseket használó kísérleti üzemekben.

Toxicitás

Meglehetősen erős irritáló hatása van a nyálkahártyákra és a bőrre. A szervezetbe behatolva reszorpciós hatást fejt ki: károsítja a májat és a vesét. A központi idegrendszer gyengén nyomasztó. Mérgezés lehetséges az anyag lenyelése és a bőr felszínéről való felszívódása következtében. A hozzávetőleges halálos dózis 10 g A DMF irritálja a bőrt és a nyálkahártyákat, áthatol az ép bőrön, és általános toxikus és embriotoxikus hatást fejt ki a szervezetre.

Akut és krónikus mérgezés esetén a központi idegrendszer, a szív- és érrendszer, a máj, a vese károsodik, vérváltozások lépnek fel [1]

Feltételezik, hogy a DMF rákkeltő , és a veleszületett patológiák megjelenését is ennek tulajdonítják . Sok reakcióban helyettesíthető dimetil-szulfoxiddal . Irritálja a szem nyálkahártyáját . Az MPC az N,N-dimetil-formamid munkaterületének levegőjében 10 mg/m³.

Jegyzetek

  1. ↑ Odoshashvili, D. G. A dimetil-formamid által okozott légköri levegőszennyezés higiénikus értékelésének kérdéséről // A légköri szennyezés maximális megengedett koncentrációi: évkönyv / Szerk.: Ryazanov V. A. - M .  : Állami orvosi irodalom kiadó, 1963. - Issue. 7. - S. 52-65. — 127 p. - 2000 példányban.

Irodalom