1,4-naftokinon

1,4-naftokinon
Tábornok
Szisztematikus név	naftalin-1,4-dion
Chem. képlet	C10H₆O₂
Patkány. képlet	C10H6O2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	158,153 g/ mol
Sűrűség	1,42 g/cm³
Termikus tulajdonságok
T. olvad.	128℃
T. subl.	<100 ℃
T. rev.	142℃
Kémiai tulajdonságok
Vízben való oldhatóság	0,35 g/100 ml
Osztályozás
CAS szám	130-15-4
PubChem	8530
ChemSpider	8215
EINECS szám	204-977-6
CHEBI	27418
MOSOLYOK
C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
InChI
InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Biztonság
MPC	0,1 mg/ m3
LD 50	190 mg/kg (patkányok, szájon át)
R kifejezések	R24/25 , R26 , R36/37/38 , R43 , R50
S-mondatok	S26 , S28 , S36/37 , S45 , S61
GHS piktogramok
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

Az 1,4-naftokinon  a naftalin származéka , a kinon .

Fizikai tulajdonságok

Sárga triklinikus kristályok, a benzokinonhoz hasonló szúrós szaggal . Vízben rosszul oldjuk, petroléterben enyhén oldjuk, poláris szerves oldószerekben jól oldjuk . Lúgos környezetben vörös-barna színt ad. A molekula sík.

Getting

Naftalin gázfázisú oxidációja vanádium -oxiddal katalizátorként [ 1] . Ebben az esetben a reakció fő terméke a ftálsavanhidrid .

Naftalin oxidációja króm(VI)-oxiddal ecetsavban [2] .

Kémiai tulajdonságok

Az 1,4-naftokinon erős dienofilként viselkedik a Diels-Alder reakcióban . Így reagál az 1,3-butadiénnel . A reakciót vagy feleslegben lévő cseppfolyósított 1,3-butadiénnel végezzük szobahőmérsékleten 45 napon keresztül, vagy egy ekvivalens ón(IV)-klorid jelenlétében katalizátorként -50 °C-on.

Az 1,4-naftokinon oxidálószerként viselkedik , és 1,4-hidrokinonná redukálódik. Oximot ad . Egy elektrofil kötés (C=C) jelenléte miatt ligandumként viselkedik . [3]

Az ecetsavban az I 2 katalízise klórt vagy brómot ad hozzá , és így 2,3-dihalogén-1,4-naftokinon keletkezik. Lúgos oldatban a H 2 O 2 2-hidroxi-1,4-naftokinonná oxidálódik.

Alkalmazás

Antrakinon szintézisére használják 1,3-butadiénnel való reakció és ezt követő oxidáció, valamint különböző színezékek, többek között 5-nitro-1,4-naftokinonná történő nitrálás útján. Korróziógátló. Katalizátorként használják szintetikus gumi és poliakrilátok gyártásában . [négy]

Lásd még

• Naftokinonok
• Kinonok

Jegyzetek

1. ↑ Chekalin M. A., Passet B. V., Ioffe B. A. Festékek és köztes termékek technológiája: Tankönyv technikumoknak. - 2. kiadás, átdolgozva. - L . : Kémia, 1980. - S. 210.
2. ↑ Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Szerves kémia / Per. vele. P. B. Terentiev, S. S. Churanov, szerk. V. M. Potapova. - M . : Kémia, 1979. - S. 278.
3. ↑ Kündig, EP; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. [Cr(CO) 3 -ból (η 6  -5,8 -naftokinon)] származó mezo -diol komplex deszimmetrizációja: Új diamin-acilációs katalizátorok használata  // Kémiai kommunikáció : folyóirat. - 2004. - 20. évf. 2004 , sz. 13 . - P. 1548-1549 . - doi : 10.1039/b404006f .
4. ↑ I.L. Knunyants. Kémiai enciklopédia. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 1992. - T. 3. - S. 198-199.