Kannabinoidok

A kannabinoidok  a 2-szubsztituált 5-amil-rezorcinból származó terpenfenol vegyületek csoportja. A természetben a kannabisz (Cannabaceae) családjába tartozó növényekben találhatók meg , a hasis és a marihuána hatóanyagai . A növényi kannabinoidok rokon szerkezetű C-21 vegyületek. A marihuána pszichotróp hatását a delta-9-tetrahidrokannabinol hatására érik el , amely szelektíven kötődhet bizonyos agyi struktúrákhoz, úgynevezett kannabinoid receptorokhoz . A növényi kannabinoidokat fitokannabinoidoknak is nevezik.

Jelenleg a kannabinoidokat szintetikus anyagoknak is nevezik, amelyek szerkezete hasonló a növényi kannabinoidokhoz, és hasonló farmakológiai hatású – az ilyen anyagokat klasszikus kannabinoidoknak nevezik. A kannabinoidok közé tartoznak a növényiektől eltérő szerkezetű szintetikus anyagok is (aminoalkil-indolok, eikozanoidok, 1,5-diarilpirazolok, kinolinok, arilszulfonamidok stb.), de farmakológiai tulajdonságaik azonosak – az ilyen anyagokat nem klasszikus kannabinoidoknak nevezzük.

Vannak olyan anyagok is, amelyek az emberi szervezetben termelődnek, és endogén ligandumok - a kannabinoid receptorok agonistái , ezek közé tartozik az anandamid és a rokon vegyületek - a többszörösen telítetlen zsírsavak származékai . Ezek a vegyületek szükségesek az agy normál működéséhez, és számos létfontosságú funkcióért felelősek. Tekintettel arra, hogy ezek a vegyületek endogén eredetűek, endogén kannabinoidoknak vagy endokannabinoidoknak nevezik őket.

Típusú Csontváz A kerékpározás típusa
Cannabigerols
CBG
Cannabichromenes
CBC
Cannabidiols
CBD
Tetrahidrokannabinolok
és
kannabinolok ,
THC és CBN
Cannabielzoins
CBE
izo -
Tetrahidrokannabinolok
izo -THC
Cannabicyclols
CBC
Cannabicitran
CBT
A kannabinoidok fő típusai

Faj

Fitokannabinoidok

A kannabisz virágai és levelei több mint 60 különböző kannabinoidot tartalmaznak. A növényben a kannabinoidok általában savas analógjaik formájában vannak jelen, amelyek karboxilcsoportot tartalmaznak a molekula fenolos részének 2. pozíciójában. Az összes növényi kannabinoid prekurzora a kannabigerolsav, amely a cikláz osztály három független enzimének hatására alakul át kannabikroménsavvá, kannabidiolsavvá és delta-9-tetrahidrokannabinolsavvá. Ezek a savak a dekarboxilezés eredményeként szabad kannabinoidokat adnak - kannabikromént, kannabidiolt és delta-9-tetrahidrokannabinolt. A kannabiszkroménsav, a kannabidiosav és a delta-9-tetrahidrokannabinolsav a fő kannabinoidok, mivel szintézisük a növényben genetikailag meghatározott. A fennmaradó kannabinoidok a fő kannabinoidok biotranszformációjának (lebomlásának) termékei. Így a növény fejlődése során a kannabidiolok (CBD) , a tetrahidrokannabinolok (THC) dominálnak benne , a növény öregedésével és elpusztulásával, valamint a növényi anyagokból (hasis, marihuána stb.) készült készítményekben, mivel tárolják a A tetrahidrokannabinol kannabinollá (CBN) alakul .

Minden kannabinoid zsírban oldódó anyag. Lenyelve felhalmozódnak a lipidekben gazdag szövetekben ( agyban , tüdőben , belső nemi szervekben ), és fokozatosan a keringési rendszerbe kerülnek . A kannabisz drogok ( marihuána , hasis stb.) bódító hatása az összes kannabinoid komplex hatásának eredménye, bár ezek közül csak néhánynak van tisztán pszichotróp hatása; ezek közé tartoznak elsősorban a delta-9- és delta-8-tetrahidrokannabinolok, amelyek a fő pszichotróp hatást fejtik ki. Az olyan kannabinoidok, mint a kannabidiol, a kannabikromén és a kannabinol, önmagukban nem fejtenek ki pszichotróp hatást, de képesek megváltoztatni a pszichotróp kannabinoidok hatását. A delta-9-tetrahidrokannabivarin és a delta-9-tetrahidrokannabinol butil-analógja, amelyek egyes marihuánamintákban megtalálhatók, szintén pszichotróp hatásúak.

A növényi kannabinoidokat szerkezetüktől függően több típusra osztják. A következő típusú fitokannabinoidok léteznek:

Endokannabinoidok

Az endokannabinoidok endogén neurotranszmitterek, amelyek a kannabinoid receptorokhoz kötődnek. Az összes jelenleg ismert endokannabinoid, ellentétben a természetes kannabinoidokkal, aciklikus vegyület - eikozanoidok , az arachidonsav származékai , amelyek közül a legfontosabbak az anandamid (arachidonsav-etanolamid) 2-arachidonoilglicerin (2-AG).

Az endokannabinoidok fontos szerepet játszanak az élőlények szervezetében: jelzőmolekulákként ( lipidjelzőként ) szolgálnak az egyik sejtből felszabaduló neuronok között, és aktiválják a közeli sejtekben található kannabinoid receptort. Bár ebben az intercelluláris jelátviteli szerepben hasonlóak az ismert monoamin transzmitterekhez, mint az acetilkolin és a dopamin , az endokannabinoidok sok tekintetben különböznek tőlük – például retrográd jelátvitelt alkalmaznak. Ezenkívül az endokannabinoidok lipofil molekulák, amelyek nem oldódnak vízben. Nem raktározódnak vezikulákban, hanem a sejt részét képező membrán kettős réteg szerves alkotóelemeként léteznek. Feltehetően "igény szerint" szintetizálják őket, és nem tárolják későbbi felhasználásra. Az endokannabinoidok bioszintézisének hátterében álló mechanizmusok és enzimek még mindig ismeretlenek, és továbbra is aktívan tanulmányozzák őket. Az endokannabinoid 2-AG szarvasmarha- és emberi anyatejben is megtalálható.

Retrográd jelzés

Normál neurotranszmitterek szabadulnak fel a preszinaptikus sejtből, és aktiválják a megfelelő receptorokat a posztszinaptikus sejten. Ezzel szemben az endokannabinoidokat retrográd adókként írják le, mivel leggyakrabban "visszafelé" haladnak a normál szinaptikus adóáramhoz képest. Lényegében a posztszinaptikus sejtből szabadulnak fel, és a preszinaptikus sejtre hatnak. A kannabinoid receptor aktiválása átmenetileg csökkenti a normál neurotranszmitter felszabadulás mennyiségét. Az endokannabinoid rendszer lehetővé teszi a posztszinaptikus sejt számára, hogy szabályozza bejövő szinaptikus áramlását. Az endokannabinoidok végső hatása a közönséges neurotranszmitterek átvitelének szabályozása.

Tartomány

Az endokannabinoidok hidrofób molekulák. Nem tudnak segítség nélkül nagy távolságra mozogni a sejteket körülvevő vízi környezetben, ahonnan kiszabadulnak, ezért lokálisan hatnak a közeli célsejtekre. Ezért sokkal korlátozottabb a hatókörük, mint például a hormonoké, amelyek az egész test sejtjeit érinthetik.

Szintetikus kannabinoidok

Lásd még

Jegyzetek

Irodalom

  • Lazuryevsky G.V., Nikolaeva L.A. Cannabinoids. Chisinau, Shtiintsa, 1972
  • Turner CE, MA Elsohly és EG Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A természetes összetevők áttekintése. Journal of Natural Products 43(2): 169-234.
  • Elsohly MA, S. Desmond, 2005. A marihuána kémiai összetevői: természetes kannabinoidok összetett keveréke. Élettudományok 78(5):539-48.

Linkek


  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban