Skatol

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. június 11-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .
Skatol
Tábornok
Szisztematikus
név		 3-metil-indol, 4-metil-2,3-benzpirrol
Hagyományos nevek skatole
Chem. képlet C 9 H 9 N
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen kristályok,
amelyek fokozatosan barnulnak
Moláris tömeg 131,172 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 93-95 °C
 •  forralás 265 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben oldhatatlan
Osztályozás
Reg. CAS szám 83-34-1
PubChem 6736
Reg. EINECS szám 201-471-7
MOSOLYOK   C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI   InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9171
ChemSpider 6480
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A szkatol ( más görög σκῶρ szóból , genus p. σκατός " ürülék " [1] , 3-metil-indol, 4-metil-2,3-benzpirrol) szerves heterociklusos vegyület , indolszármazék (β-metil-indol). Színtelen, nagyon kellemetlen szagú, székletre emlékeztető kristályok .

A természetben lenni

A skatol az emberek és állatok belében képződik a triptofán , a fehérjéket  alkotó egyik α-aminosav lebomlása következtében . A széklet szagát elsősorban a bennük lévő skatol tartalom okozza. A szkatol bioszintézisének sémája a szervezetben:

Mivel az állati fehérjék (hús) gazdagok triptofánban, a székletben a szkatol koncentrációja nő, ha nagy mennyiségű húst tartalmaz az étrendben.

Megállapították, hogy sok virágesszenciában kis mennyiségű szkatol található.

A skatole a kőszénkátrányban található , amely a fehérjék rothadásakor keletkezik.

Tulajdonságok

Magas koncentrációban székletszagú (alacsony koncentrációban kellemes tejszínes vagy jázminszerű illatot kap ).

Rendkívül alacsony a küszöb ahhoz, hogy egy személy a levegőben érzékelje a skatol szagát. A szakirodalom 1,5 µg/m 3 értékeket közöl [2] ; 0,0005-6,4 µg/m 3 [3] . A vízben a szagküszöb 10 µg/l [4] . A napraforgóolaj 15,6 ppb (parts per milliárd}) [ 5] .

Oldható etanolban , kloroformban , dietil - éterben , benzolban . Olvadáspont: 93-95 °C.

A Skatol gyengén bázikus és enyhén savas tulajdonságokkal is rendelkezik. A skatol metilcsoportjának protonjai megnövekedett reaktivitást mutatnak, ami meghatározza a skatol és az aldehidek kölcsönhatását . A skatolt a cink sósavban redukálja 2,3 - dihidroszkatollá .

A szkatolra adott kvalitatív reakció az Ehrlich-reagenssel történő ibolyafestés .

A szkatol néhány származéka a hidroklorid, olvadáspontja 167-168 °C, és a pikrát , olvadáspontja 170-171 °C.

Szintézis módszerek

Reissert- vagy Fischer-reakciókat alkalmaznak a szkatol előállítására. Fischer szerint propionaldehidből és fenilhidrazinból állítható elő .

Alkalmazás

Aromaanyagként használják az illatszeriparban , az élelmiszeriparban és ízesítőként a dohánytermékek gyártásában.

Biztonság

A szkatolról beszámoltak arról, hogy tüdőödémát okoz egereknél, patkányoknál, juhoknál és kecskéknél. Szelektíven befolyásolja a hörgők Clara sejtjeit , a citokróm P450 enzim  fő rezervoárját , amely a szkatolt 3-metilén-doleninné alakítja, ami károsítja a sejteket a fehérjékkel komplexek képződése miatt [6] .

Jegyzetek

  1. ↑ Skatole | A Skatole meghatározása Merriam-Webstertől . Letöltve: 2016. október 11. Az eredetiből archiválva : 2016. október 11..
  2. ↑ lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung - Grundlagenstudie Archivált : 2017. május 7. a Wayback Machine -nél . 2005. szeptember 29., 68. o.
  3. ↑ Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Archiválva : 2020. október 21., a Wayback Machine Universität Hohenheim, Értekezés, 2006, S.
    NaShpiritoch: A JAShpiritoch 3. a.: Emberi szaglási reakciók összefüggése a sertésvízből kibocsátott rossz szagú illékony szerves vegyületek levegőben lévő koncentrációjával. In: Journal of Environmental Quality. Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624-634, PMID 11285926 .
  4. ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6 , S. 276.
  5. ↑ Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2 , S. 1076.
  6. ↑ Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. A 3-metilindol átmeneti szaglónyálkahártya-sérülést idéz elő póniknál  ​​//  Veterinary Pathology : Journal. - 2003. - 1. évf. 40 , sz. 4 . - P. 363-370 . - doi : 10.1354/vp.40-4-363 . — PMID 12824507 .

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban