Diazoecetsav-észter

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2015. június 17-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .

Diazoecetsav-észter

Tábornok
Szisztematikus név	diazoecetsav-etil-észter
Chem. képlet	N2CHCOOC2H5 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	sárga viszkózus folyadék
Moláris tömeg	114,1 g/ mol
Sűrűség	1,0921 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
• olvadás	-22°C
• forralás	42°C 10 Hgmm, atm. nyomás 140-141 °C
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1.4616
Osztályozás
Reg. CAS szám	623-73-4
PubChem	11692
Reg. EINECS szám	210-810-8
MOSOLYOK	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI	InChI = 1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H, 2H2, 1H3YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11692
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A diazoecetsav-észter (diazoecetsav etil - észtere ) egy szerves diazovegyület , észter , képlete N 2 CHCOOC 2 H 5 .

Getting

Először Theodor Curtius állította elő 1883 -ban glicin - etil-észter-hidrokloridból :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},NaOAc, 0^{o}C}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Most a diazoecetsav-észtert glicin - etil-észter-hidroklorid és salétromsav reakciójával állítják elő :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},H_{ 2}SO_{4}}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Fizikai tulajdonságok

A diazoecetsav-éter normál körülmények között sárgás , viszkózus folyadék. Jól oldódik etanolban , dietil-éterben , benzolban , rosszul oldódik vízben. Ha tömény savakkal kölcsönhatásba lép, vagy a nyersterméket hevítik, robbanással bomlik.

Kémiai tulajdonságok

A diazoecetsav-éter hidrogén-halogenidekkel és halogénekkel reagál, így mono- és dihalogén-ecetsav-észterek keletkeznek:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+HCl\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ ClCH_{2}{\ szöveg{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+I_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ I_{2 }CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Vízzel, alkoholokkal és karbonsavakkal a diazoecetsav-észter a következő séma szerint reagál:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+R{\text{-}}OH\ {\xrightarrow {\ \ \ } }\ RO{\text{-}}CH_{2}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

A diazoecetsav-észter helyreállítása során az eredmény a redukálószertől függ:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\(NH_{4})_{2}S\ } }\ NH_{2}N{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\Na-Hg\ }}\NH_{2}NH{ \text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\ Zn\ }}\ NH_{2}CH_{2} COOH}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\H_{2},Pt\ }}\CH_{3 }COOH}}

A szerves szintézisben diazoecetsav-észtert használnak a Buchner-reakcióban: több kötésnél addíció, egyszerű kötéseknél pedig inszerció. Ezt a reakciót gyakran használják aromás vegyületek , ciklusos ketonok ciklusának kiterjesztésére és ciklopropán származékok előállítására:

Lásd még

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Szovjet Enciklopédia, 1990. - T. 2. - 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
Fizer L., Fizer M. Reagensek szerves szintézishez. - M . : Mir, 1970. - T. 1. - 446 p.