| benzilazid [1] | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C 7 H 7 N 3 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | olaj |
| Moláris tömeg | 133,151 g/ mol |
| Sűrűség | 1,0655 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • forralás | 50 °C (1 Hgmm) °C |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1,5341 |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 622-79-7 |
| PubChem | 12152 |
| Reg. EINECS szám | 680-691-9 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-] |
| InChI | InChI = 1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H, 6H2UDLLFLQFQMACJB-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 11652 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A benzilazid az azidok osztályába tartozó szerves vegyület . A szerves szintézisben a [3+2]-dipoláris cikloaddíció komponenseként és a benzil-amin-csoport forrásaként használják.
A benzilazid kereskedelmi forgalomban kapható. Előállítási módszerei a benzil-halogenidben lévő halogénatomnak aziddal történő helyettesítésén alapulnak nátrium-azid hatására . Például a nátrium-azid 0,5 M DMSO -os oldatával való reakció lehetővé teszi, hogy szobahőmérsékleten már 1 óra alatt 98%-os hozammal benzil-azidot kapjunk. Leírják a vízben mikrohullámú besugárzással végzett reakciót is. A benzil-azid desztillációval is tisztítható , azonban ez a módszer nem javasolt az esetleges biztonsági aggályok miatt. Ezért a nagy konverziójú technikák érdekesek [1] .
A benzil-azid benzil-alkoholból is előállítható nátrium-azid hatására bór-trifluorid-éterát jelenlétében. A hozam 85% [1] .
A benzilazid etanolban és dietil-éterben oldódik, vízben oldhatatlan. Az infravörös spektrumban az azidcsoport jellemző sávját adja 2099 cm -1 -nél . A proton- NMR-spektrumban a benzil-protonok 4,35 ppm-nél, míg a hasonló benzil-bromid-protonok 4,44 ppm-nél adnak jelet, a jelek közötti különbség 0,09 ppm [1]
Más azidokhoz hasonlóan a benzil-azid is [3+2]-dipoláris cikloaddíciós reakcióba lép alkénekekkel , alkinekkel , nitrilekkel és C=N-kötésekkel. Ennek a cikloaddíciónak a regioszelektivitása alacsony: mindkét regioizomer összehasonlítható mennyiségben képződik. Az alkinokkal ( CuAAC ) végzett cikloaddíció rézkatalizált változata sokkal nagyobb regioszelektivitással rendelkezik. 1,4-diszubsztituált triazol képződéséhez vezet [1] .
Az alkénekkel végzett ciklodíció triazolin gyűrűket eredményez. Sokkal lassabban halad, és két regioizomer terméket ad. A fotolízis során a triazolinok elveszítenek egy nitrogénmolekulát, és aziridinekké alakulnak [1] .
A benzilazidot számos redukálószer , például lítium-alumínium-hidrid , nátrium-bór-hidrid , hidrogén hatására palládiumkatalizátoron alakítják benzil - aminná . Ez további lehetőségeket nyit meg a benzil-azid felhasználására a szintézisben, különösen lehetővé teszi benzil-amin-csoport bevitelét a vegyületekbe. A keletkező benzil-amin egyidejű acilezésére is javasoltak módszereket [1] .
Acetofenon jelenlétében végzett fotolízis során a benzil-azid nitrénné , majd N-feniliminné és dibenzil -aminná alakul . Ha a fotolízist benzofenon jelenlétében végezzük , csak egy termék képződik - benzaldehid-imin [1] .
A benzilazid potenciálisan robbanásveszélyes vegyület, mint minden szerves azid [1] .