Etil-acetát

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. március 10-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .
etil-acetát
Tábornok
Chem. képlet C4H8O2 _ _ _ _ _
Patkány. képlet CH3 - COO- CH2 - CH3
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 88,11 g/ mol
Sűrűség 0,902 g/cm³
Felületi feszültség 25,13 ± 0,01 mN/m [3] , 23,39 ± 0,01 mN/m [3] , 20,49 ± 0,01 mN/m [3] , 17,58 ± 0,01 mN/m [3] és 14,68 ± 0,01 mN/m [ 3] és 14,68 ± 0,01 mN/m
Dinamikus viszkozitás 0,578 ± 0,001 mPas [4] , 0,423 ± 0,001 mPas [4] , 0,325 ± 0,001 mPas [4] és 0,259 ± 0,001 mPas [4]
Ionizációs energia 10,01 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -84 °C
 •  forralás 77 °C
 •  villog 24 ± 1 ℉ [1] és -4 ± 1 °C [2]
Robbanási határok 2 ± 1 térfogat% [1] és 2 ± 0,1 térfogat% [2]
Gőznyomás 73 ± 1 Hgmm [1] , 10 ± 1 kPa [5] , 12,6 ± 0,1 kPa [6] és 100 ± 1 kPa [5]
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,3720
Szerkezet
Dipólmomentum 1,78 ± 0,09 D [7]
Osztályozás
Reg. CAS szám 141-78-6
PubChem 8857
Reg. EINECS szám 205-500-4
MOSOLYOK   CCOC(C)=O
InChI   InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1504
RTECS AH5425000
CHEBI 27750
ChemSpider 8525
Biztonság
Toxicitás alacsony toxicitás
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Etil-acetát ( ecetsav- etil - észter ) AcOEt, CH 3 -COO -CH 2 -CH 3  színtelen, illékony folyadék, szúrós szaggal.

Getting

Az etil-acetát az etanol és az ecetsav közvetlen kölcsönhatásával keletkezik ( észterezési reakció ):

Az etil-acetát előállításának laboratóriumi módszere az etil-alkohol acetil-kloriddal vagy ecetsavanhidriddel történő acetilezése :

Az etil-acetát szintézisének ipari módszerei a következők:

  1. Etil-alkohol, ecetsav és kénsav keverékének desztillációja .
  2. Etil-alkohol kezelése keténnel .
  3. Etil-alkohol dehidratálása megemelt hőmérsékleten és nyomáson [8] .
  4. Szintézis Tishchenko-reakcióval acetaldehidből 0-5 °C-on katalitikus mennyiségű alumínium-alkoholát jelenlétében:

Fizikai tulajdonságok

Színtelen mozgékony folyadék szúrós éter szaggal. Moláris tömeg 88,11 g/mol, olvadáspont -83,6 °C, forráspont 77,1 °C, sűrűség 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. 12 tömeg% vízben oldódik, etanolban, dietil-éterben, benzolban, kloroformban; kettős azeotróp elegyeket képez vízzel (forráspont: 70,4 °C, víztartalom 8,2 tömeg%), etanollal (71,8; 30,8), metanollal (62,25; 44,0), izopropanollal (75,3; 21,0), CCl4-tel (74,7; 57), (ciklohexán) 72,8; 54,0) és E.:víz:etanol hármas azeotróp keveréke (forráspont: 70,3 °C, tartalom rendre 83,2, 7,8 és 9 tömeg%) [9] .

Alkalmazás

Az etil-acetátot széles körben használják oldószerként , alacsony költsége és alacsony toxicitása, valamint elfogadható szaga miatt. Különösen oldószerként poliuretánhoz , nitrocellulózhoz , cellulóz-acetáthoz , zsírokhoz , viaszokhoz , nyomtatott áramköri lapok tisztításához, alkohollal keverve - oldószer a műbőr gyártásában . Az éves világtermelés 1986-ban 450-500 ezer tonna volt, 2014-ben - mintegy 3,5 millió tonna évente.

Az egyik legnépszerűbb méreg , amelyet rovartani foltokban használnak rovarok elpusztítására . A rovarok gőzeiben elpusztítva sokkal puhábbak és rugalmasabbak az előkészítés során, mint a kloroformgőzökben történő elpusztítás után .

Gyümölcsös illatával gyümölcsesszenciák összetevőjeként használják. Élelmiszer-adalékanyagként regisztrálva E1504 (aroma). A vodkák összetételéhez adják (vagy a bennük lévő etil-alkohol és a hozzáadott ecetsav vagy ecetsavsók reakciójával jön létre) az alkohol illatának és ízének lágyítására [10] .

Laboratóriumi felhasználás

Az etil-acetátot gyakran használják extrakcióhoz , valamint oszlop- és vékonyréteg- kromatográfiához . Ritkán használják oldószerként, mivel hajlamos hidrolizálni és átészterezni.

Acetoecetsav- észter előállítására használták : [11] :

Tisztítás és szárítás

A kereskedelemben kapható etil-acetát általában vizet, alkoholt és ecetsavat tartalmaz. E szennyeződések eltávolítására azonos térfogatú 5%-os nátrium-karbonát-oldattal mossuk, kalcium-kloriddal szárítjuk és desztilláljuk. A víztartalomra vonatkozó magasabb követelmények érdekében a foszforsav-anhidridet többször (részletben) adjuk hozzá, szűrjük és desztilláljuk, védve a nedvességtől. 4A molekulaszitával az etil-acetát víztartalma 0,003%-ra csökkenthető.

Munkavédelem

Az etil-acetát megengedett legnagyobb koncentrációja a munkaterület levegőjében 50 mg/m 3 (átlagos műszak, 8 órán keresztül) és 200 mg/m 3 (maximum egyszeri alkalom) [12] . De [13] szerint a szagérzékelés küszöbe egy embercsoportban (átlagérték) elérheti például az 1120 mg/m³-t.

A patkányok LD 50 értéke 11,6 g/kg, ami alacsony toxicitást mutat. Az etil-acetát gőzei irritálják a szem és a légutak nyálkahártyáját, bőrrel érintkezve dermatitiszt és ekcémát okoznak. MPC a munkaterület levegőjében 200 mg/m³. A lakott területek légköri levegőjének MPC értéke 0,1 mg/m³ [14] .

Lobbanáspont  - 2 ° C, öngyulladási hőmérséklet - 400 ° C, a gőzrobbanás koncentrációs határai levegőben 2,1-16,8% (térfogat).

Biztonság a szállítás során: megfelel az ADR (ADR) 3. veszélyességi osztályának, UN kód 1173.

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 16-22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - 15-17. o. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angolul) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 9-56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Menshchikov V. A., Semenov I. P. Eljárás kidolgozása etil-acetát előállítására etanolos dehidrogénezéssel // Katalízis az iparban, 5. szám, 2012. - p. 32-36.
  9. ↑ Prisyazhnyuk 3. P. Etil-acetát // Etil-acetát / szerk. I. L. Knunyants és N. S. Zefirov. — Kémiai Enciklopédia . - Moszkva: Szovjet Enciklopédia , 1998. - V. 5. Triptofán - Iatrokémia. - S. 494. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
  10. A _ _ _ _ _ _ . ISBN 978-5-905170-40-9 24., 27., 92., 102-104., 118. o.
  11. ↑ Organicum. 2. kötet. Moszkva, Mir, 1992, p. 180.
  12. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 2428. Etil-acetát (ecetsav-etil-észter). // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 164. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
  13. ↑ Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Az illatos anyagok észlelési küszöbének olfaktometriai becslése áramlási olfactométerrel  (cseh)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - 1. évf. 5. - P. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  14. ↑ Szennyezőanyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a lakott területek légköri levegőjében . Hozzáférés dátuma: 2009. január 23. Az eredetiből archiválva : 2009. március 1..

Irodalom