Tetrahidrofolát

Tetrahidrofolát

Tábornok
Szisztematikus
név
​(2 S )​-​2-​ '"UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"' {[4-​({[​(6 R )​-​2-​amino - 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentándisav
Chem. képlet C19H23N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 445,43 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 135-16-0
PubChem
MOSOLYOK   O=C(O)[C@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-) 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 20506
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A tetrahidrofolát  a folsav származéka .

Bioszintézis emberben

A tetrahidrofolát emberben a dihidrofolátból a dihidrofolát-reduktáz enzim által képződik . Ezt a reakciót a metotrexát gátolja .

A tetrahidrofolátot a szerin-hidroxi -metil- transzferáz enzim 5,10-metilén- tetrahidrofoláttá alakítja .

Bioszintézis baktériumok által

A köztes vegyület, a 7,8-dihidropteroát, a dihidropteroát-szintáz enzim aktivitása miatt szintetizálódik baktériumokban (EC 2.5.1.15). Ez az enzim nem található meg állatokban és emberekben. Ezért a szulfanilamid készítményeket széles körben alkalmazzák a baktériumok leküzdésére , amelyek kompetitív módon gátolják az enzimet, megakadályozva, hogy a normál szubsztrát, a para -aminobenzoát kötődjön az aktív centrumhoz .

Biológiai szerep

A tetrahidrofolát egy koenzim , amely számos reakcióban vesz részt, különösen az aminosavak és nukleinsavak metabolizmusában . Ez egy széncsoport donor. A más reakciók során keletkező formaldehiddel komplexet képezve szénatomot kap .

A tetrahidrofolát hiánya vérszegénységet okoz .

A tetrahidrofolát koncentrációját csökkenti a ( citosztatikus ) metotrexát , amelyet a nukleotid szintézis leállítására használnak .