Uborka aldehid

Uborka aldehid
Tábornok
Szisztematikus
név
(2E,6Z)-nona-2,6-dienál
Chem. képlet C9H14O _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen olajos vagy sárgás folyadék [1]
Moláris tömeg 138,210 g/ mol
Sűrűség 0,86 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  forralás 187 °C
 •  villog 83 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben szinte oldhatatlan
 • etanolban jól oldódik
Osztályozás
Reg. CAS szám 557-48-2
PubChem
Reg. EINECS szám 209-178-6
MOSOLYOK   CCC=CCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4,7-9H, 2,5-6H2,1H3/b4-3-,8-7 +HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N
CHEBI 7610
ChemSpider
Biztonság
LD 50 > 5000 mg/kg
Rövid karakter. veszély (H) H315 , H317
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P501
GHS piktogramok A CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Az uborka aldehid vagy transz-2,cisz -6-nonadienal  egy telítetlen zsíraldehid , egy nonanális származék . A vegyület erős uborkaszagú és ízű [2] [3] , és a fő aromás összetevője. Ezen kívül megtalálható főtt pisztrángban [4] , kenyérhéjban [5] , frissen vágott dinnyében , görögdinnyében és cseresznyében [6] . Ez a fő összetevője az ibolya levelekből és virágokból nyert kivonatnak (innen egy másik triviális név - ibolyalevél aldehid) [7] . Ezt az aldehidet 1%-os etanolos oldat formájában már régóta használják parfümkomponensként [7] . A Panorpa germanica fajhoz tartozó hím skorpiólegyek ezt az anyagot feromonként használják a nőstények vonzására [8] .

Az uborka aldehidje jellegzetes illatot ad a friss szagnak , valamint a fehérhalnak és a szürkehalnak , de a szag sokkal gyorsabban eltűnik róluk [9] .

Bioszintézis

Az izotópos jelölés módszerének vizsgálata kimutatta, hogy növényekben az α-linolénsavból transz-2 , cisz -6-nonadienál képződik [10] . Az ilyen reakciókat általában a hidroperoxid-liázok katalizálják.

Ennek az anyagnak a halakban való megjelenésének mechanizmusa még nem tisztázott. Az egyik hipotézis szerint az uborka aldehid a nyálka egyik összetevője, amelyet a frissen fogott szag választ ki, hogy megvédje magát a kiszáradástól. Egy másik szerint az anyag a halak izomzatában bizonyos fehérjevegyületekből képződik, amelyek kifogásuk után a szöveti enzimek, a katepszinek hatására lebomlanak [11] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. (E,Z)-2,6-nonadienal  (angol) . TGSC információs rendszer .
  2. Kula József; Sadowska, Halina (1993). „Telítetlen alifás C 9 -aldehidek, mint természetes ízesítők: ( E , Z )-2,6-nonadienal”. Parfümőr és ízesítő . 18 :23-25.
  3. Schieberle, P. (1990. január). „Az uborka ( Cucumis sativus ) és a pézsmadinnye ( Cucumis melo ) erős szaganyagainak értékelése aromakivonat-hígítási elemzéssel.” Élelmiszertudományi folyóirat . 55 (1): 193-195. DOI : 10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x .
  4. Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner, szerk. "Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft" : 93, 102. ISBN  978-383481245-2 .
  5. Cho, In Hee; Peterson, Devin G. (2010). A kenyér aroma kémiája: áttekintés. Élelmiszertudomány és biotechnológia . 19 , 575-582. DOI : 10.1007/s10068-013-0240-4 .
  6. Eintrag zu Nonadien-1-ale  (német) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2014-09-23.
  7. 1 2 Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons, szerk. „Általános illat- és ízanyagok: Előkészítés, tulajdonságok és felhasználások” . ISBN  978-3-527-60789-1 .
  8. Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly , Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249-1256, doi : 10.1007/s10886-007-3930
  9. Marina Alekszejeva. Az ichtiológus elmondta, miért van az uborka szaga . Petrocenter (2018. MÁJUS 10.).
  10. Grosch, Werner (1971. május). "A linolsav és a linolénsav az uborka ízének előfutárai." lipidek . 6 (5): 351-352. DOI : 10.1007/BF02531828 .
  11. Alla Bortnikova. Miért van az uborka illata? A tudós beszél . Párbeszéd (2019. május 3.).