2-Nonenal

2- Nonenal

Tábornok
Szisztematikus
név
nem 2-enál
Chem. képlet C9H16O _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 140,22 g/ mol
Sűrűség 0,846 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  forralás 188,00-190,00 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben gyakorlatilag oldhatatlan
 • etanolban jól oldódik
 • nem illó olajokban jól oldódik
Osztályozás
Reg. CAS szám 2463-53-8
PubChem
Reg. EINECS szám 219-562-5
MOSOLYOK   CCCCCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3BSAUIMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 61726
ChemSpider
Biztonság
Rövid karakter. veszély (H) H315 , H319 , H335
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
GHS piktogramok A CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 2-Nonenál egy kémiai vegyület a telítetlen zsíraldehidek csoportjából, amely a természetben cisz- és transz - izomerek formájában fordul elő .

A természetben

A transz -2-nonenál vagy az E -nonenál az uborka jellegzetes illékony aromás összetevője . Megtalálható a burgonyában , a sárgarépa gyökerében , a sárgabarackban [1] és néhány más gyümölcsben és élelmiszerben [2] . Tehát a transz -2-nonenál az érlelt sör [3] és a hajdina [4] fontos aromás összetevője . A cisz - izomert vagy Z -nonenált a zöld kávébabban találták [5] . Ezenkívül a 2-nonenál az emberi szag egyik összetevője, és az idős emberek szagához kapcsolódik [6] .

2-nonenált tartalmazó élelmiszerek

Szintézis

A 2-nonenált a 9,10,12-trihidroxi-sztearinsav oxidációjával lehet előállítani a Criegee-reakcióval [2] . A transz -2-nonenált ricinusolaj ecetsavban történő ozonolízisével állítják elő , majd a kapott intermediert toluolszulfonsavval vagy más hasonló anyagokkal reagáltatják [7] [8] .

Jellemzők

A transz -2-nonenál színtelen folyadék, vízben gyakorlatilag nem oldódik. Koncentrált formában nagyon erős, átható zsíros illata van. Hígítva az illata írisz (orris gyökér ), viaszos és meglehetősen kellemes, szárított narancshéjra emlékeztet [2] . Az íz a koncentráció függvényében változik [9] . Levegőn könnyen nonénsavvá oxidálódik [10] .

Használat

Élelmiszeraromaként [2] használják, csak a transz - izomer (FL-szám 05.072 ) és a cisz / transz keverék (FL-szám: 05.171) engedélyezett a használatra .

Jegyzetek

  1. Datenblatt transz-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 2020-12-29 ( PDF ).
  2. 1 2 3 4 George A. Burdock (2016). Fenaroli Íz-összetevők kézikönyve . CRC Press: 1491. ISBN  978-1-4200-9086-4 . Archiválva az eredetiből, ekkor: 2022-08-11 . Letöltve: 2022-08-11 . Elavult használt paraméter |deadlink=( súgó )
  3. Santos, JR; Carneiro, JR; Guido, L. F.; Almeida, PJ; Rodrigues, JA; Barros, A. A. (2008). „E-2-nonenál meghatározása nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával UV-detektálással – Vizsgálat a sör érlelésének értékelésére”. Journal of Chromatography A. 985 (1-2): 395-402. DOI : 10.1016/S0021-9673(02)01396-1 . PMID  12580508 .
  4. Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). „A hajdina ( Fagopyrum esculentum Moench) aromavegyületeinek azonosítása GC-MS-sel”. Élelmiszer-kémia . 112 (1): 120-4. DOI : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  5. Ivon Flamen. Kávé íz kémia. - John Wiley & Sons, 2001. - ISBN 978-0-471-72038-6 .
  6. Haze, S., Gozu, Y., Nakamura, S., Kohno, Y., Sawano, K., Ohta, H., Yamazaki, K. (2001). „Az emberi testben újonnan talált 2-Nonenal szag az öregedéssel fokozódik.” Journal of Investigative Dermatology . 116 (4): 520-4. DOI : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617 .
  7. Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). „(E)-2-nonenál egyedényes szintézise ricinusolajból”. Az American Oil Chemists' Society folyóirata . 70 (6). DOI : 10.1007/BF02545336 . ISSN  1558-9331 .
  8. Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski (1994). „További tanulmány az (E)-2-nonenál egyedényes szintéziséről ricinusolajból”. Az American Oil Chemists' Society folyóirata . 71 (5): 545-546. DOI : 10.1007/BF02540671 . ISSN  1558-9331 .
  9. MJ Saxby. Élelmiszer-szennyeződések és mellékízek . - Springer Science & Business Media, 1996. - P. 44. - ISBN 978-0-7514-0263-6 . Archiválva : 2022. augusztus 11. a Wayback Machine -nél
  10. George A. Burdock. Élelmiszer- és színadalékok enciklopédiája . - CRC Press, 1997. - P. 1980. - ISBN 978-0-8493-9412-6 . Archiválva : 2022. augusztus 11. a Wayback Machine -nél