Dietilanilin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2017. június 10-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Dietilanilin
Tábornok
Szisztematikus
név
N,N-dietil-anilin
Chem. képlet C 10 H 15 N
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 149,23 g/ mol
Sűrűség 0,93 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -38°C
 •  forralás 216 °C
 •  gyújtás 83 °C
 •  spontán gyulladás 330 °C
Gőznyomás 2⋅10 -4  atm
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,013 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.541
Osztályozás
Reg. CAS szám 91-66-7
PubChem
Reg. EINECS szám 202-088-8
MOSOLYOK   N(c1cccc1)(CC)CC
InChI   InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 20 mg/m³
LD 50 606 mg/kg
Toxicitás mérsékelt
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A dietil -anilin (N,N-dietil-anilin) ​​a tercier aminok osztályába tartozó szerves vegyület , amelynek képlete C 10 H 15 N. Ez egy ammóniaszármazék , amelyben a hidrogénatomokat fenilcsoport és két etilcsoport helyettesíti. Mérsékelten mérgező. A IV . veszélyességi osztályba tartozik.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen vagy sárgás viszkózus folyadék, anilinre emlékeztető szaggal . Vízben (0,13 g/l) rosszul oldjuk, etil-alkoholban , éterben , kloroformban és acetonban jó .

Kémiai tulajdonságok

A dietil-anilin gyenge bázis ( K b = 2,2×10 -10 ), erős savakkal sókat képez. Könnyen belép elektrofil szubsztitúciós reakciókba az aromás magon, például a para-helyzetben lévő nitrozátok [ 1] .

Szintézis módszerek

Telített szénatomon a nukleofil szubsztitúció reakciója, nevezetesen az anilin kölcsönhatása etilezőszerekkel, például etil-bromiddal [2]

A dietil- anilin előállításának másik módja az anilin és a dietil-szulfát reakciója . Egy másik módszer, hogy az anilint feleslegben lévő etil-alkohollal jód jelenlétében egy autoklávban 220-230 °C-on melegítik. [3]

Alkalmazás

Poliészter gyanták előállításához és szerves szintézishez használják. Nyersanyagként használják festékek, gyógyszerek (beleértve a zöldeket is) és más szerves anyagok előállításához , valamint reakciókatalizátorként . A szerves szintézisben redukálószerként a dietil-anilin- borán komplexet (DEANB) alkalmazzák.

Biztonsági óvintézkedések

Bőrrel és szemmel érintkezve enyhe irritációt okoz. A dietil-anilin genotoxikus lehet, mert kimutatták, hogy növeli a testvérkromatidcsere sebességét . [4] A patkányokon vizsgált krónikus hatások a vörösvértestek károsodása és a hematopoiesis elnyomása (Blutbildung). Az anilinnal analóg módon bejuthat a szervezetbe a bőrön keresztül, valamint a gőzök belélegzésével. LD 50 - 606 mg/kg (patkányok, szájon át).

Jegyzetek

  1. Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop a szerves szintézisről. - L .: ILU, 1976, 92-93.
  2. S. S. Gitis, A. I. Glaz, A. V. Ivanov. Műhely a szerves kémiáról. szerves szintézis. Moszkva, Felsőiskola, 1991, 154. o.
  3. Weigand K., Kísérleti módszerek a szerves kémiában. 2. rész. Szintézis módszerei., Moszkva, Külföldi irodalom, 1952, 254.
  4. Li, Q; Minami, M. (1997). "N,N-dietil-anilin által indukált humán perifériás vér limfociták testvérkromatid cseréje in vitro". Mutációkutatás 395(2–3): 151–7.