Guajakol

guajakol
Tábornok
Szisztematikus
név
2-metoxifenol, 2-metoxiciklohexa-1,3,5-trienol
Hagyományos nevek guajakol
Chem. képlet C 7 H 8 O 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 124,14 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 28,5 °C
 •  forralás 205 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 90-05-1
PubChem
Reg. EINECS szám 201-964-7
MOSOLYOK   COc1cccc1O
InChI   InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H, 1H3LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28591
ChemSpider
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 20 mg/m³
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A guajakol a fenol osztályba tartozó ,  természetben előforduló szerves anyag , erős, sajátos "füstös" szaggal.

A keményfa és a tűlevelű fa száraz desztillációjának termékei, a bükkkátrány magas forráspontú vállpántjai, valamint a guajakgyanta desztillációjának termékei [1] .

Tulajdonságok

Guajakol - pirokatekol -monometil- éter  színtelen, könnyen olvadó kristályai , amelyek levegőn és fényben sötétednek, könnyen oldódnak etanolban , éterben , kloroformban , jégecetben, lúgoldatokban, vízben és petroléterben pedig rosszul .

Getting

Az iparban a katekol dimetil-szulfáttal történő részleges metilezésével nyerik [2] :

C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2

A laboratóriumi előállítási módszerek a katekol teljes metilezése, amelyet szelektív monodemetiláció követ [ 3] :

C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 ) (ONa) + C 2 H 5 SCH 3

vagy az o- anizidin ( 2-amino- anizol ) diazotizálása a kapott diazovegyület vízzel történő lebontásával.

Alkalmazás

Aromás anyagok – vanillin [4] , eugenol [5] , izoeugenol , santalidol és drogok – szintézisére használják. ftivazid és papaverin . Mesterséges ételízesítőként szolgál, mint "bacon aroma". A fogászatban a gyökércsatornák antiszeptikus kezelésére szolgáló egyes készítmények része.

Biztonság

A guajakol bőr érzéstelenítést, ekcémát , szem- és légúti irritációt okoz; MPC - 20 mg/ m3 . Felhalmozódik az emberi szervezetben, és anyagcserezavarokhoz vezet.

Lásd még

Jegyzetek

  1. Tishchenko V. E. Guayacol // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára  : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Wiley encyclopedia, V Chemistry Weley CH 2002. doi : 10.1002/14356007.a19_313
  3. R. N. Mirrington és G. I. Feutrill (1988), Orcinol Monomethyl Ether , Org. Szint. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859 >  ; Coll. Vol. T. 6: 859 
  4. Esposito, Lawrence J. (1997), Vanillin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4. kiadás , vol. 24, New York: John Wiley & Sons, pp. 812–825. 
  5. CFH Allen és JW Gates, Jr. (1955), o - Eugenol , Org. Szint. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418 >  ; Coll. Vol. T. 3: 418 

Irodalom