A butil a bután egyvegyértékű gyöke , vagy -C 4 H 9 képletü szubsztituense , bután vagy izobután (C 4 H 10 ) származéka . Gyakran megtalálható a szerves anyagokban helyettesítőként .
n - A bután mindkét terminális atomban és két központi atomban is helyettesíthető.
Normál vagy n-butil : CH3 - CH2 - CH2 - CH2- ( szisztematikus név: butil)
Másodlagos butilcsoport vagy szek-butilcsoport : CH3 - CH2 - CH(CH3 ) - (szisztematikus név: 1-metilpropil)
A bután egy másik elágazó izomerje, az izobután három terminális atomon vagy a központi atomon helyettesíthető
Izobutil : (CH 3 ) 2 CH-CH 2 − (rendszeres név: 2-metilpropil)
tercier butil , terc-butil : (CH 3 ) 3 C− (szisztematikus név: 1,1-dimetil-etil)
Az IUPAC-nómenklatúra szerint az „izobutil”, „ szek -butil” és „ terc - butil” megjelölések triviálisakként használhatók.
| Szerkezeti képlet | megállapított név | IUPAC nómenklatúra | Szisztematikus név | Alternatív címek |
|---|---|---|---|---|
| n -butil | butil | butil | bután-1-il | |
| izobutil | izobutil | 2-metil-propil | 2-metil-propan-1-il | |
| szek -butil | szek -butil | 1-metil-propil | bután-2-il | |
| terc -butil | terc -butil | 1,1-dimetil-etil | 2-metil-propán-2- |
A butil a legnagyobb alkil-szubsztituens, és triviális neve van. Az iso- , sec- és tert- előtag a láncágak számát jelzi (más néven R I ). Az Iso egyet jelent, a második kettőt, a tert pedig hármat.
Az alábbiakban a butil-szubsztituensek változatait mutatjuk be, a „butil-acetát” izomerek példájával
| n -butil-acetát | izobutil-acetát | szek-butil-acetát | terc-butil-acetát |
A szénatomok számának növekedésével a butilcsoport lett az utolsó, amelyet történelmileg neveztek el, és nem a görög elszámolást használva. A "butil" elnevezés a vajsav (angol butyric acid) angol nevéből származik , amelyet azért neveztek így, mert az avas olajban található (az angol vaj , ami viszont a latin butyrum - olajra nyúlik vissza).
Az elágazás növekedésével megjelenik a butilcsoport sztérikus igénye. A terc -butil-csoport sztérikus feszültséget hoz létre maga körül. Ez stabilizálni tudja az anyagot a reakciócentrum blokkolása miatt, ami ennek megfelelően megváltoztatja a reakció kinetikáját: felgyorsítja vagy lassítja a reakciót. A legtöbb esetben a gátlás a molekula fragmentumainak sztérikus taszítása miatt következik be. A gyorsulás akkor következik be, amikor a terc-butil rögzíti a reakció lezajlásához szükséges konformációt .
Horgonycsoportként izobutil-, valamint terc-butil-csoport használható. Ez azt jelenti, hogy sztérikus hatása miatt megváltoztatja a konformációs preferenciákat a molekulában. Így például akadályozzák a szabad alkilcsoportok taszítását, vagy megakadályozzák az átmenetet a ciklohexángyűrű egyik konformációjából a másikba. A terjedelmes terc-butil-maradék előnyösen az ekvatoriális helyzetben marad, mivel ez csökkenti a ciklohexángyűrű más szubsztituenseivel való kölcsönhatásokat. Másodszor, a szék lehetséges konformációja az axiális helyzet fennmaradó részével , más tengelyirányú csoportokkal való taszítás miatt. Ez energetikailag kedvezőtlen, és az egyensúly az ekvatoriális konformáció terc-butil csoportjának elfoglalása felé tolódik el.
A terc-butil szubsztituens sztérikusan nagyon igényes, és a kinetikai stabilizációs kémiában más terjedelmes csoportokkal, például a trimetil -szilil- csoporttal együtt használják. A terc-butil-csoportnak a kémiai reakció előrehaladására gyakorolt hatását terc-butil-hatásnak nevezzük .
Ezt a hatást az alábbi Diels-Alder reakció szemlélteti, ahol a terc-butil szubsztituens több mint 240-szer megváltoztatja a reakciósebesség-tényezőt a hidrogénhez képest. [egy]
A butilcsoportok eltérő pozícióinak köszönhetően a molekula többi részéhez kapcsolódhatnak, ezért eltérő elektromos vonó tulajdonságokat mutat. Tehát a butil-csoport izomerjei között a terc -butil-csoport tercier szénatomjánál a legnagyobb az elektronsűrűség , az n -butil-csoporté pedig a legkisebb. Ez a lítiumtartalmú anyagok alapvető tulajdonságainak növekedésében mutatkozik meg az n - butil-lítiumtól a szek -butil-lítiumon át a terc -butil- lítiumig. A bázikusság növelésének hasonló hatása van az 1-butanol, 2-butanol, terc -butanol sorozatban .
Az alkil-lítium erős fémorganikus bázis. Nagyon gyenge savakat , valamint litiát anyagokat képes deprotonálni. A butil-lítium három bázisa kapható a kereskedelemben standard reagensként: n -butil-lítium, szek - butil-lítium és terc -butil-lítium.
A diizobutil-alumínium-hidrid hidrogénezőszer két izobutil- maradékot tartalmaz .
| Szénhidrogén gyökök | |
|---|---|
| Lineárisan telített | |
| Lineárisan telítetlen | |
| Ciklikus telített |
|
| aromás | |