| benzidin | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C 12 H 12 N 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 184,24 g/ mol |
| Sűrűség | 1,25 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 122-125 °C |
| • forralás | 752±1℉ [1] |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 92-87-5 |
| PubChem | 7111 |
| Reg. EINECS szám | 202-199-1 |
| MOSOLYOK | C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N |
| InChI | InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC9625000 |
| CHEBI | 80495 |
| ENSZ szám | 1885 |
| ChemSpider | 6844 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Benzidin (4,4'-diaminodifenil) - fehér vagy enyhén sárgás finom tűkristályok, amelyek fényben és levegőben sötétednek. Vízben nehezen, alkoholban és éterben könnyen oldódik. Először N. N. Zinin szerezte meg 1845-ben .
Az iparban a benzidint nitrobenzolból szintetizálják . Az első lépésben a nitrobenzolt cinkkel lúgos közegben 1,2-difenil-hidrazinná ( hidrazobenzol ) redukálják. A hidrazobenzol ezután erős savak hatására átrendeződik benzidinné ( benzidin átrendeződése ):
A reakció az [5,5] -szigmatróp mechanizmus szerint megy végbe, az N,N'-diprotonált 2,2-difenil-hidrazin átrendeződésen megy keresztül:
Kémiai tulajdonságai szerint a benzidin egy tipikus aromás amin. Ásványi savakkal sókat képez, amelyek közül a hidrokloridok és hidroszulfátok a legfontosabbak . A benzidin mono- és dihidroszulfátja, valamint a monohidroklorid vízben rosszul, a benzidin-dihidroklorid jól oldódik.
A benzidin esetében az aromás gyűrűben elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemzőek. így klór vagy bróm hatására benzidin-hidroklorid tömény sósavban készült szuszpenzióján a megfelelő 3,5,3',5'-tetrahalogén-származékok keletkeznek. A benzidin-szulfátot tömény kénsavban kálium-nitráttal nitrálják 2- nitro- és 2,2'-dinitrobenzidinekké; ha a benzidin-szulfátot tömény kénsavban 170 °C-ra hevítjük, monoszulfonáció megy végbe benzidin-3-szulfonsav képződésével, és 210 °C-ig benzidin-3,3'-diszulfonsavvá diszulfurizálódik.
A benzidin aminocsoportjain alkileződik mind alkil-halogenidek, mind alkoholok hatására a Raney-nikkel -katalízis során , így N,N'-dialkil-benzidinek keletkeznek [2] . Salétromsav sósavban történő hatására a benzidin diazotizálódik, és egy bisz-diazóniumsó képződik, amelynek diazocsoportjai Sandmeyer vagy Schiemann [3] szerint halogénekkel helyettesíthetők, vagy bevihetők az azo-kapcsolási reakcióba .
Az 1970-es évekig a benzidint széles körben használták azofestékek előállítására, bisz-diazóniumsójának fenil-amino- és naftil-amino-szulfonsavakkal (benzidinfestékek) történő azokapcsolásával, azonban az 1970-es évektől, miután rákkeltő hatását számos országban felfedezték. országokban betiltották ipari előállítását és felhasználását. Jelenleg a benzidin színezékeket indikátorként vagy biológiai készítmények színezésére használják, mint például a kongóvörös , amelyet 1-amino-naftalin-4-szulfonsav és a benzidin bisz-diazóniumsójának azokapcsolásával nyernek:
Az analitikai kémiában kvalitatív és kvantitatív analízisben használják számos oxidálószer meghatározására , mind kationok (Cu 2+ , Au 3+ , Hg 2+ stb.), mind anionok (S 2 O 8 2− , [Fe ) (CN) 6 ] 3− stb.), amelyek a benzidint savas közegben sárgára, semlegestől kékig terjedő színű kinoid szerkezetű vegyületekké oxidálják.
A benzidint az orvosi diagnosztikában is használják (benzidin teszt, a Gregersen-reakció szinonimája) vér kimutatására. A teszt a benzidin hidrogén-peroxiddal történő oxidációján alapul, a vér katalitikus peroxidáz aktivitása miatt, zöld vagy kék szín megjelenésével.
A benzidin, mint sok aromás amin, mérgező. A festékek gyártása során benzidinnek kitett munkavállalók epidemiológiai tanulmányai a rák, elsősorban a húgyhólyagrák megnövekedett előfordulását mutatták ki [4] .