N-acetil-glükózamin

N-acetil-glükózamin

Tábornok
Szisztematikus
név		 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihidroxi-6-(hidroxi-metil)oxan-3-il]-acetamid
Rövidítések NAG , NAG , GlcNAc
Hagyományos nevek N-acetil-glükózamin,
2-(acetil-amino)-2-dezoxi-D-glükóz
Chem. képlet C8H15NO6 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd kristályos anyag
Moláris tömeg 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 211 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 7512-17-6
PubChem 24139
Reg. EINECS szám 231-368-2
MOSOLYOK   O[CH]1O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]1NC(C)=O
InChI   InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az N-acetil-glükózamin (röv. NAG , NAG ) egy szerves vegyület , az aminocukor- glükózamin (glükóz-acetamid) N-acetil-származéka, amely a baktériumsejtfal peptidoglikánjának egyik fő összetevője . Ez a kitin monomerje . Gátolja az elasztáz felszabadulását polimorfonukleáris (különböző nukleáris méretű) humán leukocitákból (gátlási tartomány 8-17%), azonban sokkal gyengébb, mint az N-acetil-galaktózamin általi gátlás (92-100%) [1] . Minden eukarióta szintetizálja , mivel a Golgi-készülék cisz-zónájában található fehérjékhez kötődő kötelező oligoszacharid módosulás része [2] .

Getting

Az N-acetil-glükózamint kitin (sav vagy enzimatikus ( kitináz )) teljes hidrolízisével állítják elő . A baktérium sejtfalának lizozimmal történő lízisével is előállítható .

Tulajdonságok

Fehér vagy enyhén fehéres színű, szilárd kristályos anyag, vízben, alkoholokban és más szerves oldószerekben gyakorlatilag nem oldódik; tömény sósavban, kénsavban, 78-97%-os foszforsavban, vízmentes hangyasavban oldódik [3] . A glükuronsavval együtt hialuronsavvá polimerizálódik , amely különféle állati és emberi szövetek része. Természetes biopolimerré - kitinné polimerizálódik, amely az ízeltlábúak szövetének és a gombák sejtfalának szerkezeti alkotóeleme .

Funkciók

Az N-acetil-glükózamin szerkezeti funkciót tölt be a biopolimerek összetételében: kitin , murein , hialuronsav . A kitinben β-(1→4)-glikozidos kötésen keresztül polimerizálódik, lineáris szerkezetet hozva létre. A murein részeként az N-acetil-glükózamin β-(1→4) -glikozidos kötésen keresztül N-acetil-muraminsavval kopolimerizálódik, elágazó láncú komplex hálózati struktúrát képezve vele. A hialuronsavban glükuronsavval kopolimerizálódik váltakozó β-1→4 és β-1→3-glikozidos kötések révén.

Jegyzetek

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Az elasztáz enzim felszabadulásának gátlása humán polimorfonukleáris leukocitákból N-acetil-galaktózamin és N-acetil-glükózamin által  (angolul)  // Klinikai és kísérleti reumatológia : folyóirat. - 1991. - 1. évf. 9 , sz. 1 . - P. 17-21 . — PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Csencov. Citológia a sejtpatológia elemeivel. - M . : LLC Kiadó "Orvosi Információs Ügynökség", 2010. - 361 p.
  3. ↑ O'Neil, MJ (szerk.). The Merck Index – Vegyi anyagok, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédiája. 13. kiadás, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353

Lásd még


 A baktériumsejt szerkezete
Sejtfal
külső burok
A nyomtatvány