N,N-dimetil-acetamid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. június 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .

N , N - dimetil -acetamid [1] [2]

Tábornok

Rövidítések

DMAA

Hagyományos nevek

Ecetsav-dimetilamid

Chem. képlet

C4H9NO _ _ _ _

Patkány. képlet

CH3CON ( CH3 ) 2 _

Fizikai tulajdonságok

színtelen folyadék

87,12 g/ mol

0,9366 g/cm³

8,81 ± 0,01 eV [3]

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

-20°C

• forralás

165,5 °C

• villog

70°C

• spontán gyulladás

490 °C

Robbanási határok

2-11,5%

Kritikus pont

• hőfok

364 °C

• nyomás

38,7 atm

Mol. hőkapacitás

175,6 J/(mol K)

Entalpia

• oktatás

–278,3 kJ/mol

• olvadás

10,42 kJ/mol

• forralás

43,4 kJ/mol

• szublimáció

50,2 kJ/mol

Gőznyomás

2 ± 1 Hgmm [3]

Kémiai tulajdonságok

Sav disszociációs állandó

pK_{a}

0.19

A dielektromos állandó

37,78

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

1,4376

Szerkezet

Dipólmomentum

3,80 D

Osztályozás

204-826-4

CC(=O)N(C)C

InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AB7700000

CHEBI

84254

ChemSpider

29107

Biztonság

Korlátozza a koncentrációt

1 mg/m³

LD 50

4,2 g/kg (egerek, szájon át)

Rövid karakter. veszély (H)

H312+H332 , H319 , H360

elővigyázatossági intézkedések. (P)

P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313

jelző szó

VESZÉLYES!

GHS piktogramok

NFPA 704

2 2 0

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az N , N - dimetil -acetamid egy szerves anyag , az ecetsav- dimetilamid.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen, higroszkópos folyadék. A dimetil-acetamid vízzel és szerves oldószerekkel elegyedik, jól oldja a telítetlen alifás szénhidrogéneket és számos szervetlen vegyületet. Az ecetsavval a dimetil-acetamid azeotróp elegyet képez (21,1 tömeg% ecetsav, forráspontja 170,8 °C) [4] .

Kémiai tulajdonságok

A dimetil-acetamid nagyon gyenge bázis, és ecetsavanhidrid oldatában a bázikussága megnő , amelyben 0,1 M ecetsavas perklórsav- oldattal titrálható [4] .

A dimetil-acetamid savas és lúgos környezetben hidrolízisen megy keresztül, alkoholízis és transzacilezési reakciókba lép [4] .

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH{\xjobbra nyíl {H^{+))}CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2} NH}}

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+RCOOH\jobbra nyíl RCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}COOH))

Getting

Dimetil-acetamid ipari gyártása.

Az iparban a dimetil-acetamidot dimetil -amin reagáltatásával állítják elő :

ecetsavval _

{\mathsf {CH_{3}COOH+(CH_{3})_{2}NH{\xjobbra nyíl {40^{o}C}}CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{ 2}}}

{\mathsf {CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{2}{\xjobbra {135-140^{o}C))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+H_{2}O}}

Az első eljárásban az első lépésben 40 °C-on dimetil-amin-acetátot nyernek, amelyet ezután 135-140 °C-on dimetil-amin-áramban dehidratálnak.

ecetsavanhidriddel : _

{\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+(CH_{3})_{2}NH{\xjobbra {t}}CH_{3}CON(CH_{3})_{ 2}+CH_{3}COOH}}

ecetsav észtereivel :

{\mathsf {CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2}NH{\xjobbra {t))CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH))

Létezik egy gőzfázisú szintézis módszer is, amely vízeltávolító katalizátorokat ( timföld stb.) használ. Az ecetsav átalakulása egy menetben egy ilyen szintézisben 95-99% [4] .

Laboratóriumi módszerek dimetil-acetamid előállítására.

A preparatív szintézisek a dimetil-amin ecetsavanhidriddel, acetil-kloriddal vagy keténnel való reakcióján alapulnak .

{\mathsf {CH_{3}COCl+(CH_{3})_{2}NH{\xjobbra {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+HCl }}

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=C=O+(CH_{3})_{2}NH\jobbra nyíl CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

A metanol és az acetonitril kölcsönhatása dimetil-acetamid képződéséhez vezet:

{\mathsf {2CH_{3}OH+CH_{3}CN{\xrightarrow {CuCN}}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+H_{2}O))

A trimetil -amin karbonilezése is egy módszer a dimetil-acetamid előállítására:

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+CO\jobbra nyíl CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Dimetil- formamid vagy hexametapol reacilezési reakcióit is használják [4] :

{\mathsf {HCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl{\xjobbra {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ HCl}}

{\mathsf {[(CH_{3})_{2}N]_{3}PO+CH_{3}COCl{\xjobbra nyíl {AlCl_{3}}}CH_{3}CON(CH_{3 })_{2}+[(CH_{3})_{2}N]_{2}POCl}}

A dimetil-acetamidot úgy állíthatjuk elő, hogy dimetil-amint metil-acetáttal reagáltatunk emelt hőmérsékleten és nyomáson , nátrium-metoxid jelenlétében .

{\mathsf {CH_{3}COOCH_{3}+(CH_{3})_{2}NH{\xjobbra {CH_{3}ONa))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+CH_{3}OH}}

A dimetil-acetamid tisztításához néhány napig bárium-oxiddal keverjük , majd 1 órán át bárium-oxid felett forraljuk, csökkentett nyomáson desztilláljuk, és molekulaszitán tároljuk [5] .

Alkalmazás

A dimetil-acetamidot szintetikus szálak és filmek előállítására használják, diének és sztirol izolálására kőolajfrakciók pirolízistermékeiből. Halogénezési , alkilezési és ciklizálási reakciókban is használják katalizátorként vagy reakcióközegként [4] .

Toxicitás

Az N,N-dimetil-acetamid enyhén mérgező LD 50 = 4,2 g/kg (egerek, szájon át). A bőrrel való hosszan tartó érintkezés a szervezet mérgezését okozza. A munkaterület MPC értéke 1 mg/m 3 [6] .

Lásd még

Amidok

Jegyzetek

↑ JA Lange dékán kémia kézikönyve. — 15. kiadás. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. N , N - dimetil -acetamid . Letöltve: 2013. november 9. Az eredetiből archiválva : 2015. november 8.. (határozatlan)
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Kémiai enciklopédia. Öt kötetben. / Ch. szerk. I. L. Knunyants. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1990. - T. 2. - S. 62.
↑ Armarego WLF, Chai CLL Laboratóriumi vegyszerek tisztítása. — 6. kiadás. - Elsevier, 2009. - P. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Káros anyagok az iparban. Kézikönyv vegyészek, mérnökök és orvosok számára. Szerk. 7., per. és további Három kötetben. I. kötet Szerves anyagok. Szerk. megbecsült tevékenység tudomány prof. N. V. Lazareva és Dr. édesem. Tudományok E. N. Levina. L., "Kémia", 1976. 592 oldal, 27 táblázat, bibliográfia - 1850 cím.

Linkek

Sigma Aldrich. A dimetil-acetamid IR-spektruma . Letöltve: 2013. november 10. (határozatlan)
Sigma Aldrich. A dimetil-acetamid NMR-spektruma . Letöltve: 2013. november 10. (határozatlan)