Szorbinsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. október 17-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .

Szorbinsav

Tábornok

Szisztematikus
név

transz,transz -2,4-hexadiénsav

Hagyományos nevek

szorbinsav

Chem. képlet

C6H8O2 _ _ _ _ _

Fizikai tulajdonságok

Állapot

fehér kristályok

Moláris tömeg

112,1265 ± 0,006 g/ mol

Sűrűség

1,204 g/cm³

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

134 °C

• forralás

228 °C (bomlás közben)
(153 °C 50 Hgmm-nél) °C

Kémiai tulajdonságok

Sav disszociációs állandó

pK_{a}

4,77 (25 °C-on)

Oldhatóság

• vízben

0,16 (20°C)

Osztályozás

203-768-7

CC=CC=CC(O)O

InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

CHEBI

Biztonság

7360 (patkányok, orális)

Toxicitás

enyhén mérgező, irritálja a nyálkahártyát

NFPA 704

egy 2 0

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A szorbinsav (a lat. Sorbus - "hegyi hamu" szóból) egy szerves vegyület , transz, transz-2,4-hexadiénsav, amelyet élelmiszer- tartósítószerként használnak . Színtelen szilárd anyag (kristályok), vízben enyhén oldódik, és a kémiai képlettel könnyen szublimálódik . A szorbinsavat először a Sorbus aucuparia (hegyi kőris) éretlen bogyóiból izolálták, innen ered a neve is. $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\$

Élelmiszer-adalékanyagként regisztrálva E200 .

Történelem

A szorbinsavat 1859-ben A. V. Hoffman izolálta hegyi kőris olaj desztillációjával [1] . Hoffmann hidrolízissel alakította át a parasorbinsavat szorbinsavvá . Antimikrobiális hatását az 1930-as és 1940-es évek végén fedezték fel, a szorbinsav pedig az 1940-es és 1950-es évek végén vált kereskedelmi forgalomba. Az 1980-as évek óta a szorbinsavat és sóit Clostridium botulinum inhibitorként használják húskészítményekben a nitritek helyettesítésére, amelyek rákkeltő nitrozaminokat termelhetnek [2] .

Tulajdonságok

4,76 pKa - értékével a szorbinsav körülbelül olyan savas , mint az ecetsav .

A szorbinsav és sói, különösen a kálium-szorbát (E202) és a kalcium-szorbát antimikrobiális szerek, amelyeket gyakran élelmiszerekben és italokban tartósítószerként használnak a penész- , élesztő- és gombák elszaporodásának megakadályozására . Általában a sókat részesítik előnyben a savas formákkal szemben, mert jobban oldódnak vízben, de az aktív forma a sav. Az antimikrobiális aktivitás optimális pH -ja 6,5 alatt van. A szorbátokat általában 0,025% és 0,10% közötti koncentrációban használják. A szorbát sók élelmiszerekhez való hozzáadása azonban az élelmiszer pH-értékének enyhe emelkedését eredményezi, ezért a pH beállítására lehet szükség a biztonság érdekében [3] .

Egyes penészgombák (különösen a Trichoderma és Penicillium egyes törzsei) és élesztőgombák dekarboxilezéssel képesek semlegesíteni a szorbátokat , transz - pentadién-1,3-at képezve . A pentadién tipikus kerozin- vagy kőolajszagként jelenik meg . További méregtelenítési reakciók közé tartozik a redukció 4 - hexenollá és 4 -hexénsavvá [4] .

Szintézis

Oskar Döbner 1900-ban szintetizálta először malonsav és kroton- aldehid piridinben való Knoevenagel kondenzációjával [5] :

{\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH))

Jelenleg a szorbinsavat iparilag úgy állítják elő, hogy ketént kroton-aldehiddel kondenzálnak savas katalizátorok (például BF 3 ) jelenlétében, a keletkező 3-hidroxi-hexénsav- laktont tovább hidrolizálják és szorbinsavvá dehidratálják.

Alkalmazás

Élelmiszer-adalékanyagként használják , a tartósítószerek csoportjába tartozik, Oroszországban és az európai országokban engedélyezett.

Üdítőitalok, gyümölcslevek, pékáruk, édesipari termékek (lekvár, lekvárok, lekvárok, krémek), valamint szemcsés kaviár, sajtok, félfüstölt kolbász tartósítására, penészedésének megelőzésére, valamint sűrített tej előállítására használják. sötétedése (megakadályozza a csokoládébarna penész kialakulását).

Élelmiszer-csomagolóanyagok feldolgozására is használják.

A szorbinsav hideggumi adalékaként, valamint egyes lágyítók és kenőanyagok gyártásánál intermedierként is használható.

Adagolás

vaj, margarinok - 30-60 g / 100 kg termék;
sajtok - 60-100 g / 100 kg termék;
haltermékek - 100-200 g / 100 kg termék;
füstölt kolbász - 200-400 g / 100 kg darált hús;
főtt kolbász - 50-80 g / 100 kg darált hús;
savanyú káposzta - 100 g / 100 kg termék;
lekvárok, befőttek, lekvárok stb. - 50-150 g / 100 kg termék;
gyümölcs- és bogyópüré - 50-60 g / 100 kg termék;
félkész almalé - 50 g / 100 kg termék;
félkész szőlőlé - 50-60 g / 100 kg termék;
édességek, gofritöltelékek, nugát, praliné, csokoládé - 80-150 g / 100 kg termék;
lisztes édességek (élesztőmentes) - 100-200 g / 100 kg termék;
félkész édesipari termékek (tészta) - 200-300 g / 100 kg termék;
olajkrém - 200 g / 100 kg termék;
kenyér és pékáruk - 150-200 g / 100 kg liszt.

Biztonság

A szorbinsav és sói nagyon alacsony toxicitásúak és rákkeltőek az emlősökre. LD 50 - értékét 7,4 és 10 g/testtömeg-kg közé becsülik [6] . A szorbinsavat biztonságos összetevőként hagyta jóvá az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság (FDA), az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA), valamint a FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Közös Szakértői Bizottsága (JECFA).

Az FDA az Egyesült Államokban a szorbinsavat „ általánosan biztonságosnak elismertnek” (GRAS) tekinti emberi étrend-kiegészítőnek [7] . Biztonságos élelmiszer-adalékanyagként szerepel a 231/2012/EU bizottsági rendeletben, és a „színező- és édesítőszerektől eltérő adalékanyagok” [8] kategóriába tartozik . A JECFA szerint a szorbinsav elfogadható napi bevitele (ADI) 25 mg/ttkg [9] .

Egy 2008-as jelentés kimutatta, hogy a szorbinsav allergiás reakciókat , például dermatitiszt okozhat [10] .

Lásd még

Táplálék-kiegészítők
Élelmiszer-adalékanyagok E200-E299 : tartósítószerek csoportja

Irodalom

Luke E., Yager M. Tartósítószerek az élelmiszeriparban: Tulajdonságok és alkalmazások. Szentpétervár: GIORD, 1998.

Jegyzetek

↑ Hofmann, A. W. (1859). „Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren” [A berkenyebogyók új illékony savja]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann a szorbinsavat a p. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (A kristályos savhoz a "szorbinsav" nevet javaslom, mivel a berkenyebogyóban található almasav régi neve új jelentést nyer.)
↑ Természetes élelmiszer antimikrobiális rendszerek / AS Naidu. - 2000. - P. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
↑ Szorbinsav (E200) – Áttekintés, felhasználások, mellékhatások és egyebek . HealthKnight (2022. május 21.). Letöltve: 2022. augusztus 4. (határozatlan)
↑ Kinderlerer JL, Hatton P.V. (1990). „A szorbinsav gombás metabolitjai”. Food Addit Contam . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . PMID 2253810 .
↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Névreakciók a homologizációhoz, p. 480.
↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Sorbic Acid , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/14356007.a24_507 .
↑ CFR-Szövetségi Szabályozási Kódex 21. cím . FDA . Hozzáférés időpontja: 2022. október 14. (határozatlan)
↑ A Bizottság 1129/2011/EU rendelete (2011. november 11.) az 1333/2008/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet II. mellékletének az élelmiszer- adalékanyagok uniós jegyzékének létrehozásával történő módosításáról .
↑ Egészségügyi Világszervezet. SZORBSAV // Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó FAO/WHO vegyes szakértői bizottság.
↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Szorbinsavval szembeni érzékenység által okozott dohánykontaktus dermatitis ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. - T. 135 , sz. 2 . – 135–138 . — ISSN 0151-9638 . - doi : 10.1016/j.annder.2007.05.001 .