3-nitroklór-benzol

3-Nitroklór-benzol
Tábornok
Szisztematikus
név		 1-nitro-3-klór-benzol
Rövidítések 3-NHB
Hagyományos nevek meta-nitroklór-benzol
Chem. képlet C 6 H 4 ClNO 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot világossárga kristályok [1] [2]
Moláris tömeg 157,553 g/ mol
Sűrűség 1,534 [3]
Felületi feszültség 4,37 10 -2 (44,5 °C-on) [4]  N/m
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 46 [3]
 •  forralás 236 [3]  °C
 •  villog 127 [5]  °C
 •  spontán gyulladás 260 [5]  °C
Kritikus pont  
 • hőfok 468,85 [4]  °C
 • nyomás 39,28 [4]
Fajlagos párolgási hő 3,54 10 5 (44,5 °C-on) [4]
Gőznyomás 0,097 Hgmm Művészet. (25 °C-on) [4]
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,273 [6]
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,343 (50 °С-on) [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám 121-73-3
PubChem 8489
Reg. EINECS szám 204-496-1
MOSOLYOK   C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI   1S/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-NKMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CZ0940000
CHEBI 82420
ChemSpider 21106013
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,001 mg/l [7]
LD 50 egerek: 380 mg/kg [8] , patkányok: 420 mg/kg [9]
jelző szó Veszélyes
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 2 0[2]
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A 3-nitroklór-benzol ( meta-nitrochlorobenzole, m-nitrochlorobenzole, 3-NHB ) egy C 6 H 4 ClNO 2 képletű szerves vegyület , amely világossárga kristályokat képez [1] .

A második veszélyességi osztályba tartozó anyag , az MPC a levegőben 1 mg/m 3 . Erős hemo- és neurotoxin , toxicitásában a nitrobenzolra hasonlít [7] .

Fizikai tulajdonságok

A 3-nitroklór-benzol normál körülmények között világossárga kristályos szilárd anyag . Vízben gyakorlatilag nem oldódik, forró etanolban , dietil-éterben , benzolban , kloroformban , jégecetben [ 1] , szén-diszulfidban jól oldódik . Hideg etanolban részben oldódik [3] .

Kémiai tulajdonságok

Belép az ammonolízis reakcióba , de a 2- és 4-nitroklór-benzolokkal ellentétben szigorúbb körülményekre van szükség, mint 200 °C-ra és 30-40 atm nyomásra való melegítésnél. [10] :

A nukleofil szubsztitúciót imidazollal reagálva 1-(3-nitrofenil)-1H-imidazolt képez. A reakció DMF -ben megy végbe 120 °C-on kálium-karbonát és réz(II)-oxid jelenlétében [11] .

Definíció

Létezik mód a 3-nitroklór-benzol meghatározására a munkaterület levegőjében gázkromatográfiával [ 12 ] .

Laboratóriumi felvétel

A laboratóriumban a 3-nitro-klór-benzolt 3-nitro-anilin diazotizálásával állítják elő , majd a diazóniumcsoportot klóratommal helyettesítik a Sandmeyer-reakció [1] szerint :

92%-os kitermeléssel állítható elő 4-nitro-2-klór-anilin dezaminációjával THF - ben terc-butil-nitrit és DMSO hatására 30 °C-on 1 órán át [13] .

Ipari termelés

A klórbenzol nitrálása során nyomokban 3-nitroklór-benzol képződik, ezért a 2- és 4-nitroklór-benzollal ellentétben ennek ilyen módon történő előállítása nem kifizetődő [14] . A 3-nitroklór-benzol iparban történő előállításához a nitrobenzol katalitikus klórozását alkalmazzák hevítés közben; katalizátorként FeCl 3 , SbCl 3 vagy I 2 használható . A célterméken kívül 3-nitroklór-benzol és dinitroklór-benzol izomerjei is keletkeznek, amelyeket desztillációval választanak el [15] :

Alkalmazás

A 3-nitroklór-benzolt főként a hidegfestésben használt 3-nitroanilin [15] , valamint a 3-fenilén-diamin szintézisére használják , amely színezékek, gyógyszerek és polimer stabilizátorok gyártásában intermedier [16] .

Toxicitás

A 3-nitroklór-benzol erős hemo- és neurotoxin [7] [17] . Mérgező hatásában hasonló a nitrobenzolhoz , beleértve például toxidermiát [17] [18] . Belélegzés vagy lenyelés esetén a következő tünetek jelentkeznek: kék ajkak, körmök és bőr, fejfájás, szédülés, hányinger, görcsök, zavartság. Szembe kerülve vörösséget okoz. A bőrön keresztül felszívódhat [19] .

A 3-nitroklór-benzol rákkeltő hatásáról nem találtak megbízható adatokat [20] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 O. A. Ptitsina. Laboratóriumi munka a szerves szintézisről: tankönyv a pedagógiai intézetek kémiai és biológiai szakterületei számára / Szerkesztő T.V. Aleksandrova. - M . : Oktatás, 1979. - S. 161-162. — 256 p. - 21.000 példány.
  2. ↑ 1 2 3- KLORONITROBENZEN CAMEO Vegyszerek NOAA<  . Letöltve: 2017. szeptember 30. Az eredetiből archiválva : 2021. július 15.
  3. ↑ 1 2 3 4 O'Neil, MJ (szerk.). The Merck Index – Vegyi anyagok, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédiája. 13. kiadás, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 370
  4. ↑ 1 2 3 4 5 T. E. Daubert, R. P. Danner. A tiszta vegyi anyagok fizikai és termodinamikai tulajdonságai Adatgyűjtés. – Washington, DC: Taylor és Francis, 1989.
  5. ↑ 1 2 Tűzvédelmi útmutató veszélyes anyagokhoz . — 13. kiadás. - Quincy, MA: Országos Tűzvédelmi Szövetség, 2002. -  325. o .
  6. ↑ S. H. Yalkowsky, Y. He. A vizes oldhatósági adatok kézikönyve: Az AQUASOL dATAbASE-ból kivont szerves vegyületek vizes oldhatósági adatainak kiterjedt összeállítása . - 5. verzió - Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 2003. -  205. o .
  7. ↑ 1 2 3 Z. E. Grigorjev. Szerves kémia: Tankönyv egyetemeknek: 2 kötetben / Fej. szerkesztette: M. R. Pogosbekov. - M . : Akademkniga, 2004. - T. 2. - S. 560-561. — 582 p. - 5000 példány.  - ISBN 5-94628-068-6 , 5-94628-172-0.
  8. ↑ Gigiena Truda és Professional'nye Zabolevaniya. Munkahigiénia és foglalkozási megbetegedések. Vol. 25. (8), p. 50, 1981
  9. ↑ "Ipari toxikus vegyi anyagok toxikometriai paraméterei egyszeri expozíció alatt", Izmerov, NF, et al., Moszkva, Nemzetközi Projektek Központja, GKNT, 1982. évf. -, old. 92, 1982
  10. ↑ L. S. Efros. Aromás vegyületek kémiája és technológiája feladatok és gyakorlatok / Szerk. doc. chem. Tudományok prof. L. A. Pavlova. - L .: Kémia, 1971. - S. 179-180, 188-189. — 496 p. - 7000 példány.
  11. ↑ M. Lakshmi Kantam, Jagjit Yadav, Soumi Laha, Bojja Sreedhar, Shailendra Jha. Heterociklusok N-arilálása aktivált klór- és fluorarénekkel nanokristályos réz(II)-oxiddal  // Fejlett szintézis és katalízis. - 2007-08-06. - T. 349 , sz. 11-12 . – S. 1938–1942 . — ISSN 1615-4169 1615-4150, 1615-4169 . - doi : 10.1002/adsc.200600483 . Az eredetiből archiválva : 2021. július 15.
  12. ↑ Kolievskaya YA, Ivanyuk EG; A NITROKLÓROBENZÉN MEGHATÁROZÁSA A MUNKATERÜLETEN LEVEGŐBEN GÁZKROMATOGRÁFIÁVAL; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
  13. ↑ Lu Fang, Liang Qi, Longfei Ye, Zhentao Pan, Wenjun Luo. Aromás aminok dimetil-szulfoxiddal felgyorsított reduktív dezaminálása T-BuONO-val tetrahidrofuránban  // Journal of Chemical Research. — 2018-11. - T. 42 , sz. 11 . – S. 579–583 . — ISSN 2047-6507 1747-5198, 2047-6507 . doi : 10,3184 /174751918x15402967122774 . Az eredetiből archiválva : 2021. július 15.
  14. ↑ I. I. Voroncov. Az anilinfesték ipar féltermékei. - M . : Állami kémiai szakirodalmi tudományos és műszaki kiadó, 1955. - S. 330-332, 408. - 579 p.
  15. ↑ 1 2 L. S. Efros, M. V. Gorelik. Köztes termékek kémiája és technológiája. - L .: Kémia, 1980. - S. 182. - 544 p. - 3700 példány.
  16. ↑ RU 2012144566 A számú szabadalom,  2013.12.27 . Szerző(k): Szergej Alekszandrovics Prihodko, Anton Jurjevics Sabalin, Nyikolaj Jurjevics Adonin, Zinaida Petrovna Pai, Alekszandr Moisejevics Beszkopilnij, Darja Pavlovna Tucsapskaja, Valentin Nyikolajevics Parmon
  17. ↑ 1 2 Káros anyagok az iparban. 2. kötet, 1976 , p. 264.
  18. ↑ Z. E. Grigorjev. Foglalkozáspatológus kézikönyve. - L . : Orvostudomány, 1967. - S. 54. - 420 p.
  19. ↑ ICSC: 0028 1-KLÓR-3-  NITROBENZÉN . Letöltve: 2017. szeptember 30. Az eredetiből archiválva : 2021. július 15.
  20. ↑ IARC. Monográfiák a vegyi anyagok emberre gyakorolt ​​rákkeltő kockázatának értékeléséről. Genf: Egészségügyi Világszervezet, Nemzetközi Rákkutató Ügynökség, 1972 – JELEN. (Többkötetes munka). Elérhető: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php Archiválva : 2018. június 25. a Wayback Machine -nél , p. 65 290 (1996)

Irodalom