1-metil-4-fenil-piridinium
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. április 30-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .| 1-metil-4-fenil-piridinium | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
1-metil-4-fenil-piridinium |
| Rövidítések | MFP+ |
| Hagyományos nevek | N-metil-4-fenil-piridinium |
| Chem. képlet | C12H12N + _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | sárga szilárd anyag (jodid) |
| Moláris tömeg | 170,25 g/ mol |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | > 10 mg/ml (jodid) [1] |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| MOSOLYOK | C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H, 1H3/q+1FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Biztonság | |
| LD 50 | 27,5 mg kg −1 (egér) [2] |
| Kockázati mondatok (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Biztonsági mondatok (S) | S26 S36 S45 |
| Rövid karakter. veszély (H) | H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P261 , P280 , P301 , P305+351+338 , P311 |
| GHS piktogramok |
 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Az 1-metil-4-fenil-piridinium ( MPP + ) egy kvaterner ammóniumvegyület a bipiridin gyomirtó szerek családjából. Ez egy pozitív töltésű toxikus molekula , amely az I komplex gátlásával megzavarja az oxidatív foszforilációt a mitokondriumokban , ami az ATP szintézis leállásához és sejthalálhoz vezet [3] . Az MFP + kezelt sejtekben a mitokondriumok az apoptózis jeleit mutatják: kicsik, kerekek és kisebb számban [4] . Ez az anyag gátolja a katekolaminok szintézisét , csökkenti a dopamin és a szív noradrenalin szintjét , valamint inaktiválja a tirozin-hidroxiláz enzimet [3] . Az MFP + kloridot cyperquat márkanév alatt gyomirtó szerként használják , és szerkezetileg hasonló a paraquat gyomirtóhoz .
Neurotoxicitás
Az MPTP neurotoxint az agyban a MAO-B enzim MPP + -má alakítja , ami parkinsonizmust okoz főemlősökben azáltal, hogy elpusztítja a substantia nigra bizonyos dopamintermelő neuronjait . Az MFP + által kiváltott neuronális degeneráció a dopamin neuronokra jellemző, és gyógyszeres kezeléssel vagy a dopamin transzporter munkájának korlátozásával megelőzhető [5] .
A Parkinson-kór patkánymodelljében az MFP + által kiváltott dopaminerg neuronális degenerációt a citrusfélék flavonoidja , a nobiletin alkalmazásával sikerült megakadályozni [6] .
Jegyzetek
- ↑ Datenblatt MPP + jodid ≥98% (HPLC), szilárd bei Sigma-Aldrich , abgerufen 2012. május 21. ( PDF ).
- ↑ Eintrag zu 1-Mhyl-4- phenylpiridinium in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 PubChem kapcsolat, belépés az MPP+-ra (eng.) . Letöltve: 2019. január 3. Az eredetiből archiválva : 2014. augusztus 19.
- ↑ Wiemerslage L., Lee D. Mitokondriális morfológia kvantitatív meghatározása dopaminerg neuronok neuritjaiban több paraméter segítségével. (angol) // J Neurosci Methods : folyóirat. - 2016. - doi : 10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 . — PMID 26777473 .
- ↑ Wiemerslage L., Schultz BJ, Ganguly A., Lee D. Dopaminerg neuronok szelektív degenerációja MPP(+) által és D2 autoreceptorok általi megmentése Drosophila primer tenyészetben. (angol) // J Neurochem : folyóirat. - 2013. - Kt. 126. sz . 4 . - P. 529-540 . - doi : 10.1111/jnc.12228 . — PMID 23452092 .
- ↑ Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min Tae; Kim, Heung Deok; Jung, UnJu; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook. A Nobiletin megvédi a dopaminerg neuronokat a Parkinson-kór 1-metil-4-fenilpiridiniummal kezelt patkánymodelljében // Journal of Medicinal Food : folyóirat. - 2014. - október 17. ( 18. évf. , 4. sz.). - P. 409-414 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2014.3241 .