Ciklopropil-metil-keton

Ciklopropil-metil-keton
Tábornok
Szisztematikus
név
Ciklopropil-metil-keton
Chem. képlet C 5 H 8 O
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 84,1172 g/ mol
Sűrűség 0,849 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -68,3 °C
 •  forralás 111,3 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 765-43-5
PubChem
Reg. EINECS szám 212-146-4
MOSOLYOK   CC(=O)C1CC1
InChI   1S/C5H8O/c1-4(6)5-2-3-5/h5H,2-3H2,1H3HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Biztonság
GHS piktogramok A CGS rendszer "Láng" piktogramjaA CGS rendszer "korróziója" piktogramjaA CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramjaA CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A ciklopropil-metil-keton átlátszó, gyúlékony folyadék.

Alkalmazás

A ciklopropil-metil-ketont intermedierként használják más kémiai vegyületek (például ciprodinil vagy szinten ) előállításánál.

Szintézis

A ciklopropil-metil-keton α-acetil-γ-butirolaktonból kiindulva két lépésben állítható elő. Első lépésben tömény sósavval 5-klór-2-pentanont állítanak elő ( melléktermék a szén-dioxid ), amit ezután nátrium-hidroxiddal és vízzel forralva gyűrűt képezve keton keletkezik. Sósav helyett egy halogenid (például nátrium-jodid vagy lítium-klorid ) működhet katalizátorként .

Úgy is előállítható, hogy gáznemű ciklopropánkarbonsavat és ecetsavat szilárd katalizátoron vezetnek át magas hőmérsékleten. A reakció melléktermékei az aceton és a diciklopropil-keton.

Jegyzetek

  1. Ciklopropil-metil -keton bejegyzés a TCI Europe-nál, elérve 2013. április 27-én.
  2. Adatlap Ciklopropil-metil-keton 99% a Sigma-Aldrich cégtől , hozzáférhető: 2013. április 27.
  3. George W. Cannon, Ray S. Ellis, Joseph R. Leal: Methylcyclopropylketone B: Organic Syntheses. 31, 1951, 74. o., doi : 10.15227/orgsyn.031.0074 ; Coll. 4. kötet, 1963, 597. oldal