| Quinuklidin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
1-azabiciklo[2,2,2]oktán | ||
| Hagyományos nevek | kinuklidin | ||
| Chem. képlet | C7NH13 _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | kemény, színtelen kristályok | ||
| Moláris tömeg | 111,19 g/ mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | Olvadáspont: 158-159 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| Reg. EINECS szám | 202-887-1 | ||
| MOSOLYOK | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A kinuklidin (1-azabiciklo[2.2.2]oktán) a tercier biciklusos aminok osztályába tartozó szerves vegyület.
A kinuklidin erős bázikus tulajdonságokat mutat (pKa = 11,0). Forrásban lévő HCl , HI , savas kálium - permanganát oldatnak ellenáll . Alkilezésen megy keresztül elektrofil reagensek, például metil-jodid , izopropil-jodid, trimetil-borán hatására. Hidrogén hatására palládiumkatalizátor jelenlétében hidrogenolízisen megy keresztül, és 4-etil-piridin képződik [1] .
A kinuklidint először Loeffler és Stitzel szerezte be 1909-ben [2] . A 4-metil-piridint formaldehiddel reagáltatva 4-(2-hidroxi-etil)-piridint kapunk, amelyet egymást követően redukálunk, és a hidroxilcsoportot jóddal helyettesítjük , így 4-(2-jód-etil)-piperidint kapunk. A kinuklidint híg lúgoldat hatására kapták az utóbbira:
V. Prelog csoportja a kinuklidin 2-(4-tetrahidropirán)-propionsavból történő szintézisét javasolta. Az első lépésben a savat nátrium-aziddal reagáltatva 4-(2-amino-etil)-tetrahidropiránt kapunk, amelyet hidrogén-bromiddal 7 órán át visszafolyató hűtő alatt forralva 1,5-dibróm-3-(2-amino-etil)-pentánt kapunk. amelyet nátrium-hidroxiddal kezeltek, amelynek hatására ciklizáció ment végbe kinuklidin képződésével [3] :
A kinuklidin a természetben alkaloidok részeként található meg, például a kinin , aymalin, cinchonamin szerkezeti egysége. A kinuklidin-származékok közé tartoznak továbbá bizonyos gyógyszerek, például az aceklidin , oxilidin és a fenkarol [4] .