| Phenazine | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C12H8N2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 180,21 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | 174-177 ℃ |
| T. kip. | 360 ℃ |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| EINECS szám | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| CHEBI | 36674 |
| MOSOLYOK | |
| C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A fenazin (dibenzopirazin, 9,10-diazaantracén) heterociklusos kondenzált vegyületekkel rokon szerves anyag.
A fenazin egy sárga kristályos anyag, amely képes szublimálódni, beleértve a vízgőzt is, és képes foszforeszkálni. Acetonban , forró etanolban és kloroformban jól oldódik , benzolban , hideg etanolban és dietil-éterben kevésbé oldódik, vízben rosszul oldódik.
A fenazin gyenge bázis tulajdonságait mutatja (pK b = 1,23), és tömény savoldatokban színes fenaziniumsókat képez. Képes molekuláris sókat képezni 1,3,5 - trinitrobenzollal , nitrofenolokkal , hidrokinonnal , rezorcinollal , pirokatekollal .
Az aromás gyűrűben két nitrogénatom jelenléte miatt a fenazin nagy nehézségek árán és zord körülmények között lép be az elektrofil szubsztitúciós reakcióba ( nitrálás , szulfonálás ).
A fenazin instabil 5,10-dihidrofenazinná redukálható (például lítium-alumínium-hidrid , nátrium-hidrogén-szulfit, hidrogén hatására szénen palládiumon vagy platinán piridinben ) és oxidálható (különösen hidrogén-peroxiddal ecetsavban ). sav ) 5,10-fenazin-dioxiddá és tovább kinoxalin-2,3-dikarbonsavvá.
A fenazint o-kinon és o-fenilén-diamin kondenzációs reakciójával állítják elő vízmentes dietil-éterben:
A fenazin-származékokat szubsztituált difenil-aminok intramolekuláris ciklizálásának reakciójával állítják elő:
Maga a fenazin és származékai antibiotikus aktivitást mutatnak, és számos anyagcsere -folyamatban képesek oxigént szállítani . Indikátorként is működnek (például a fenazin-származék, semleges vörös ) és színezékként ( azine festékek ).