Elbs reakció

Elbs-reakció  - orto-metil-benzofenon pirolitikus ciklizálása kondenzált poliaromás vegyületekké. A reakciót felfedezőjéről, Karl Elbs német kémikusról nevezték el , aki szintén felfedezte a ma Elbs-oxidációnak nevezett reakciót. Munkáját 1884 -ben adta ki . [1] [2]

Elbs azonban helytelenül írta le a kapott anyagot, mivel a vegyészek akkoriban nem tudták a naftalin molekula szerkezetét .

Jellemzők

Az Elbs-reakció lehetővé teszi a kondenzált aromás vegyületek szintézisét . Amint azt Elbs 1884-ben kimutatta, az antracént dehidratálással lehet előállítani . Hosszú poliaromás rendszerek is készíthetők, például pentacén . Ezt a reakciót két lépésben hajtják végre : először dihidropentacént kapnak, amelyet ezután réz katalizátorral dehidrogéneznek . [3]

Az ehhez a reakcióhoz szükséges acilszármazékokat a Diels-Alder reakcióból nyerhetjük alumínium -kloriddal . [2] [3]

Módosítások

Az Elbs-reakció heterociklusos vegyületeket is képes szintetizálni . 1956 - ban megjelent egy cikk a tiofénszármazék Elbs- reakciójáról . A várt lineáris terméket a köztitermék képződése utáni reakciómechanizmus megváltozása miatt nem kaptuk meg , ami számos szabad gyökös reakciólépést okoz. [négy]

Linkek

  1. ↑ K. Elbs, E. Larsen: Ueber Paraxylylphenylketon , in: Chemische Berichte 1884 , 17 , 2847-2849; doi : 10.1002/cber.188401702247 .
  2. ↑ 1 2 K. Elbs: Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung , in: Journal für Praktische Chemie. 1886 , 33 , 180-188; doi : 10.1002/prac.18860330119 .
  3. ↑ 1 2 E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie , 5. Auflage, S. 183, Thieme Verlag, Stuttgart, 2005 , ISBN 978-3135415055 .
  4. ↑ GM Badger, BJ Christie: Polynuclear heterocyclic systems. X. rész. Az elbs reakciója heterociklusos ketonokkal , Journal of the Chemical Society 1956 , 3435-3437; doi : 10.1039/JR9560003435 .

Irodalom