Protokatekuinsav
| Protokatekuinsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
3,4-dihidroxi-benzoesav |
| Rövidítések | PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA |
| Chem. képlet | C 7 H 6 O 4 |
| Patkány. képlet | C6H3 ( HO ) 2 - COOH |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | kemény, fehér kristályok |
| Moláris tömeg | 154,12 g/ mol |
| Sűrűség | 1,54 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 221 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Sav disszociációs állandó | 4.48 |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 1,24 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 99-50-3 |
| PubChem | 72 |
| Reg. EINECS szám | 202-760-0 |
| MOSOLYOK | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H, (H,10,11)YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | UL0560000 |
| CHEBI | 36062 |
| ChemSpider | 71 |
| Biztonság | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A protokatekusav ( 3,4-dihidroxibenzoesav , 3,4-dioxibenzoesav , protokatechinsav , rövidítés angol PCA , 3,4-DHB , 3,4-DHBA ) egy szerves vegyület, a fenolsav , a hat izomer egyike. dihidroxibenzoesav. A protokatekuinsav az úgynevezett polifenolok egyik legegyszerűbb képviselője, és antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik. Jelentős elterjedése van a természetben.
Történelem
Először Hessen szerezte 1859 - ben a kininsav brómos vízzel történő oxidációjával . A "protokatekuinsav" nevet egy olyan anyagnak adták, amelyet Strecker 1861-ben, piperinsav és maró hamuzsír összeolvasztásával nyert . 1863-ban a Glazivets kimutatta a Hesse-féle „szénhidrokinonsav” és a Strecker-féle „protokatekuinsav” azonosságát.
A természetben lenni
A természetben szabad formában és származékos formában fordul elő. A szabad protokatekuinsavat különösen az acai olajban ( Euterpe oleracea ), a Boswellia kérgében ( Boswellia dalzielii ), a rosellában ( Hibiscus sabdariffa ), a gombákban ( Agaricus bisporus ), a hagyma héjában ( Allium cepa ) találták. , erdőben és másokban
A rovarok és más ízeltlábúak bőrének szklerotizálódása a fehérjék fenolos cserzésének köszönhető. Ebben a folyamatban a katechol típusú kétértékű fenolok vesznek részt, amelyek között néhány fajban protokatekuinsavat találtak [1] .
A protokatekuinsav számos természetes anyag (különböző gyanták stb.) lúgos olvadásának termékei között található.
Bioszintézis
A dehidroszikiminsav spontán vagy enzimatikus dehidratációjával képződik . A para -hidroxi- benzoát és a meta - hidroxi -benzoát enzimatikus hidroxilezéséből is származhat , valamint számos más vegyület biológiai oxidációs és hasadási folyamataiban is keletkezik. Számos mikroorganizmusban a protocatechust különböző vegyületek biológiai lebomlásának közbenső termékeként azonosították, és tovább hasad olyan termékekké, amelyek a citrátcikluson keresztül tovább hasznosulnak .
Kémiai szintézis
A protokatekuinsav para - hidroxi-benzoesavból származtatható .
A protokatekuinsavat a vanillin oxidációjával lehet előállítani .
A protokatekuinsav piperonilsav hidrolízisével állítható elő .
A protokatekuinsavat pirokatekol vizes ammónium-karbonátban való melegítésével állíthatjuk elő .
Izomerek
A dihidroxi-benzoesav maradék 5 izomerje a következő triviális neveken ismert:
- Pirokatekinsav vagy orto -pirokatekinsav - 2,3-dihidroxi-benzoesav
- Gentizinsav - 2,5-dihidroxi-benzoesav
- α - Rezorcilsav - 3,5-dihidroxi-benzoesav
- β-rezorcilsav - 2,4-dihidroxi-benzoesav
- γ-Rezorcilsav – 2,6-dihidroxi-benzoesav
Használat
Jegyzetek
- ↑ Hackman RH, Pryor MGM, Todd AR A fenolos anyagok előfordulása ízeltlábúakban. (angol) // The Biochemical Journal: Scientific Journal. - 1948. - 1. évf. 43 , sz. 3 . - P. 474-477 . — PMID 16748434 .