Para-hidroxi-benzoesav
| para -Hidroxibenzoesav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
4-Hidroxibenzoesav |
| Rövidítések | PHBA |
| Chem. képlet | HO - C6H4 - COOH |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | kemény, fehér kristályok |
| Moláris tömeg | 138,121 g/ mol |
| Sűrűség | 1,46 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 214,5 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Sav disszociációs állandó | 4.57 |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 0,5 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 99-96-7 |
| PubChem | 135 |
| Reg. EINECS szám | 202-804-9 |
| MOSOLYOK | O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H, (H,9,10)FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| Biztonság | |
| LD 50 | 2200 (orális, egerek) |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A para -hidroxibenzoesav ( 4-hidroxibenzoesav , p - hidroxibenzoesav , angolul PHBA ) szerves vegyület, az egyik legegyszerűbb fenolsav . Kis mennyiségben számos szervezetben jelen van, és közbenső termékként működik néhány más vegyület bioszintézisében (például ubikinonokat szintetizálnak belőle ). A para - hidroxi-benzoesavból észtereket (úgynevezett parabéneket ) nyernek, amelyeket széles körben használnak tartósítószerként a kozmetikai, gyógyszer- és élelmiszeriparban. A para -hidroxi-benzoesavmásik jól ismert izomerje az orto - hidroxi-benzoesav ( szalicilsav ), amely a természetben is előfordul, és fontos alkalmazásokat talál.
A természetben lenni
A természetben szabad formában és vegyületek ( glikozidok , észterek stb.) formájában fordul elő. Szabad formában megtalálható az orbáncfűben , vitexben , kókuszdióban , vaníliában , antillei egresben , lakkozott tinderben , russulában , szűretlen olívaolajban , szőlőborban és más tárgyakban.
Bioszintézis
A para -hidroxi-benzoát mikroorganizmusokban és gombákban történő bioszintézisének általános módszere az enzim által katalizált (EC 4.1.3.40 ) reakció a piruvát eltávolítására a chorizmátból . Növények , állatok (beleértve az embereket is), sok baktérium para - hidroxi-benzoátot képez fenilalaninból és tirozinból para -kumarát képződésével . Mindezen prekurzorok bioszintézise a shikimate útvonalon megy végbe . Para -hidroxi-benzoát is előfordulhat a benzoát enzimatikus (EC 1.14.13.12) hidroxilezése során, egyes vegyületek biológiai lebomlása során. Egyes baktériumok a fenolt benzoáttá alakítják , és ennek az átalakulásnak a közbenső vegyületét para - hidroxi -benzoátként azonosítják [1] . [2] Így a para -hidroxi-benzoesav vadon élő állatokban való megjelenésének útjai változatosak.
Kémiai szintézis
Az iparban a monohidroxi-benzoesavat főként fenolátok szén-dioxiddal történő karboxilezésével állítják elő Kolbe-Schmitt reakcióval . A nátrium- és lítium-fenolátok felhasználásával a szalicilsav a fő termék , míg a kálium-fenolát felhasználásával para - hidroxi-benzoesavat kapnak.
A nátrium- para -hidroxibenzoát nátrium- szaliciláttá izomerizálódik hevítéskor , és fordítva, a kálium-szalicilát kálium- para - hidroxibenzoáttá izomerizálódik kálium-karbonáttal hevítve .
Használat
A para -hidroxi-benzoesavat főként észterek - parabének ( tartósítószerként használt ) előállítására használják. A para -hidroxibenzoesav nyersanyagként szolgál a Vectran szintetikus szál előállításához .
Jegyzetek
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur és Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. november. , egy anaerob, amely a fenolt benzoáttá alakítja 4-hidroxibenzoáton keresztül (angolul) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Scientific Journal. - 2005. - 20. évf. 55 . - P. 245-250 . - doi : 10.1099/ijs.0.02914-0 . — PMID 15653882 .
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra és Max M. Häggblom. A fenol lebontása fenilfoszfáton keresztül és karboxilezése 4-hidroxi-benzoáttá a szulfátredukáló baktérium újonnan izolált törzsével, a Desulfobacterium anilini // Alkalmazott és környezeti mikrobiológia : Tudományos folyóirat. - 2009. - 1. évf. 75 , sz. 13 . - P. 4248-4253 . - doi : 10.1128/AEM.00203-09 . — PMID 19411421 .