Naringenin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. március 14-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 24 szerkesztést igényelnek .
Naringenin
Tábornok
Szisztematikus
név
5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxi-fenil)-kromán-4-on
Hagyományos nevek Naringenin, Naringetol; szalipurol; Salipurpol; 4',5,7-trihidroxi-flavanon
Chem. képlet C 15 H 12 O 5
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 272,256 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 251 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 480-41-1
PubChem
Reg. EINECS szám 207-550-2
MOSOLYOK   O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 17846
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A naringenin  az egyik flavonoid , amely számos növényben, köztük a citrusfélékben [1] [2] és a paradicsomban [3] [4] , valamint a paradicsompürében található. [5] Ezenkívül módszereket dolgoztak ki a géntechnológiával módosított szervezetek (GMO-k) felhasználásával történő előállítására , például glükózból [6] vagy p-kumársavból származó GMO-élesztő felhasználásával . [7]

A naringenin gyógyászati ​​tulajdonságai

Eredetileg a tüdőfibrózis , a krónikus hörghurut és az asztma elleni hatékony köhögés elleni gyógyszernek javasolták [8] , a naringeninről megállapították, hogy számos biológiai hatással rendelkezik az emberi egészségre [9] [10] , antioxidáns, rákellenes, vírusellenes, antibakteriális, gyulladáscsökkentő [2] , antiadipogén és kardioprotektív hatások [11] [12] .

A naringenin szállítási módjai

A naringenin terápiás potenciálja korlátozott hidrofób természete miatt, ami rossz biológiai hozzáférhetőséget eredményez. Ezért a nanohordozók széles skáláját fejlesztették ki, amelyeket a naringenin sejtbe juttatásának rendszereként használnak, beleértve a polimer nanorészecskéket, micellákat, liposzómákat, szilárd lipid nanorészecskéket, nanostrukturált lipidhordozókat, nanoszuszpenziókat és nanoemulziókat. [13] Például a naringenin -hidroxi-propil-β-ciklodextrin permetezett oldatának belélegzésével történő gyors bejuttatása a nasopharynxbe és a tüdőbe gyors terápiás hatást biztosít, lehetővé téve a gyógyszer kis adagjával a naringenin magas helyi koncentrációjának elérését, ami döntő fontosságú a köhögés , az asztma és a krónikus obstruktív tüdőbetegség (COPD) kezelésében . [14] [15] [16]

Antioxidáns tulajdonságok

A naringenin és származékai, mint például a naringenin-oxim, képesek megvédeni a lipidek oxidatív károsodását és a genomiális DNS károsodását [17] .

Gyulladáscsökkentő hatás

Egyre gyűlnek a bizonyítékok, hogy a naringeninnek fájdalomcsillapító és gyulladáscsökkentő hatása van [2] . A naringenin dózisfüggő ízületi gyulladáscsökkentő tulajdonságokat mutatott azáltal, hogy csökkentette az ízületi gyulladást és a gyulladásos sejtek infiltrációját a TNF-α gyulladásos marker elnyomásával [18] . Patkányokon végzett kísérletekben a naringin fibrotikus hatást fejtett ki a vesére mind in vivo , mind in vitro , valószínűleg az SMAD TGF-β aktivin receptor fehérjéken keresztül , miközben elnyomta a gyulladásos faktorok expresszióját [19] . A Naringenin potenciálisan alkalmazható gyulladásos légúti betegségek hosszú távú kezelésében és megelőzésében, beleértve az asztmát, a krónikus obstruktív tüdőbetegséget (COPD), a tüdőrákot, a tüdőfibrózist és a cisztás fibrózist. [20] [10] [21] Ezenkívül a naringenin ígéretes kezelés az allergiás rhinitis kezelésére . [22]

Geroprotektív tulajdonságok

A Naringenin javította az idősödő egerek memóriáját és tanulási képességét azáltal, hogy befolyásolta a TNF-α-t, amely részt vesz az öregedéssel összefüggő kognitív károsodásban [23] [24] , és megvédte a szívizmot az öregedéstől [11] [12] .

A COVID-19 lehetséges kezelése

Feltételezik, hogy a naringenin terápiás hatást fejthet ki a COVID-19 ellen azáltal, hogy gátolja a COVID-19 fő proteázát , a 3CLpro- t , és csökkenti az ACE-2 receptorok aktivitását , és legalábbis részben a gyulladásos válaszok csillapításával [25] . In vitro kísérletekben a naringenin erős gátló hatást mutatott a SARS-CoV-2 vírusra [26] . A naringenin vírusfertőzésre gyakorolt ​​pozitív hatásait azonban még meg kell erősíteni a klinikai vizsgálatok során.

Jegyzetek

  1. Fuhr, U., Klittich, KRISTINA és ​​Staib, AH (1993). A grapefruitlé és keserű fő összetevője, a naringenin gátló hatása a koffein CYP1A2-függő metabolizmusára emberben. British Journal of klinikai farmakológiai, 35(4), 431-436. doi : 10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x PMC 1381556 PMID 8485024
  2. 1 2 3 Chung, TW, Li, S., Lin, CC és Tsai, SW (2019). A citrus flavanon naringenin antinociceptív és gyulladáscsökkentő hatása. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. doi : 10.4103/tcmj.tcmj_103_18 PMC 6450145 PMID 31007486
  3. Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). A paradicsomhéj kivonatából származó naringenin kalkon allergiaellenes hatása. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 68(8), 1706-1711. PMID 15322354 doi : 10.1271/bbb.68.1706
  4. Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K. és Stahl, W. (2019). A Naringenin Chalcone biohasznosulása emberekben koktélparadicsom lenyelése után. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574
  5. Bugianesi, R., Catasta, G., Spigno, P., D'Uva, A. és Maiani, G. (2002). A főtt paradicsompüréből származó naringenin biológiailag hozzáférhető férfiakban. The Journal of táplálkozás, 132(11), 3349-3352. PMID 12421849 doi : 10.1093/jn/132.11.3349
  6. Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall RD, Bosch D. et al. (2012). A naringenin flavonoid de novo termelése a módosított Saccharomyces cerevisiae-ben. Microb. sejt tény. 11, 155. doi : 10.1186/1475-2859-11-155 PMC 3539886 PMID 23216753
  7. Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). A (2S)-naringenin hatékony bioszintézise p-kumársavból Saccharomyces cerevisiae-ben. J. Agric. élelmiszer-kémia. 68 1015-1021. PMID 31690080 doi : 10.1021/acs.jafc.9b05218
  8. Zeng, X., Su, W., Liu, B., Chai, L., Shi, R. és Yao, H. (2020). Áttekintés a Naringin farmakokinetikai tulajdonságairól és terápiás hatékonyságáról légúti betegségekben. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 20(4), 286-293. PMID 32134369 doi : 10.2174/1389557519666191009162641
  9. Salehi, B., Fokou, PVT, Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N. és Sharifi-Rad, J. (2019). A naringenin terápiás potenciálja: a klinikai vizsgálatok áttekintése. Pharmaceuticals, 12(1), 11. doi : 10.3390/ph12010011 PMC 6469163 PMID 30634637
  10. 1 2 Arafah, A., Rehman, MU, Mir, TM, Wali, AF, Ali, R., Qamar, W., ... és Almatroudi, NM (2020). A naringenin (4', 5, 7-trihidroxiflavonon) multi-terápiás potenciálja: Kísérleti bizonyítékok és mechanizmusok. Plants, 9(12), 1784. PMID 33339267 PMC 7766900 doi : 10.3390/plants9121784
  11. 1 2 Moghaddam, RH, Samimi, Z., Moradi, SZ, Little, PJ, Xu, S. és Farzaei, MH (2020). Naringenin és naringin a szív- és érrendszeri betegségek megelőzésében: preklinikai áttekintés. European Journal of Pharmacology, 173535. PMID 32910944 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173535
  12. 1 2 Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). A citrusos flavonoid naringenin megvédi a szívizomot az öregedéstől függő diszfunkciótól: a SIRT1 lehetséges szerepe. Oxidatív gyógyászat és sejthosszúság, 2020. doi : 10.1155/2020/4650207 PMC 7003265 PMID 32047577
  13. Bhia, M., Motallebi, M., Abadi, B., Zarepour, A., Pereira-Silva, M., Saremnejad, F., ... & Shakibaei, M. (2021). Naringenin nano-bejuttató rendszerek és terápiás alkalmazásaik. Pharmaceutics, 13(2), 291. PMID 33672366 PMC 7926828 doi : 10.3390 /pharmaceutics13020291
  14. Chen, Z., Chen, P., Wu, H., Shi, R., Su, W., Wang, Y. és Li, P. (2020). A Naringenin mint ígéretes COPD kezelési lehetőség értékelése a szakirodalmi áttekintés és a hálózati farmakológia alapján. Biomolecules, 10(12), 1644. PMID 33302350 PMC 7762561 doi : 10.3390/biom10121644
  15. Guan, M., Zeng, X., Shi, R., Zheng, Y., Fan, W., & Su, W. (2021). A naringenin-hidroxipropil-β-ciklodextrin inhalációs oldat aeroszolizációs teljesítménye, köhögéscsillapító hatása és helyi toxicitása tüdőbe juttatáshoz. AAPS PharmSciTech, 22(1), 1-9. PMID 33389225 doi : 10.1208/s12249-020-01889-5
  16. Guan, M., Shi, R., Zheng, Y., Zeng, X., Fan, W., Wang, Y. és Su, W. (2020). Naringenin-hidroxipropil-ß-ciklodextrin inklúzió jellemzése, in vitro és in vivo értékelése pulmonális bejuttatáshoz. Molecules, 25(3), 554. PMID 32012911 PMC 7036785 doi : 10,3390 /molecules25030554
  17. Ganaie, MA, Jan, BL, Khan, TH, Alharthy, KM és Sheikh, IA (2019). A naringenin védő hatása az oxaliplatin által kiváltott genotoxicitásra egerekben. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(5), 433-438. doi : 10.1155/2017/9478958 PMC 5592396 PMID 28932603
  18. Fan, R., Pan, T., Zhu, AL és Zhang, MH (2017). A naringenin gyulladásgátló és ízületi gyulladáscsökkentő tulajdonságai az NF-κB gyengítésén és a hem oxigenáz (HO)-1/kapcsolódó 2-es faktor útvonal aktiválásán keresztül. Pharmacological Reports, 69(5), 1021-1029. PMID 28943290 doi : 10.1016/j.pharep.2017.03.020
  19. Wang, R., Wu, G., Dai, T., Lang, Y., Chi, Z., Yang, S. és Dong, D. (2021). A Naringin gyengíti a vese intersticiális fibrózisát a TGF-β/Smad jelátviteli útvonal és a gyulladás szabályozásával. Kísérleti és Terápiás Orvostudomány, 21(1), 1-1. PMC 7716641 doi : 10.3892/etm.2020.9498
  20. Chin, LH, Hon, CM, Chellappan, DK, Chellian, J., Madheswaran, T., Zeeshan, F., ... & Dua, K. (2020). A naringenin molekuláris hatásmechanizmusai krónikus légúti betegségekben. European Journal of Pharmacology, 173139. PMID 32343971 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173139
  21. Shi, X., Luo, X., Chen, T., Guo, W., Liang, C., Tang, S. és Mo, J. (2021). A naringenin gátolja a migrációt, az inváziót, apoptózist indukál a humán tüdőráksejtekben és megállítja a tumor progresszióját in vitro. Journal of cellular and molecular medicine, 25(5), 2563-2571. PMID 33523599 PMC 7933922 doi : 10.1111/jcmm.16226
  22. Şahin, A., Sakat, MS, Kılıç, K., Aktan, B., Yildirim, S., Kandemir, FM, … & Kucukler, S. (2021). A Naringenin védő hatása az ovalbumin által kiváltott allergiás rhinitis ellen patkányokban. European Archives of Oto-Rhino-laryngology, 1-8. PMID 33772317 doi : 10.1007/s00405-021-06769-7
  23. Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H., & Liu, H. (2020). A Ribes meyeri antocianinok öregedésgátló hatása idegi őssejtekre és öregedő egerekre Archiválva : 2020. szeptember 21. a Wayback Machine -nál . Öregedés, 12(17). https://doi.org/10.18632/aging.103955
  24. Hill, S. (2020). A Plant Flavonoid Naringenin egy szenoterápiás szer , archiválva 2021. május 10-én a Wayback Machine -nél . Élettartam.io
  25. Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A. és Hosseinzadeh-Attar, MJ (2020). Naringenin, vírusellenes és gyulladáscsökkentő hatású flavanon: ígéretes kezelési stratégia a COVID-19 ellen. Fitoterápiás kutatás. doi : 10.1002/ptr.6781 PMC 7361426 PMID 32613637
  26. Clementi, N., Scagnolari, C., D'Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., ... & Carpaneto, A. (2020). A naringenin a SARS-CoV-2 fertőzés in vitro erős inhibitora. Farmakológiai kutatás, 163(105255). doi : 10.1016/j.phrs.2020.105255 PMC 7574776 PMID 33096221