Metil-ösztradiol

A metilösztradiol ( Ginecosid , Ginecoside , Mediol vagy Renodiol ; kémiai képlete C 19 H 26 O 2 ) egy ösztrogén gyógyszer, amelyet a menopauza tüneteinek kezelésére használnak [1] [2] [3] . Normetandronnal, progesztinnel és androgén / anabolikus szteroid gyógyszerrel kombinálva kapható [ 2] [3] , és szájon át is bevehető [4] .

A metilösztradiol mellékhatásai közé tartozik többek között az émelygés , a mellérzékenység, az ödéma és az áttöréses vérzés [5] . Ez egy ösztrogén vagy ösztrogén receptor agonista , és egyben az ösztrogének, például az ösztradiol biológiai célpontja [6] .

A metil-ösztradiolt Brazíliában , Venezuelában és Indonéziában értékesítették vagy értékesítették [7] . A metil-ösztradiol gyógyszerként való felhasználása mellett az ösztrogénreceptor radiofarmakonként való alkalmazását is tanulmányozták [8] .

Történelem

A metil-ösztradiol először 1955-ben jelent meg a piacon Follicoside néven, majd metiltesztoszteronnal kombinálva "Climanoside" néven [9] [10] [11] .

Társadalom és kultúra

Gyakori nevek

A metilösztradiolnak nem adtak INN-t vagy más hivatalos nevet [12] [7] . Általános neve angolul és németül "methylestradiol", franciául "methylestradiol", spanyolul pedig methylestradiol [2] . „17α-metilösztradiol” néven is ismert [2] .

Védjegyek

A metilösztradiolt Ginecosid, Ginecoside, Mediol és Renodiol márkanéven forgalmazzák vagy forgalmazták, mindezt normethandronnal kombinálva [7] [12] .

Kémia

A metilösztradiol vagy 17α-metilösztradiol (17α-ME), más néven 17α-metilösztra-1,3,5(10)-trién-3,17β-diol, ösztrán- és ösztradiol-származékokon alapuló szintetikus szteroid [12] [ 12] 7 ] . Pontosabban, ez egy ösztradiol-származék, amelynek metilcsoportja a C17α [1] [2] pozíciókban található . A közeli rokon szteroidok közé tartozik az etinilösztradiol (17α-ethinylestradiol) és az etilösztradiol (17α-etilösztradiol) [1] . A metil-ösztradiol C3 ciklopentil - észterét tanulmányozták, és kimutatták, hogy orálisan bevéve hatékonyabb , mint a metilösztradiol állatokban , hasonlóan a kinesztrolhoz (etinil-ösztradiol 3-ciklopentil-étere) és a kinesztradolhoz (ösztriol 3-ciklopentil-étere) [13] .

Orvosi felhasználás

A metil-ösztradiolt progesztinnel és androgén/anabolikus szteroid-normetandronnal (metilesztrenolonnal) kombinálva alkalmazzák a menopauza tüneteinek kezelésére [7] [14] .

Űrlapok elérhetőek

A metil-ösztradiolt normetadronnal kombinálva 0,3 mg metilösztradiolt és 5 mg normetandront tartalmazó orális tabletták formájában árusítják [15] .

Mellékhatások

A metilösztradiol mellékhatásai közé tartozik az émelygés , a mellfeszülés, az ödéma és az áttöréses vérzés [16] .

Farmakológia

Farmakodinamika

A metilösztradiol egy ösztrogén vagy ösztrogénreceptor agonista [ 17] . Valamivel kisebb affinitást mutat az ösztrogénreceptorhoz, mint akár az ösztradiol, akár az etinilösztradiol [6] .

A metil-ösztradiol az androgén/anabolikus szteroidok, a metiltesztoszteron (17α-metiltesztoszteron), a metandienon (17α-metil-δ 1 - tesztoszteron) és a normetandron (17α-metil-19-nortesztoszteron) aktív metabolitja, és felelős ezek ösztrogén mellékhatásaiért, mint pl. gynecomastia és ödéma [18] [19] [20] .

Farmakokinetika

A metilcsoport (C 17α) jelenléte miatt a metil-ösztradiol nem dezaktiválható a hidroxilcsoport (C17β) oxidációjával , ami az ösztradiolhoz képest jobb metabolikus stabilitást és aktivitást eredményez [21] . Ez analóg az etinilösztradiol és etinilcsoportja (C17α) esetével [18] .

Elérhetőség

A metil-ösztradiolt Brazíliában , Venezuelában és Indonéziában értékesítették vagy értékesítették [7] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . — ISBN 978-1-4757-2085-3 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Drugs.com. metil-ösztradiol . Letöltve: 2016. január 2. Az eredetiből archiválva : 2017. szeptember 26.. (határozatlan)
3. ↑ 1 2 Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . — ISBN 978-92-832-1291-1 .
4. ↑ "[Orális hormonkezelés metilesztrén-olonnal és metilösztradiollal korai terhességi tesztként]". Medizinische [ német ] ]. 4 (21): 1032-3. 1959. május . PMID  13673847 .
5. ↑ Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . - ISBN 978-3-642-67570-6 .
6. ↑ 1 2 „Egyedi szteroid rokonvegyületek receptorvizsgálatokhoz” . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. 1978. november. PMID  359134 . Archiválva az eredetiből, ekkor: 2020-11-27 . Letöltve: 2022-04-23 . Elavult használt paraméter |deadlink=( súgó )
7. ↑ 1 2 3 4 5 6 Drugs.com. metil-ösztradiol . Letöltve: 2016. január 2. Az eredetiből archiválva : 2017. szeptember 26..  (határozatlan) drug.com. "Methylestradiol" archiválva : 2017. szeptember 26. a Wayback Machine -nál . Letöltve: 2016. január 2 .
8. ↑ „Ösztrogénreceptor-kötő radiofarmakonok: II. A 17-alfa-metil-ösztradiol szöveti eloszlása ​​normál és daganatos patkányokban . J. Nucl. Med . 24 (6): 522-8. 1983. PMID  6406650 .
9. ↑ „Neue Spezialitäten”. Klinische Wochenschrift . 33 (31-32): 773-774. 1955. DOI : 10.1007/BF01473523 . ISSN  0023-2173 .
10. ↑ Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . - ISBN 978-3-7091-5694-0 .
11. ↑ Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . - ISBN 978-3-662-36329-4 .
12. ↑ 1 2 3 Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . — ISBN 978-1-4757-2085-3 . J. Elks (2014. november 14.). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies Archiválva : 2021. április 18. a Wayback Machine -nél . Springer. pp. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
13. ↑ Falconi, G., Rossi, GL és Ercoli, A. (1970). Kinesztrol és az ösztrogén szteroidok más ciklopentil-éterei: különböző raktározási sebességek a testzsírban. https://www.popline.org/node/474468 Archiválva : 2018. március 28. a Wayback Machine -nél
14. ↑ Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . — ISBN 978-92-832-1291-1 . IARC munkacsoport az embereket érintő rákkeltő kockázatok értékelésével; Az Egészségügyi Világszervezet; Nemzetközi Rákkutató Ügynökség (2007). Kombinált ösztrogén-progesztogén fogamzásgátlók és kombinált ösztrogén-progesztogén menopauzális terápia archiválva 2021. július 5-én a Wayback Machine -nél . Az Egészségügyi Világszervezet. pp. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
15. ↑ "Az amenorrhoea, mint a choriocarcinoma vezető tünete". J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153-5. 1966. február. DOI : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID  5948541 .
16. ↑ Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . - ISBN 978-3-642-67570-6 . Wittlinger, H. (1980). "Az ösztrogének klinikai hatásai". Exogén hormonok által kiváltott funkcionális morfológiai változások a női nemi szervekben . pp. 67–71. doi : 10.1007/978-3-642-67568-3_10 . ISBN 978-3-642-67570-6.
17. ↑ "Egyedi szteroid rokon vegyületek a receptorvizsgálatokhoz" . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. 1978. november. PMID  359134 . Archiválva az eredetiből, ekkor: 2020-11-27 . Letöltve: 2022-04-23 . Elavult használt paraméter |deadlink=( súgó )Ojasoo T, Raynaud JP (1978. november). "Egyedi szteroid rokon vegyületek a receptorvizsgálatokhoz" Archiválva : 2020. november 27. a Wayback Machine -nél . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID  359134 .
18. ↑ 1 2 Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . - ISBN 978-3-540-79088-4 .
19. ↑ Hiba: a paraméter nincs beállítva a {{ kiadvány }}|заглавие= sablonban . - ISBN 978-0-9828280-1-4 .
20. ↑ "A nagy dózisú orális és injekciós androgén szteroidok használatával kapcsolatos egészségügyi kockázatok újraértékelése". NIDA Res. Monogr . 102 , 142-77. 1990. PMID  1964199 .
21. ↑ Dopping a sportban . - 2009. december 18. - P. 470–. - ISBN 978-3-540-79088-4 . Archiválva : 2020. január 9., a Wayback Machine Detlef Thieme; Peter Hemmersbach (2009. december 18.). Dopping a sportban archiválva : 2020. január 9. a Wayback Machine -nél . Springer Science & Business Media. pp. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.