Karrer, Paul

Paul Carrer
Karrer Pál
Születési dátum 1889. április 21( 1889-04-21 )
Születési hely Moszkva , Orosz Birodalom
Halál dátuma 1971. június 18. (82 évesen)( 1971-06-18 )
A halál helye Zürich , Svájc
Ország  Svájc
Tudományos szféra szerves kémia , biokémia
Munkavégzés helye Zürichi Egyetem
alma Mater Zürichi Egyetem
Díjak és díjak Nóbel díj Kémiai Nobel-díj ( 1937 )
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Paul Karrer ( németül:  Paul Karrer ; 1889. április 21. , Moszkva , Orosz Birodalom  - 1971. június 18., Zürich , Svájc ) svájci szerves vegyész , matematikus és biokémikus, aki leginkább a vitaminok felfedezésével kapcsolatos munkáiról ismert . W. N. Haworth Nobel-díjas (1937).

Életrajz

Paul Carrer 1889. április 21-én született Moszkvában egy svájci fogorvos családjában. Apja, Paul Karrer, akiről a fiút elnevezték, és édesanyja, Julia Lerch Teufenthalból és Oberentfeldenből származtak Aargau kantonból . 1892- ben, három évesen Paul Carrert Svájcba helyezték át , ahol a család 1895 -ig a Zürich melletti Erlenbach városában élt .

Carrer gyermek- és serdülőkorának hátralévő részét egy Aargau melletti kis faluban töltötte , ahonnan Mörikenben egy általános iskolába, majd Lenzburgban egy középiskolába és egy aargaui gimnáziumba lépett be, az utóbbiban az oktatás a „Study, gondolkozz, aztán beszélj." P. Karrer élete végéig ragaszkodott ehhez az axiómához. 1908-ban P. Karrer kémiát kezdett tanulni a Zürichi Egyetemen, ahol Alfred Werner , a koordinációs elmélet megalapítója professzor volt.

Carrer mindössze 6 félév alatt szerezte meg a Ph.D. fokozatát a kobaltkomplexek kémiájának tanulmányozásával A. Wernernél. 1911-re Carrer a zürichi egyetemen végzett, és ekkorra már sikeres tudósként bizonyíthatott, ugyanebben az évben A. Werner asszisztensi állást ajánlott neki. Egy évvel később P. Carrer első publikációjára a szerves arzénvegyületekről P. Ehrlich figyelt fel , majd Carrert meghívták asszisztensnek a frankfurti George Speyer-házba , amelynek később tagja lett.

Az első világháború alatt Carrer rövid ideig a svájci hadseregben szolgált. 1915 -ben P. Ehrlich megbetegedett és meghalt, P. Carrert megválasztották a George Speyer House kémiai kutatásának vezetőjévé, és növényi termékekkel kezdett foglalkozni. 1918 - ban elfogadta az ajánlatot, hogy adjunktus legyen a Zürichi Egyetemen . Werner 1919-es halála után Carrert választották utódjának, a Kémiai Intézet rendes professzorának és igazgatójának. Carrer egész életében gondosan tisztelte két tanára, Werner és Erlich emlékét.

1950 és 1952 között Carrer a Zürichi Egyetem rektora volt. 1959-ben, 70 évesen átadta az intézet vezetését G. Schmidtre. Paul Carrer 1971. június 18-án, hosszan tartó betegség után nyolcvanhárom évesen halt meg [1] .

Tudományos kutatás

Az arzénvegyületek vizsgálatának időszaka

1908- ban Paul Karrer önálló kutatásba kezdett az arzénvegyületekkel kapcsolatban, A. Werner asszisztenseként Zürichben . Korábban ismeretlen nitrozoaril-arzénsavakból (1) nyert arzén azovegyületeket és fenazin alapú színezékeket , amelyek szintézisét szabadalmaztatta. P. Ehrlich felkérése után Frankfurtban folytatta tudományos tevékenységét, és a következő elvnek rendelte alá:

...Annak ellenére, hogy a gyógyszeripar P. Ehrlich figyelemre méltó felfedezéseinek és az arzén aromás vegyületeinek köszönhetően fejlődött, a legfontosabb gyógyszerek közül sok kémiai szempontból feltáratlan maradt. A benzol-, naftalin- és antracén-származékok számos, jól ismert és leírt tulajdonságát még nem vizsgálták az aromás arzénvegyületek esetében. Ezért kívánatos lenne ezeket a hiányosságokat pótolni.

Karrer P. Ehrlich -hel, a 606-os szifilisz elleni gyógyszer megalkotójával együttműködve megvizsgálta a salvarsan oldatok kémiáját . Annak ellenére, hogy addigra a salvarsant már több éve sikeresen alkalmazták a klinikai gyakorlatban, szerkezete továbbra is rejtély volt. Karrer tehát tanulmányozta a Salvarsan komplexeket arany és ezüst sóival, hogy megállapítsa a gyógyszer szerkezetét [2] . Ezen túlmenően a kutatás során kiderült, hogy a salvarsan rézkomplexe jó kísérleti és klinikai aktivitást mutat a spirilla baktériumokon és a tripanoszóma parazita egysejtű családjain , az ezüst salvarsant (3, a képletet Karrer javasolta) később bevezették az orvosi gyakorlatba. I. G. Farben. Az arzén szerves származékai iránti rajongás Carrera körülbelül nyolc évig tartott, 1916-ban tetőzött, és 15 publikációt és 8 szabadalmat hozott neki [3] .

Szénhidrát tanulmányi időszak

1916-ban Frankfurtban Carrer egy új témán kezdett el dolgozni - a szénhidrátok tanulmányozásán. A fejlesztés ezen a területen 1955-ig folytatódott.

Glikozidok
  • Carrer tanulmányai szerint a legelőnyösebb glikozidációs módszer az alkoholok acetobromglükózzal való reakciója Ag 2 CO 3 jelenlétében , acetilezett alkilglikozidok képződésével, majd az acetilcsoportok lúgos hidrolízisével . Ha alkoholok helyett fenolokat használunk , acetilezett aril-glikozidokat kapunk [1] .
  • Carrer érdekes tulajdonságot mutatott ki az o-hidroxi-, o-amino- karbonsavak , valamint az α-hidroxi-karbonsavak ezüstsóinak acetobromglükózzal való reakciójában: a várt acetilezett cukor-észterek mellett acetilezett savak is keletkeznek. Egyes esetekben diszubsztituált termékek képződése is megfigyelhető [4] .

Ekkor P. Karrert már megválasztották a zürichi Kémiai Intézet rendes professzorának és igazgatójának. Gyökeresen megváltoztatta az intézetben folyó kutatások jellegét, a szervetlen témájú kutatásokat felváltotta a természetes termékek kutatása: elindította a természetes glikozidok szintézisét.

  • 1924-ben a glikozil-piridint Carrer állítja elő piridin és acetobrom-glükóz reakciójával kapott acetilezett vegyület savas hidrolízisével. Így olyan vegyületeket kaptunk, amelyek osztályába olyan aktív protonhordozók tartoznak , mint a NAD + és NADP + [6] .
Mono- és diszacharidok
  • A mono- és diszacharidok kutatása 1920-ban kezdődött. Már 1921-ben kidolgoztak egy módszert cukor- anhidridek , különösen egy olyan fontos szintézisre, mint a levoglükozán . Az acetilezett tetraammónium-szacharid-bromid lúgos hidrolízise a kívánt anhidrid képződéséhez vezet [7] .
Poliszacharidok
  • A Carrer poliszacharidok tanulmányozásával kapcsolatos munka 1920-ban kezdődött, aminek eredményeként 46 publikáció született, amelyeket később monográfiává egyesítettek. A kezdet azután volt, hogy Karerre felismerte a G. Staudinger által a poliszacharidok makromolekuláris szerkezetére vonatkozó feltevéseket.
  • Első alkalommal sikerült sikeresen végrehajtani a kitin hidrolízis reakcióját , amely az N-acetil-glükózamin előállításához vezetett, amely bebizonyította, hogy az acetilcsoport a nitrogénatomhoz kapcsolódik . Ugyanezek a vizsgálatok kimutatták, hogy a glükózamin a D-aminosav sorozatba tartozik, amelyet a forgásszög mérésével állapítottak meg [10] .

A második világháború nem akadályozta P. Carrera tudományos tevékenységét, ekkoriban szerezte meg a polikénsav és a karboximetil-cellulóz vegyes észtereit [1] .

Az aminosavak és fehérjék tanulmányozásának időszaka

Az 1916-1955-ös éveket az aminosavak és fehérjék terén tett felfedezések jellemezték.

Aminosavak
  • Az aminosavak és fehérjék tanulmányozását Carrer megfigyelése indította el az α-aminosavak Walden-féle megfordításáról . Felhívta a figyelmet arra, hogy az L - glutaminsav nitrozil-klorid hatására D-klór-glutársavvá alakul, amely ezüst-oxid (II) jelenlétében egyensúlyban van az L-hidroxi-glutársavval [11] .
  • Carrer további kutatásai ezen a területen az albuminból izolált fennmaradó aminosavak konfigurációjának tisztázására irányultak. Munkája eredményei alapján arra a következtetésre jutott, hogy minden emberi esszenciális aminosav az L-sorozatba tartozik [11] .
  • Az 1948-1949 közötti időszakban P. Karrer ismét az aminosavak felé fordította figyelmét. Az összes aminosav-észtert szisztematikusan redukáltuk Li[AlH 4 ] -dal [12] . Tehát a leucin adott leucinolt.
Mókusok

1924-1925-ben két toxinfehérje izolálására dolgoztak. A ricint ricinusmagból izolálták. A második izolált fehérje a krotin volt.

A szerves kémia túl sok szekciója került P. Karrer érdeklődési körébe ahhoz, hogy azt mondhassam, élete egy szakaszában egy dologgal foglalkozott. Carrer kiváló tudós és mentor volt, tudományos érzéke volt, ami soha nem hagyta cserben, de mindenekelőtt kiváló szintetikus vegyész volt, nagy figyelmet szentelt az anyagok spektroszkópiai jellemzőinek és az izolálási módszereknek, amelyek közül néhányat továbbfejlesztett és bevezetett. széles körű gyakorlatban: szelektív adszorpció R. Wilstetter, ultracentrifugálás T. Svedberg szerint, kromatográfiás elemzés M. Tsvet [1] szerint . 1926-1927-ben P. Karrer aktívan tanulmányozta a lecitineket és a tanninokat. Az általa nyert tanninokat alumínium-hidroxidon végzett szelektív adszorpcióval, 60-szor megismételve bontották szét különböző frakciókra; forgásában és galluszsav-tartalmában különböztek egymástól. Carrer volt az első, aki kristályos tannint szerzett [13] .

Az aromás szerkezetek vizsgálatának időszaka

Talán a P. Ehrlich-hel való együttműködésnek köszönhetően Karrer munkája során gyakran követett gyógyszerészeti célokat. 1920-ban izolált néhány erős antiszeptikus tulajdonságú dihidroakridint. A következő években, miután szintetizálta a férfi pajzsmirigy alkotórészeit, meg tudta magyarázni annak gyógyászati ​​hatásának okait. Megállapította, hogy a phloroglucinol izokapronitrillel reagálva floroizokaprofenont képez, amely galandférgeken tesztelve a filixinsavhoz hasonló féreghajtó hatást mutatott [14] .

A szkvalén szerkezetének meghatározása

A szkvalén  egy triterpén szénhidrogén, amely széles körben elterjedt az állat- és növényvilágban, és egyes cápafajok májának fő összetevője. Carrer kimutatta, hogy két molekula farnezil-bromid kondenzációja magnézium jelenlétében olyan termékhez vezet, amely tisztítás után a természetes szkvalénhez hasonlóan kristályos hexahidrokloridok keverékévé alakítható, amelynek jellemző Tm = 143-145°.

Később I. Heilbron az így nyert szkvalénnel dolgozva elvégezte annak oxidatív lebontását, amiből egyértelműen az következett, hogy a szkvalén a farnezil szerkezeti elemet tartalmazza. Ez csak megerősítette P. Karrer [15] korábban publikált munkáját .

Új reakciók felfedezése

  • α-diketonok , o-kinonok oxidációs reakciója perftálsavval a megfelelő dikarbonsavak anhidridjévé [17] .
  • α-keto-karbonsavak oxidációs reakciója a megfelelő anhidridek monoésztereivé [17] .
  • P. Karrer által felfedezett átalakulások sorozata:

Ha N-metil-4,7-fenantrolin-jodidot NaBH 4 - re hatnak, orto-dihidro-származékot kapunk, amely desztilláció hatására para-dihidro-származékká alakul, amelyet közvetlenül az N-metil-4 kezelésével kaphatunk. ,7-fenantrolin-jodid Na 2 SO 4 [18] .

• Az α-ciklogeránsav észteréből öt lépcsőben sáfránált állítottak elő, amely a megfelelő fűszer jellegzetes aromáját adja [19] .

A karotinoidoktól eltérő természetes színezékek kutatási időszaka

Antocianinok

Carrer érdeklődése a színes anyagok kémiai szerkezete iránt 1925-ben a tudományos tevékenység új területére vezette. R. Wilstetter ( 1913) és R. Robinson (1920) nyomán P. Karrer az antocianinok kémiáját kezdte tanulmányozni . Jelentősen hozzájárult olyan analitikai módszerek kidolgozásához, amelyek segítik az antocianinok szerkezetének megállapítását, például a szacharid- és metoxicsoportok helyzetét. A szacharidcsoport helyzetének meghatározásának egyik módszere az antocianin enyhe oxidációján alapul [20] :

A malvin-klorid példájával kimutatták, hogy a H 2 O 2 oxidálja az antocianint, és ebben az esetben malvont képez. A szerkezet meghatározásának módszere ebben az esetben azon alapul, hogy a szacharidcsoport, míg az 5. pozícióban lévő szacharidcsoport, amely glikozidos kötéssel kapcsolódik az aromás gyűrűhöz, csak savas hidrolízissel bontható le [20] .

Az átkristályosítási és kromatográfiás módszerek alkalmazása P. Carrernek jogot adott arra a következtetésre, hogy egy bogyó vagy virág színe mindig több színezőanyag együttes hozzájárulása. Ezenkívül a vegyület színe a közeg savasságától függ.

Flavonolok

Carrer volt az első, aki megmutatta az antocianinok és a megfelelő flavonolok kölcsönös átalakulásának lehetőségét .

A színező vegyületeket 1932-ig kutatta Carrera. Különösen érdemes megemlíteni R. Schweiserrel a pterin- és pteridinfestékeken, valamint M. Viscontinivel a feketehasú Drosophila szeméből származó fluoreszcens vegyületeken végzett közös munkája. Munkásságának mértéke önmagáért beszél, többek között a következő színezékeket izolálta és tanulmányozta: monascin, lactaroviolin, a Fuerstia nemzetség kinonjai és a levelek A és B coleon diterpén pigmentjei, krocin [1] .

A karotinoidokkal kapcsolatos kutatások időszaka

1927-ben a krocinnal végzett munka arra késztette Carrerát, hogy elkezdje a karotinoidok kutatását. A karotinoidokhoz a szerkezetileg rokon anyagok két fő csoportja tartozik: a karotinok és a xantofillok.

Szinte Kuhnnal egy időben fordította figyelmét erre a területre, ami versengő jelleget adott kapcsolatuknak. 1930-ban Carrer felfedezte a likopin szerkezetét, a paradicsom színezőanyagát. A karotinoid szerkezet kialakítását oxidatív bomlási reakciók párhuzamos sorozata előzte meg O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 és hidrogénnel történő hidrogénezés alkalmazásával [15] .

A perhidrolikopén volt az első karotinoid, amelyre négy izopréncsoportból álló szerkezetet javasoltak. Ezen feltevés alapján a [21] vegyület szintézisét sikeresen végrehajtották .

A sárgarépa pigment tanulmányozásával Carrer és Kuhn optikailag inaktív β-karotint és optikailag aktív α-karotint kapott. Karrer ozonolízis reakcióval állapította meg szerkezetüket. E vizsgálatok eredményei lehetővé tették P. Carrer számára, hogy azt sugallja, hogy a β-karotin az A-vitamin összetevője [22] .

Carrer kutatásokat végzett a kukorica pigmentjével, a zeaxantinnal (β-karotin-3,3'-diol), a levelek és a sárgája pigmentjével - a luteinnel (α-karotin-3,3'-diol) -, felfedezte a retrodehidro szerkezetét. -béta-karotin-3, 3'-diol, rodoxantin zeaxantinná alakult, kémiai tulajdonságaikat vizsgálták. Ezt követően Karrer a fotoszintetikus baktériumok karotinoidjainak tanulmányozásával foglalkozott [23] .

1950-ben Carrer és Eugster voltak az elsők, akik kristályos β-karotint szintetizáltak C8-dion és acetilén-karbinol kiindulási vegyületeinek felhasználásával. A szintetikus séma a Grignard-reakción alapult . A hidrogénezés és az azt követő izomerizáció β-karotin termelődéséhez vezetett [1] .

A zsírban oldódó vitaminok tanulmányi időszaka

Vízben oldódó vitaminok és koenzimek időszakos vizsgálata

C- és B2-vitamin Koenzimek

A vízben oldódó alkaloidok vizsgálati időszaka

Pedagógiai tevékenység

Carrer vezette viszonylag kis intézetét. Élete végéig hűséges maradt a zürichi egyetemhez. Tanítványait mindig is inspirálta munkája iránti elkötelezettsége. Magas pozíciója és időhiánya ellenére Carrer minden tőle telhetőt megtett azért, hogy naponta néhányszor meglátogassa minden kollégáját és diákját. Tanítványai közül sokan az ipari termelés területén helyezkedtek el, sőt néhányan a legmagasabb beosztást is elérték. Néhány asszisztense oktató lett, vagy megkezdte saját tudományos pályafutását.

Carrer csak a családjának szánt emlékirataiban ezt írta:

Legboldogabb éveimet tanítványaimmal töltöttem, megosztva bánataikat és örömeiket.

Főbb munkái

  • 1042 cikk, 78 szabadalom.
  • "Einführung in die Chemie der polymeren Kohlenhydrate" – bevezető a szénhidrátok kémiájába, P. Karrer 1925-ben kiadott könyve.
  • "Lehrbuch der organischen Chemie" – bevezető a szerves kémiába, P. Karrer által 1928-ban kiadott könyv
  • 1948-ban E. Juckerrel együtt megjelent Paul Carrer „Karotinoidok” című monográfiája.

Tudományos eredmények

1923 - megállapítják a fehérjékből származó  összes aminosav konfigurációját

1930 - meghatározták a likopin, a β-karotin és a szkvalén  szimmetrikus képletét

1931  - az A-vitamin ( retinol ) szerkezetét megállapították

1935 - megtörtént a B2-vitamin ( riboflavin )  szintézise

1938  - megtörtént az E-vitamin (d, l-α-tokoferol) szintézise

1939 - a K1-vitamin ( naftokinon )  preparatív szintézisét hajtották végre

1942  - lefektették a nikotinamid-adenin-dinukleotid ( NAD ) szerkezetének megalapozását.

1948  - nagyszámú karotinoid epoxid felfedezése

1950  - módszert dolgoztak ki karotin típusú szénhidrogének szintézisére

1958  - meghatározták a szerkezetet, és elvégezték a toxiferin és a rokon alkaloidok részleges szintézisét

1958  – A kantaxantint β-karotinból szintetizálták

Kitüntetések és kitüntetések

1937-ben Carrère kémiai Nobel-díjat kapott a karotinoidokkal és flavinokkal kapcsolatos kutatásaiért, valamint az A- és B2 -vitamin felfedezéséért . Ezt a díjat WN Haworth angol kémikussal osztotta meg, aki a szénhidrátokkal és a C - vitaminnal kapcsolatos kutatásairól ismert.

Memória

Carrer 70. születésnapja alkalmából évente Paul Carrerről elnevezett felolvasásokat hoztak létre, ahol egy választott kutató számolt be élete munkáiról, és megkapta Paul Carrer aranyérmét . Emellett P. Karrer megalapította a Fritz Hoffmann-La Rocher Alapítványt az interdiszciplináris szemináriumok népszerűsítésére Svájcban és a Kémiai Ösztöndíjalapot.

Paul Carrer szimpóziummal és történelmi kiállítással ünnepelte nyolcvanadik születésnapját a Kémiai Intézetben.

1979-ben a Nemzetközi Csillagászati ​​Unió Paul Carreráról nevezett el egy krátert a Hold túlsó oldalán.

Család

1914-ben Paul Carrer feleségül vette egy pszichiátriai klinika igazgatójának lányát, akibe már régóta szerelmes volt, Helen Frolich-ot. Ebben a boldog házasságban három fiuk született, de egyikük röviddel születése után meghalt. Carrer élete leginspirálóbb időszakának értékelte a Frankfurtban eltöltött éveket.

Egészségügyi okokból Carrernek kimért életet kellett élnie. Carrer egészen egyszerűen élt, bár meglehetősen gazdag ember volt. Zürichbergben volt egy nagy háza, de autó híján tömegközlekedéssel utazott az intézetbe.

Személyes tulajdonságok

Paul Carrer átlagos magasságú és alacsony testalkatú férfi volt. E külső kifinomultság mögött megállíthatatlan és megingathatatlan akarat volt, briliáns intellektussal párosítva. Híres volt pontosságáról, felelősségérzetéről és abszolút megbízhatóságáról. Jól művelt, jó modorú ember volt, érdeklődését nemcsak a természettudományok, hanem a bölcsészettudományok is foglalkoztatták. Mindenkit, akinek volt szerencséje megismerni, megdöbbentette önfegyelme, szorgalma, visszafogottsága és kedvessége.

Carerra kiváló kapcsolatokat ápolt kollégáival a kémiában és az olyan kapcsolódó területeken, mint a biokémia, biológia, farmakológia és az orvostudomány.

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (1889. április 21. – 1971. június 18.) // A királyi társaság tagjainak életrajzi emlékei, 1978, v. 24. o. 245-321 [1] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  2. ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A és B sorozat), 1919, v. 52. szám, 11. o. 2319-2324 [2] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  3. ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46. ​​3. sz. 3564-3569 [3] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  4. ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution innerer Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2. szám, 1. o. 242-265 [4] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  5. ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glucose mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, 1. sz. 141-146 [5] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  6. ↑ Karrer P., Widmer A., ​​Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, No. 1, p. 519-527 [6] Archivált : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  7. ↑ Karrer P. et al. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4. szám, 1. o. 817-820 [7] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  8. ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: maltit, lactit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, no. 1, p. 86-90 [8] Archiválva : 2017. január 3. a Wayback Machine -nél
  9. ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38. 3. sz. 642-645 [9] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  10. ↑ Karrer P., Hofmann A. Poliszacharid XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, sz. 1. o. 616-637 [10] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  11. ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, 1. sz. 411-418 [11] Archivált : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  12. ↑ Karrer P., Portmann P. Reduktion von L-Tryptophan-methylester mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32. 3. sz. 1034-1035 [12] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  13. ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, 1. sz. 108-123 [13] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  14. ↑ Karrer P. Über Oxycarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2. szám, 1. o. 466-481 [14] Archivált : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  15. ↑ 1 2 Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13. szám, 5. o. 1084-1099 [15] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  16. ↑ Karrer P. et al. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, no. 1, p. 233-239 [16] Archivált : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  17. ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31. 5. sz. 1210-1214 [17] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  18. ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte des N-Methyl-p-phenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxids und Phenanthridin-N-oxids // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43., 1. szám, p. 265-269 [18] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  19. ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, 4. sz., 1336-1338 [19] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  20. ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxidative Abbaus der Anthocyane. Constitution des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, 1. sz., 507-512 [20] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  21. ↑ Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Die Symmetrisch Lycopinformel. Perhidro-likopin // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14. szám, 1. o. 435-438 [21] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  22. ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15. 1. sz. 1158-1165 [22] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél
  23. ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33., 5. sz. 1172-1174 [23] Archiválva : 2017. január 4. a Wayback Machine -nél

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Tematikus oldalak
Szótárak és enciklopédiák
Genealógia és nekropolisz