Diklór-fenil-dimetil-karbamid

Diklór-fenil-dimetil-karbamid
Tábornok
Szisztematikus név	3-(3,4-diklór-fenil)-1,1-dimetil-karbamid
Rövidítések	3,4-DDM, DCMU
Hagyományos nevek	Diuron
Chem. képlet	C 9 H 10 Cl 2 N 2 O
Fizikai tulajdonságok
Állapot	fehér kristály
Moláris tömeg	233,09 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	Olvadáspont: 158-159 °C
•  forralás	180 °C
• bomlás	> 200 °C [1]
Gőznyomás	0,0011 mPa ( 25 °C) [2]
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	gyakorlatilag oldhatatlan (35 mg L –1 20 °C-on) [2]
Osztályozás
Reg. CAS szám	330-54-1
PubChem	3120
Reg. EINECS szám	206-354-4
MOSOLYOK	CN(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14) )XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YS8925000
CHEBI	116509
ChemSpider	3008
Biztonság
LD 50	1020 mg kg - 1 ( patkány , orális) [1] 3400 mg kg –1 ( patkány , orális) [2] >5000 mg kg - 1 ( patkány , transzdermálisan) [1]
Rövid karakter. veszély (H)	H302 , H351 , H273 , H410
elővigyázatossági intézkedések. (P)	P273 , P301+312 , P330 , P391 , P501
GHS piktogramok
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A diklór -fenil-dimetil-karbamid  egy gyomirtó , amely gátolja a fotoszintézist . A Bayer fejlesztette ki, és 1954-ben jelent meg a piacon diuron márkanéven . Számos tudományos tanulmányban széles körben használják modellvegyületként a fotoszintetikus organizmusok elektronátviteli folyamatának tanulmányozásában.

Hatásmechanizmus

A diuron a fotoszintézis nagyon specifikus és érzékeny inhibitora. Főleg a kezelt gyomok gyökerein keresztül szívódik fel, és a növények felső részein halmozódik fel. Megakadályozza a külső plasztokinon kötődését a II. fotorendszerhez , leállítja az elektronok normál áramlását [3] .

A diuron csak a II. fotorendszerből származó elektronok áramlását blokkolja, és nem befolyásolja az elektronok ciklikus transzportját az I. fotorendszer körül, illetve a fotoszintézis során fellépő sötét reakciókat, mint például a szénfixálást a Calvin-ciklusban [4] [5] .

Használat

Szelektív gyomirtásra használták cukornádültetvényekben , gabonafélékben , gyapotban és szőlőtermesztésben , dísz- és gyümölcsfák védelmére. Ezenkívül az anyagvédelem területén fa és falazat bevonóanyagaként használják. A diuronnal kevert festékeket homlokzati bevonatokhoz vagy csónakok aljának festéséhez használják, hogy megakadályozzák az algák növekedését. Az Egyesült Államokban ezt a gyomirtót vasutak, parkolók és ipari területek növényzetének elpusztítására használják [2] .

Toxikológia

A diuron rendkívül veszélyes a vízi ökoszisztémára. A környezet diurontartalmának ellenőrzése és felhasználásának korlátozása ennek az anyagnak a tulajdonságaiból adódik. Bár a diuron vízben gyengén oldódik, a talajban pedig rosszul mozgékony, lefolyással bejuthat a víztestekbe. Ezenkívül a diuron meglehetősen stabil anyag: a diuron felezési ideje a talajban típusától függ, és 20-230 nap. Ez azt jelenti, hogy néhány éven belül ez a gyomirtó a kezelt területről a vízbe kerülhet. A diuron ellenáll a hidrolízisnek és a vizes fotolízisnek . A tengervízben és a fenéküledékekben található, ezekben nem bomlik le. Erősen mérgező az algákra és mérsékelten mérgező a vízi növényekre, mint például a békalencse. A gerinctelenek , madarak , halak és emlősök számára a diuron mérsékelten mérgező, de az algák és a vízi növények pusztulása azt jelenti, hogy sok állat elveszíti táplálékellátását, és csökken a víz oxigéntartalma. Így a diuron a vízbe kerülve közvetetten károsítja a vízi és félvízi állatokat [6] [7] .

A diuron egyik metabolitja, amely a talajban vagy vízi rendszerekben történő lebomlása során keletkezik, a 3,4-diklór-anilin : genotoxikus tulajdonságokkal rendelkező mérgező anyag . Befolyásolja a veséket, a májat és a húgyúti rendszert. Egyes jelentések szerint a 3,4-diklór-anilin képes felhalmozódni az élő szervezetekben. A diuron másik metabolitja a 3,4-diklór-fenol . Ez az anyag reprodukciós toxicitású, irritálja a nyálkahártyákat, és hatással van a vesére, a májra és az immunrendszerre [8] .

Jogi állapot

Az 1970-1990 közötti időszakban a karbamidszármazékok csoportjába tartozó gyomirtó szereket, mint a diuron, metoxuron , monolinuron , metobromuron , linuron , fluorometuron , chlorbromuron és mások széles körben használták a világon és hazánkban is . Az Orosz Föderáció területén használható peszticidek és mezőgazdasági vegyszerek állami katalógusának évkönyvében azonban ezek a gyomirtó szerek 1997 óta nem szerepelnek a listán. Ennek ellenére a diuront gyakran használják a fotoszintézis alatti energiaáramlás tanulmányozására [9] . Svájcban és néhány EU - országban a diuront engedélyezték herbicidek hatóanyagaként, de Németországban és Ausztriában nem használják [10] . Ausztráliában a diuron nem ajánlott könnyű és alacsony szervesanyag-tartalmú talajokon, valamint elárasztott területeken. Csak akkor használható, ha intézkedéseket tesznek az öntözéshez használt víz elfolyásának megakadályozására a gazdaságból. Ezenkívül a diuront csak bizonyos növények védelmére szabad használni.

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 A CAS RN 330-54-1 bejegyzése az IFA GESTIS Anyagadatbázisában .
2. ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron  (német) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen 2014. március 4.
3. ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Bizonyítékok a herbicidkötő D1 fehérje kettős funkciójára a II. fotorendszerben  //  FEBS Letters : folyóirat. - 1986. - 1. évf. 205 , sz. 2 . — 269. o . - doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 .
4. ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in a Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, 449. kötet, 3. szám, 7. szám, 14. oldal 60. 433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
5. ↑ Ciklikus fotofoszforiláció szabályozása ferredoxin-közvetített elektrontranszport során : A DCMU és a NADPH/NADP arány hatása  // Növényélettan  : folyóirat  . - American Society of Plant Biologists , 1987. - április ( 83. kötet , 4. szám ). - P. 965-969 . - doi : 10.1104/pp.83.4.965 . — PMID 16665372 .
6. ↑ Lazarev N. V., Levina E. N. (szerk.). Káros anyagok az iparban. kötet II. szerves anyag. L., "Kémia", 1976. 592 oldal.
7. ↑ Peszticid-toxikológiai kézikönyv: alapelvek és szerek. Szerkesztette: Robert Krieger . 2001, Akadémiai Kiadó.
8. ↑ Giacomazzi S. , Cochet N. A diuron átalakulásának környezeti hatása: áttekintés.  (angol)  // Kemoszféra. - 2004. - 20. évf. 56. sz. 11 . - P. 1021-1032. - doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.04.061 . — PMID 15276715 .
9. ↑ Galliamova O.V. Szulfonilureák . pesticides.ru (2015. január 20.). Letöltve: 2016. július 1. Az eredetiből archiválva : 2016. június 30. (határozatlan)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Archiválva : 2016. augusztus 16., a Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archiválva : 2016. augusztus 16., a Wayback Machine , Österreichs Archiválva : 2016. április 22., a Wayback Machine und Deutschlands Archiválva : 2016. július 12., a Wayback Machine ; 2016. március 25.