| Benzoilekgonin | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
3-benzoil-oxi-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktán-4-karbonsav |
| Chem. képlet | C16H19NO4 _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 289,33 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 519-09-5 |
| PubChem | 448223 |
| Reg. EINECS szám | 208-263-5 |
| MOSOLYOK | CN1[C@H]2CC[C@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N |
| CHEBI | CHEBI:41001 |
| ChemSpider | 395095 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A benzoilekgonin ( kémiai képlete - C 16 H 19 NO 4 ) a kokain fő szerves metabolitja .
A benzoilekgonin az Esterom vizsgálati gyógyszereinek fő gyógyszerészeti összetevője [1] . Ez egy topikális megoldás, amelyet az izomfájdalmak enyhítésére használnak, azonban az oldatot az FDA nem hagyta jóvá, és nem forgalmazzák az Egyesült Államokban.
Kémiailag a benzoilekgonin az ekgonin benzoátja . Ugyancsak a kokain metilészterének karbonsavja . Ez a kokain elsődleges metabolitja .
A benzoilekgonin keverékét használják a kokain klinikai vizeletvizsgálatához . A májban képződik a kokain metabolizmusának eredményeként, a karboxilészterázok katalizálják , majd a vizelettel ürül ki . A vizeletben lényegesen több található, mint maga a kokain, amely általában 5 napon belül kiürül.
A benzoilekgonin néha megtalálható az ivóvízben . 2005-ben a tudósok paradox módon magas benzoilekgonin-koncentrációt azonosítottak az olaszországi Pó -folyó vizében, és az összegyűjtött adatok alapján megbecsülték a kokainhasználók számát a régióban [2] . 2006-ban hasonló vizsgálatot végeztek a svájci St. Moritz síparadicsomban , ahol a szennyvizet is felhasználták a lakosság napi kokainfogyasztásának becsléséhez [3] . Egy brit tanulmány nyomokban benzoilekgonint , karbamazepint ( egy görcsoldó szert ) és ibuprofént (egy gyakori nem szteroid gyulladáscsökkentő szer ) talált az ivóvízben . A kutatók azonban megjegyzik, hogy ezen anyagok koncentrációja több nagyságrenddel alacsonyabb a terápiás dózisnál, és így nem jelent veszélyt a lakosságra.
Az ökológiai rendszerekre vonatkozó előzetes tanulmányok azonosították a benzoilekgonin potenciális veszélyét a toxicitása miatt. Így farmakológiailag jelentős koncentrációban a benzoilekgoninnak negatív környezeti hatása lehet.