Kolin

Kolin (a görög χολή  "epe" szóból) - szerves vegyület , kvaterner ammóniumbázis, 2-hidroxi-etil-trimetil-ammónium kation, [(CH 3 ) 3 N + CH 2 CH 2 OH] X - . Az acetilkolin neurotranszmitter prekurzora . Korábban (az 1930-as években) B 4 -vitaminnak nevezték . A modern elképzelések szerint nem vitamin [1] .

Tulajdonságok

A kolin bázis formájában egy nagyon higroszkópos színtelen kristály, vízben, etanolban jól oldódik, amil-alkoholban, acetonban és kloroformban kevésbé oldódik, nem oldódik dietil-éterben , szén-diszulfidban , szén-tetrakloridban, benzolban .

A hígított kolinoldatok 70°C-ig stabilak.

A kolin erős bázis (pK b = 5,06), képes kiszorítani az ammóniát az ammóniumsókból, és könnyen sókat képez erős savakkal .

Amikor a kolin kiszárad, nagyon mérgező neurin képződik . A neurin jelenléte az idegekben vagy más szövetekben patofiziológiai hatásokat jelez, amelyek ezeknek a szöveteknek a degenerációjával és pusztulásával (pusztulással) kapcsolatosak (nekrolitikus folyamatok, rothadás).

A kolin biológiai jelentősége

Mind maga a kolin, mind a szervezetben keletkezett számos származéka számos élettani funkciót lát el az eukarióta szervezetekben , beleértve az embereket, állatokat és növényeket. A kolin legfontosabb biológiai funkciói közé tartozik, hogy részt vesz más alapvető sejtösszetevők és jelzőmolekulák bioszintézisében, mint például a sejtek és sejtszervecskék kétrétegű membránjait alkotó foszfolipidek , az acetilkolin neurotranszmitter és az ozmotikus szabályozó, a trimetilglicin. betain). [2] .

A trimetil-glicin pedig metilgyök donorként szolgálhat az S-adenozil-metionin bioszintézis folyamatában [2] [3] .

A kolin mint prekurzor a foszfolipid bioszintézisben

A kolint a szervezetben számos foszfolipidek, például különféle foszfatidil -kolinok és szfingomielinek bioszintézisére használják . Ezek a foszfolipidek minden típusú sejt külső membránjában, valamint a legtöbb intracelluláris organellum membránjában megtalálhatók. A foszfatidilkolinok a sejtmembránok és sejtszervecskék szerkezetileg fontos összetevői. Így különösen az emberben a sejtekben és szövetekben található foszfolipidek teljes mennyiségének 40-50%-a pontosan a különböző foszfatidil-kolinokra esik [4] .

Ezenkívül a kolintartalmú foszfolipidek a koleszterin -észterekkel együtt úgynevezett lipid tutajokat képeznek a sejtmembránok és sejtszervecskék felszínén. Ezek a lipid tutajok különböző sejtmembránreceptorok , valamint különféle ioncsatornák és membránhoz kötött enzimek térbeli szervező központjai , beleértve az intracelluláris jelátviteli útvonalakban részt vevő enzimeket [4] .

A foszfatidilkolinok a nagyon alacsony sűrűségű lipoproteinek ( VLDL) bioszintéziséhez is szükségesek , amelyek anti-atheroscleroticus és angioprotektív (vazoprotektív) tulajdonságokkal rendelkeznek. Emberben a VLDL összetételében a teljes foszfolipidek 70-95%-a pontosan a foszfatidilkolinokra esik [4] .

Kolinra van szükség a pulmonális felületaktív anyag bioszintéziséhez is , amely túlnyomórészt különféle foszfatidil-kolin-észterek keveréke. A felületaktív anyag elengedhetetlen mind a tüdőszövet megvédéséhez a káros külső hatásoktól (beleértve az oxigént is - mert az alveoláris oxigéntranszport folyamata elkerülhetetlenül oxidatív stresszel jár az alveolusok sejtjeiben), mind pedig a rugalmasság fenntartásához. az alveolusok falának szerkezetét, vagyis azt, hogy kilégzéskor lesüllyednek és belégzéskor ismét kiegyenesednek. A felületaktív anyag elégtelen szintje a tüdőben vagy a benne lévő foszfatidil-kolin-tartalom hiánya akut légzési distressz szindróma (ARDS) kialakulásához vezet, vagy súlyosbítja a meglévő ARDS lefolyását [5] .

A kolin az epébe is kiválasztódik , szabad formában és különféle foszfatidil-kolin-észterek formájában. A zsírok elszappanosításában, emulgeálódásában az epesókkal együtt a szabad kolin és a kolintartalmú foszfolipidek vesznek részt , először a legkisebb zsírcseppeket, majd az úgynevezett "zsírmicellákat" képezve. Ez megkönnyíti a hasnyálmirigy lipáz enzim hatását a hasonlóan feldolgozott zsírokra , és ezáltal megkönnyíti a zsírok lebontását, felszívódását és asszimilációját [4] .

A kolin mint prekurzor az acetilkolin bioszintézisében

A kolin nélkülözhetetlen az acetilkolin neurotranszmitter bioszintézisének prekurzoraként. Ez a neurotranszmitter fontos szerepet játszik az izomösszehúzódás folyamataiban, a memória és a kognitív funkciók szabályozásában, az agy embrionális, magzati és posztnatális fejlődésében, a neuroplaszticitás megőrzésében és fenntartásában, valamint számos más folyamatban [6] .

A szövetek acetilkolintartalma nagyon alacsony a szabad kolin vagy a kolintartalmú foszfolipidek tartalmához képest [4] . Az acetilkolint szintetizáló neuronok erre a célra foszfatidilkolinok formájában tárolják a kolint, majd szükség esetén a foszfolipidekből kolint szabadítanak fel, és az acetilkolin bioszintézisére használják fel [6] .

A kolin mint prekurzor a trimetilglicin (betain) bioszintézisében

Az emberi és állati sejtek mitokondriumaiban a kolin a kolin-oxidáz enzim hatására visszafordíthatatlanul oxidálódik glicin-betain aldehiddé. Ezt követően a glicin-betain-aldehidet a mitokondriális vagy citoplazmatikus betain-aldehid-dehidrogenáz oxidálja, így trimetil-glicin (betain) keletkezik. A betain a legfontosabb ozmoregulátor, valamint metil-gyökök donora az S-adenozil-metionin képződésében [6] .

Kolintartalom az élelmiszerekben

A kolin az élelmiszerekben elsősorban foszfolipidekként, főként foszfatidil-kolinként fordul elő. Kis mennyiségben szabad formában is megtalálható egyes élelmiszerekben. A legmagasabb kolintartalom a hús melléktermékeiben ( agyban , májban , vesében , szívben , tüdőben ) és a tojássárgájában található . Kisebb mennyiségben megtalálható a húsban, gabonafélékben, zöldségekben, gyümölcsökben és tejtermékekben. A főzéshez (pl. sütéshez) használt növényi és állati zsírok átlagosan 5 mg összkolint tartalmaznak 100 g zsíronként [6] .

Az Egyesült Államokban az élelmiszerek címkéin feltüntetik a kolintartalmat 100 g termékre és adagonként a megfelelő kolinbevitelhez javasolt napi bevitel százalékában, amely feltételezés szerint 550 mg/nap. Így, ha a címke azt jelzi, hogy egy termék egy adagja az ajánlott napi kolinbevitel 100%-át tartalmazza, ez azt jelenti, hogy ennek a terméknek egy adagja 550 mg kolint tartalmaz [7] .

Az emberi tej gazdag kolinforrás a teljesen vagy részben szoptatott (természetesen) táplált csecsemő számára. A kizárólagos szoptatás átlagosan 120 mg/nap kolint eredményez egy csecsemő számára. A szoptató anyák napi kolinbevitelének növelése növeli az anyatej kolintartalmát. Ezzel szemben a kolin alacsony bevitele vagy hiánya az anyák napi étrendjében csökkenti az anyatej kolintartalmát [6] .

A csecsemők mesterséges táplálására szolgáló tápszerek tartalmazhatnak vagy nem tartalmaznak elegendő kolint a csecsemő normális fejlődéséhez. Ez a keverék előállítása és értékesítése országában elfogadott szabályozási dokumentumoktól függ. Így az Egyesült Államokban és az EU-országokban a jelenlegi szabályozási dokumentumok legalább 7 mg kolin kötelező hozzáadását írják elő a keverékben található 100 kcal energiához. Ugyanakkor az EU-ban tilos a túlzott kolin-kiegészítés (a keverékben lévő tartalom szintje több mint 50 mg/100 kcal energia) az EU-ban [6] [8] .

A trimetil-glicin (betain) a kolin egyik funkcionálisan fontos metabolitja. Ezért a trimetil-glicin képes részben helyettesíteni a kolint az élelmiszerekben, és csökkenti a szervezet kolinszükségletét. A trimetil-glicin azonban nem tudja teljesen helyettesíteni a kolint az élelmiszerekben, mivel a kolinszükségletnek csak azt a részét pótolja, amely a trimetil-glicin képzéséhez és a metilezési szükségletek kielégítéséhez megy, más kolinigényt viszont nem, például a kolin képződését. foszfolipidek vagy acetilkolin [4] .

A trimetil-glicin magas tartalma különösen az olyan élelmiszerekben található meg, mint a búzakorpa (1339 mg/100 g), a pörkölt csíráztatott búzaszemek (1240 mg/100 g), a spenót (600-645 mg/100 g) [9] .

Alkalmazás

A kolin szükséges a májbetegségek és az érelmeszesedés kezelésére.

Az orvostudományban a kolin-kloridot májbetegségek kezelésére használják . A haszonállatok takarmányának összetételébe is bekerül . Analitikai célokra a kolin azon képességét használják fel, hogy rosszul oldódó sókat képez foszfovolfram- , platina- só- és más heteropolisavakkal .

A kolint, sóit és észtereit az E1001 élelmiszer-adalékanyagként tartják nyilván .

A kolin mint vegyi anyag felfedezésének története

1849-ben a német biokémikus, Adolf Friedrich Ludwig Strecker először tudott a sertés epéből izolálni egyfajta fehér kristályos, erősen higroszkópos anyagot, amely erősen lúgos tulajdonságokkal és jellegzetes "amin" szaggal rendelkezik, amely a rothadás szagára emlékeztet. hús vagy rothadó hal (trimetil-amin szaga). Ez volt a kolin bázis. Ekkor azonban Strekker úgy döntött, hogy nem ad semmilyen nevet az általa felfedezett anyagnak, vagy véletlen felfedezésnek, vagy akkor már ismert trimetil-aminnak tartotta [10] [11] .

1852-ben L. Babo és M. Hirschbrunn egy fizikai-kémiai és érzékszervi tulajdonságaiban nagyon hasonló anyagot izolált a fehér mustármagból. A mustárról „sinkalin”-nak nevezték el [11] .

1862-ben Adolf Strekker megismételte a sertések és bikák epével végzett kísérleteit. Ismét sikerült mindkét állatfaj epéből ugyanazt az anyagot izolálnia, mint az első alkalommal. Csak ezt követően javasolta először a „kolin” nevet az általa felfedezett anyagnak, amely a görög „chole” szóból származik - epe. Sikerült is helyesen azonosítania a kolin elemi összetételét, és a C5H13NO molekulaképlettel leírni [12] [11] .

1850-ben Theodore Nicholas Gobli francia biokémikusnak sikerült a ponty agyából és kaviárjából egy bizonyos, fizikai-kémiai tulajdonságaiban hasonló anyagot izolálnia azokhoz az anyagokhoz, amelyeket korábban Adolf Strecker epéből, illetve L. Babo és M. Hirschbrunn a mustármagból izolált. A pontykaviárból izolált anyagra - a görög lekithos szóból, ami tojássárgáját -, a ponty agyából izolált anyagra pedig a "cerebrin" nevet választotta (akkor azt hitte, hogy ezek különböző anyagok voltak) [13] [11] [14] .

Később, 1874-ben, vagyis miután Adolf von Bayer azonosította a kolin szerkezeti képletét, Theodore Gobley be tudta bizonyítani, hogy az általa 1850-ben a ponty agyából és kaviárjából izolált anyagok („lecitin” és „cerebrin”). ”) valójában különféle foszfatidilkolinok keveréke [13] [11] [14] .

Oskar Liebreich német biokémikus 1865-ben izolált az állatok agyából egy bűzös (jellegzetes erős "amin" szaggal, amely a trimetilamin, a hal vagy hús egyik bomlástermékének akkor ismert szagára emlékeztet), egy erősen. lúgos, nagyon higroszkópos fehér kristályos anyag, amelyet "Neurin"-nek nevezett el [15] [11] [14] .

Adolf von Bayer német kémikusnak, biokémikusnak és farmakológusnak 1867-ben sikerült először helyesen meghatároznia az Oskar Liebreich-féle "neurin" (vagyis a kolin-hidroxid) és a belőle félszintetikus úton nyert acetilkolin szerkezeti képleteit [16] [11 ]. ] [14] .

Ugyanebben az 1867-ben a kijevi Vlagyimir Dybkovszkij biokémikusnak sikerült kimutatnia, hogy az Oskar Liebreich által 1865-ben állatok agyából izolált "neurin" és a "kolin", amelyet először 1849-ben Adolf Strecker izolált sertésepéből. kémiailag egy és ugyanaz.ugyanaz az anyag [17] [11] [14] .

Szintén 1867-ben Adolf Klaus és Otto Keese német biokémikusoknak sikerült bebizonyítaniuk, hogy a "neurint" 1865-ben az állatok agyából Oscar Liebreich és a "sinkalint" különítette el valamivel korábban, 1852-ben L. Babo és M. A fehér mustármagból származó Hirschbrunn kémiailag is ugyanaz az anyag. Ezt követően végül a „kolin” nevet rendelték ehhez az anyaghoz, és felfedezőjének dicsősége Adolf Strekker mögött állt. A kolin felfedezésének évének 1849-et [18] [11] [14] tartják .

Az emberi és állati egészség megőrzése érdekében a táplálékkal történő exogén kolinbevitel felfedezésének története

1932 májusában Charles Herbert Best kanadai biokémikus (az inzulin egyik társfelfedezője ) és munkatársai kimutatták, hogy speciális, szigorúan korlátozott, foszfolipidmentes diétán tartott patkányok zsírmájának kialakulását, valamint egy hasonló probléma kialakulását. mesterségesen előidézett (pancreatectomián keresztül) 1-es típusú cukorbetegségben szenvedő kutyáknál – megelőzhető tojássárgájából származó lecitin étrendbe való beillesztésével [19] .

Kicsit később, 1932 augusztusában Charles Best és munkatársai kimutatták, hogy a tojássárgájából nyert lecitinnek ez a májvédő hatása teljes egészében a kolin tartalmának köszönhető, nem pedig bármely más komponensének, és hogy a természetes tojássárgájához tartozó lecitint sikeresen lehet helyettesíteni. szintetikus kolinnal, anélkül, hogy csökkentené a májvédő hatást [20] .

1998-ban az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Akadémiája az addigi tudományos adatok alapján arról, hogy az emberi és állati egészség megőrzése és fenntartása érdekében elegendő mennyiségű exogén kolint táplálékkal kell bevinni, közzétette a hivatalos étrendi ajánlások új változatát. az Egyesült Államok lakossága, amely először jelölte meg egy személy számára ajánlott minimális napi kolinbeviteli normákat [21] .

Jegyzetek

1. ↑ Liflyandsky, 2006 , p. 115-116.
2. ↑ 1 2 Melissa B Glier, Timothy J Green, Angela M Devlin. Metil-tápanyagok, DNS-metiláció és szív- és érrendszeri betegségek : [] // Molekuláris táplálkozás és élelmiszerkutatás. - 2014. - Kt. 58. sz. 1 (január 1.). - P. 172-182. - doi : 10.1002/mnfr.201200636 .
3. ↑ Anthony J. Barak, Harriet C. Beckenhauer, Matti Junnila, Dean J. Tuma. Az étrendi betain elősegíti a máj S-adenozil-metionin képződését, és megvédi a májat az etanol által kiváltott zsíros beszűrődéstől : [] // Alkoholizmus klinikai és kísérleti kutatása. - 1993. - 1. évf. 17. sz. 3 (június 1.). - P. 552-555. - doi : 10.1111/j.1530-0277.1993.tb00798.x .
4. ↑ 1 2 3 4 5 6 Zempléni János, John W. Suttie, Jesse F. Gregory III, Patrick J. Stover. Vitaminok kézikönyve : [] . — 5. kiadás. - CRC Press, 2013. - P. 459-477. — 605 p. — ISBN 978-1466515567 .
5. ↑ Ahilanandan Dushanthan, Rebecca Cusack, Michael PW Grocott, Anthony D Postle. Rendellenes máj-foszfatidilkolin-szintézist fedeztek fel akut légzési distressz szindrómában szenvedő betegeknél: [] // Journal of Lipid Research. - 2018. - Kt. 59. sz. 6 (június 1.). - P. 1034-1045. - doi : 10.1194/jlr.P085050 .
6. ↑ 1 2 3 4 5 6 Az EFSA diétás termékekkel, táplálkozással és allergiákkal foglalkozó testülete. A kolin étrendi referenciaértékei // EFSA Journal. - 2016. - Kt. 14. sz. 8 (augusztus 1.). doi : 10.2903 /j.efsa.2016.4484 .
7. ↑ Étrend-kiegészítők Iroda –  Kolin . ods.od.nih.gov . Étrend-kiegészítők Hivatala (ODS) az Országos Egészségügyi Intézetben. Letöltve: 2021. szeptember 22.
8. ↑ CFR-Szövetségi Szabályozási Kódex  21. cím . www.accessdata.fda.gov . FDA (2020. április 1.). Letöltve: 2021. szeptember 22.
9. ↑ Steven H Zeisel, Mei-Heng Mar, JC Howe, Joanne M Holden. A kolintartalmú vegyületek és a betain koncentrációja a közös élelmiszerekben : [] // Journal of Nutrition. - 2003. - 20. évf. 133. sz. 5 (június 1.). - P. 1302-1307. - doi : 10.1093/jn/133.5.1302 .
10. ↑ Adolf Strecker. Beobachtungen über die galle verschiedener thiere: [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1849. - Kt. 70, sz. 2 (január 1.). - P. 149-197. - doi : 10.1002/jlac.18490700203 .
11. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Sebrell WH, Harris RS, Alam SQ. A vitaminok  : [ ]  : 3 kötetben . — 2. kiadás. - Akadémiai Kiadó, 1971. - 1. évf. 3. - P. 4, 12. - ISBN 9780126337631 .
12. ↑ Adolf Strecker. Üeber einige neue bestandtheile der schweinegalle : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1862. - Kt. 123. sz. 3 (január 1.). - P. 353-360. - doi : 10.1002/jlac.18621230310 .
13. ↑ 1 2 Theodore Nicolas Gobley. Sur la lécithine et la cérébrine : [] // Journal de pharmacie et de chimie. - 1874. - Kt. 19, sz. 4. - P. 346-354.
14. ↑ 1 2 3 4 5 6 Theodore L. Sourkes. A lecitin, az első foszfolipid felfedezése : [] // Bulletin of History of Chemistry. - 2004. - 20. évf. 29. sz. 1. - P. 9-15.
15. ↑ Oscar Liebreich. Ueber die chemische Beschaffenheit der Gehirnsubstanz : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1865. - Kt. 134. sz. 1 (január 1.). - P. 29-44. - doi : 10.1002/jlac.18651340107 .
16. ↑ Bayer Adolf. I. - B: I. Ueber das Neurin : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1867. - Kt. 142. sz. 3 (január 1.). - P. 322-326. - doi : 10.1002/jlac.18651340107 .
17. ↑ Wladimir Dybkowsky. Ueber die Identität des Cholins und des Neurins : [] // J Prakt Chem. - 1867. - Kt. 100, nem. 1 (január 1.). - P. 153-164. - doi : 10.1002/prac.18671000126 .
18. ↑ Adolf Claus, Otto Keese. Üeber neurin und sinkalin : [] // J Prakt Chem. - 1867. - Kt. 102. sz. 1 (január 1.). - P. 24-27. - doi : 10.1002/prac.18671020104 .
19. ↑ Legjobb CH, Hershey JM, Huntsman ME. A lecitin hatása a zsírlerakódásra normál patkányok májában : [] // The Journal of Physiology. - 1932. - 1. évf. 75, sz. 1 (május 30.). - P. 56-66. - doi : 10.1113/jphysiol.1932.sp002875 .
20. ↑ Legjobb CH, Huntsman ME. A lecitin összetevőinek hatása a zsír lerakódására a májban : [] // The Journal of Physiology. - 1932. - 1. évf. 75, sz. 4 (augusztus 1.). - P. 405-412. - doi : 10.1113/jphysiol.1932.sp002899 .
21. ↑ Orvostudományi Intézet (USA) Állandó Bizottság az étrendi beviteli hivatkozások tudományos értékelésével. Panel a folsavról, egyéb B. vitaminokról és kolinról  : [] . - National Academies Press, 1998. - Könyv. A tiamin, a riboflavin, a niacin, a B6-vitamin, a folsav, a B12-vitamin, a pantoténsav, a biotin és a kolin étrendi beviteli referenciaértékei., Kolin. - P. xi, 402-413. — ISBN 9780309064118 .

Irodalom

• Chemical Encyclopedia / Szerk.: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Liflyandsky Vladislav Gennadievich. A vitaminok és ásványi anyagok általános jellemzői. Kolin. // Vitaminok és ásványi anyagok. A-tól Z-ig - Szentpétervár. : Neva, 2006. - S. 115−119. — 640 p. — (Családi Orvosi Névtár). - 4000 példány.  — ISBN 5-7654-4804-6 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán Nagy orosz Brockhaus és Efron a világ körül Kis Brockhaus és Efron Britannica (online) Treccani Gránátalma
Bibliográfiai katalógusokban	BNF : 122695833 GND : 4147865-4 J9U : 987007285757205171 LCCN : sh85024656 NDL : 00566629