| tiazol | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C 3 H 3 SN |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 85,13 g/ mol |
| Sűrűség | 1,198 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | -33°C [1] |
| • forralás | Olvadáspont: 117-118 °C |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1,5969 |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 288-47-1 |
| PubChem | 9256 |
| Reg. EINECS szám | 206-021-3 |
| MOSOLYOK | C1=CSC=N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3HFZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 43732 |
| ChemSpider | 8899 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A tiazol egy heterociklusos vegyület, a tiofén analógja , amely a 3-as pozícióban CH csoport helyett nitrogénatomot tartalmaz .
A tiazol színtelen, piridinszagú folyadék . A tiazol vízben és szerves oldószerekben oldódik.
A többi azolmolekulához hasonlóan a tiazolmolekula heteroaromás 6π elektronrendszerrel rendelkezik. Kémiai tulajdonságai szerint a tiazol megközelíti a piridint és a tiofént. A tiazol elektrofil szubsztitúciós reakciókba lép , de reaktivitása csökken az N-protonálás vagy Lewis-savakkal való komplexképződés következtében. Lewis-savak hiányában azonban az elektrofil szubsztitúciós reakciók, különösen a nitrálás ecetsavanhidridben és a brómozás benzolban , a σ-komplex képződésének mechanizmusa révén az 5-ös pozícióba kerülnek. Ebben az esetben a reaktivitás csökken az 5-> 2-> 4-helyzetben.
Az is lehetséges, hogy a reakciók az ilid-mechanizmus szerint is lezajlanak, például izotópcsere reakció :
A tiazol nukleofil szubsztitúciós reakciókba
is belép . A legegyszerűbb szubsztitúció a 2-es pozícióba megy a Chichibabin reakciómechanizmusa szerint , például egy hidrogénatom aminocsoporttal való helyettesítése és fémezési reakciók.
A tiazol oxidációja a nitrogénatomon megy végbe, és N-oxidok keletkeznek . A tiazol ellenáll a redukálószereknek, beleértve a hidrogént az izoláláskor és katalizátorok jelenlétében. Ugyanakkor erős redukálószerekkel reagál: a Raney-nikkel kéntelenítéssel és alifás vegyületek képződésével roncsolja a tiazolmolekulát, a nátrium-bór-hidrid NaBH 4 pedig tetrahidrotiazollá alakítja.
A tiazol és származékai szintézisét aminotiolokból és tioamidokból az általános séma szerint hajtják végre:
Egyes tiazolszármazékok gyógyszerek: a 2-szulfanilamidotiazol ( norszulfazol ) és a 2-(N-o-karboxibenzoilszulfanil)amidotiazol (ftalazol ) . A tiazolidin ciklus a penicillin és félszintetikus analógjai molekulájának szerkezeti fragmentuma . A tiazol ciklus a tiamin része .
Egyes színes tiazol-származékok színezékek.