Nukleofil szubsztitúciós reakciók

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. február 1-jén felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 7 szerkesztést igényelnek .

Nukleofil szubsztitúciós reakciók - szubsztitúciós reakciók , amelyekben a támadást egy nukleofil hajtja végre - egy nem megosztott elektronpárt hordozó reagens . [1] A nukleofil szubsztitúciós reakciók kilépő csoportját nukleofugnak nevezik .

Minden nukleofil Lewis bázis .

A nukleofil szubsztitúciós reakciók általános képe:

R−X + Y− → R−Y + X− (ahol Y egy anionos nukleofil ) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (ahol Y−Z semleges nukleofil)

Alifás nukleofil szubsztitúciós reakciók

Reakciók S N 1

Az S N 1 reakció vagy a monomolekuláris nukleofil szubsztitúció reakciója ( angolul substitution nucleophilic unimolecular ) a következő szakaszokból áll:

1. A szubsztrát ionizálása karbokation képződésével (lassú szakasz):

R−X → R + + X−

2. A karbokáció nukleofil támadása (gyors stádium):

R + + Y − → R − Y

vagy (ha a nukleofil semleges részecske):

R + + Y−Z → R−Y + −Z

3. A kation eltávolítása (gyors szakasz):

R−Y + −Z → R−Y + Z +

Az S N1 reakcióra példa a terc - butil-bromid hidrolízise :

A monomolekuláris nukleofil szubsztitúció reakciójának feltételes energiaprofilja a [2] ábrán látható .

Az S N 1 reakciósebesség (egyszerűsített formában) nem függ a nukleofil koncentrációjától, és egyenesen arányos a szubsztrát koncentrációjával [3] :

Reakciósebesség = k × [RX]

Mivel a reakció során karbokation képződik , ennek (ideális körülmények között, a szubsztituensek befolyásának figyelembe vétele nélkül) történő támadása a nukleofil mindkét oldalról történhet, ami a keletkező termék racemizálódásához vezet.

Fontos szem előtt tartani, hogy az S N 1 mechanizmus csak a közbenső karbokation relatív stabilitása esetén valósul meg, ezért csak tercier ((R) 3 C-X) és szekunder ((R) 2 CH-X) alkil. a származékok általában ezen az úton reagálnak.

Reakciók S N 2

Az S N 2 reakció vagy a bimolekuláris nukleofil szubsztitúció ( angolul substitution nucleophilic bimolecular ) mechanizmusa egy szakaszban megy végbe, közbenső termék képződése nélkül . Ebben az esetben a nukleofil támadása és a távozó csoport eliminációja egyszerre történik:

R−X + Y − → [Y⋯R⋯X] − → R−Y + X −

Az S N2 reakcióra példa az etil - bromid hidrolízise :

A bimolekuláris nukleofil szubsztitúció reakciójának feltételes energiaprofilja a [2] diagramon látható .

Az S N 2 reakciósebessége mind a nukleofil, mind a szubsztrát koncentrációjától függ [3] :

Reakciósebesség = k × [RX] × [Y]

Mivel a reakció során a nukleofil támadása csak az egyik oldalról történhet, a reakció eredménye a keletkező termék sztereokémiai inverziója.

Ezt a hatást már 1895- ben felfedezte Paul Walden lett kémikus ("Walden megtérése"), de nem tudta megmagyarázni [4] . 1935 -ben Hughes, az optikailag aktív 2-jódoktán és a jodidion reakcióját vizsgálva, megállapította, hogy a reakció általános kinetikai sorrendben másodrendű, és mindegyik reagens esetében az első, és azt is, hogy a racemizációs sebesség kétszerese a sebességnek. a jód beépülése a jodoktán molekulába [5] . Így fogalmazták meg a sztereokémiai S N 2 szabályt :

A bimolekuláris nukleofil szubsztitúciós reakciókban a támadó nukleofil sztereokémiailag megfordítja azt a molekulát, amelyben a távozó csoportot helyettesíti .

S N 1 és S N 2 reakciók összehasonlítása

Összehasonlító tényező	S N 1	S N 2
Sebességreakció	k×[RX]	k×[RX]×[Y]
Sztereokémiai eredmény	racemizáció	inverzió
Előnyben részesített oldószer	poláris proton	poláris aprotikus
A szubsztrátum szerkezetének hatása a reakciósebességre [6]
CH3 - X	reakció nem megy végbe	nagyon jó
R-CH2 - X	reakció nem megy végbe	Jó
R2 CH- X	zajlik a reakció	zajlik a reakció
R 3 C-X	nagyon jó	reakció nem megy végbe
R-CH=CH-CH2 - X	zajlik a reakció	Jó
C6H5 - CH2 - X _ _	zajlik a reakció	Jó
R-CO-CH2 - X	reakció nem megy végbe	Nagy
RO-CH 2 - X	Nagy	Jó
R2N - CH2 - X	Nagy	Jó

Vegyes típusú reakciók S N 1 - S N 2

Nem minden reakció képes egyértelműen meghatározni a folyamat mechanizmusát, mivel a tiszta S N 1 vagy S N 2 csak ideális (korlátozó) modellesetek. Emlékeztetni kell arra, hogy ugyanaz a szubsztrát reagálhat ugyanazzal a nukleofillel, a reakciókörülményektől és az oldószertől függően, mind az S N 1 , mind az S N 2 mechanizmus révén .

Például a 2-bróm-propán hidrolízisének sebességét leírják, figyelembe véve előfordulásának vegyes mechanizmusát [7] :

CH3 - CHBr-CH3 + HO- → CH3 - CHOH - CH3 + Br- Reakciósebesség = k 1 × [CH 3 CHBrCH 3 ] + k 2 × [CH 3 CHBrCH 3 ] × [HO - ]

Gyakran vegyes mechanizmust váltanak ki ambident nukleofilek , azaz legalább két atommal rendelkező nukleofilek - elektronpárok donorai (például: NO 2 - , CN - , NCO - , SO 3 2- stb.)

Ha a szubsztrát a megtámadt atom közelében elhelyezkedő és szabad elektronpárt hordozó szubsztituenst tartalmaz, az jelentősen megnövelheti a nukleofil szubsztitúciós reakció sebességét, és befolyásolhatja annak mechanizmusát (konfiguráció megtartása). Ebben az esetben a szomszédos csoport ankiméra segítségéről beszélünk (például: COO - , COOR, OCOR, O - , OR, NH 2 , NHR, NR 2 stb.)

Az ankiméra segítségre példa a 2-bróm-propionát hidrolízise:

A formális (egylépcsős) S N 2 mechanizmus ellenére a reakció során keletkező termék optikai konfigurációja megegyezik a kezdeti termékkel.

Reakciók S N i

Az S N i reakció vagy az intramolekuláris nukleofil szubsztitúció ( angolul substitution nucleophilic internal ) mechanizmusa az S N 1 mechanizmussal analóg módon több lépcsőben megy végbe , azonban a kilépő csoport egy része megtámadja a szubsztrátot, elszakadva a többitől. .

Általános reakcióséma:
1. Szubsztrát ionizáció:

{\mathsf {R\!\!-\!\!X\!\!-\!\!Y}}\rightleftarrows {\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\! Y^{-}}}

2. Nukleofil támadás:

{\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\!Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y}}

Az első szakaszban a szubsztrát disszociál az ún. kontakt ionpár . Egy ilyen pár komponensei nagyon közel vannak egymáshoz, így a nukleofil ugyanarról az oldalról kénytelen támadni, ahol korábban a távozó csoport volt.

Az S N i mechanizmus szerint lezajló reakciók rendkívül ritkák. Az egyik példa az alkohol és a SOCl 2 kölcsönhatásának elavult mechanizmusa : [1]

A sémából látható, hogy S N i reakciókban a reakciócentrum konfigurációja változatlan marad. Mára bebizonyosodott, hogy az oldószertől függően előfordulhat inverzió és konfiguráció megtartása is (pl.: inverzió piridinnel, retenció dioxánban). A konfiguráció konzerválását dioxánban két megközelítés magyarázza: az első megközelítés szerint kettős fordulat következik be, a második megközelítés az ionpárok kialakulására kínál modellt.

Reaktivitást befolyásoló tényezők

A nukleofil természetének hatása

A nukleofil természete jelentős hatással van a szubsztitúciós reakció sebességére és mechanizmusára. Ezt a hatást kvantitatívan leíró tényező a nukleofilitás – egy relatív érték, amely a reagens azon képességét jellemzi, hogy befolyásolja a nukleofil szubsztitúciós kémiai reakció sebességét .

A nukleofilitás kinetikai érték , azaz csak a reakciósebességet befolyásolja. Ebben alapvetően eltér a bázikusságtól , amely egy termodinamikai mennyiség [8] , és meghatározza az egyensúlyi helyzetet.

Ideális esetben a nukleofil természete nem befolyásolja az S N 1 reakció sebességét, mivel ennek a folyamatnak a sebességkorlátozó lépése nem ettől függ. Ugyanakkor a reagens jellege befolyásolhatja a folyamat lefolyását és a reakció végtermékét.

Az S N 2 reakciókra a következő elvek különböztethetők meg, amelyek szerint a nukleofil természetének befolyása meghatározható [3] :

A negatív töltésű nukleofil (pl. NH 2 - ) mindig erősebb, mint a konjugált sav (NH 3 ), feltéve, hogy nukleofil tulajdonságokat is mutat.
Ha összehasonlítjuk azokat a nukleofileket, amelyek támadó atomjai a periódusos rendszer azonos periódusában vannak. D. I. Mengyelejev , az erejükben bekövetkezett változás megegyezik az alapvetőségük megváltozásával:

{\mathsf {CH_{3}^{-}>NH_{2}^{-}>OH^{-}>F^{-}}}

A periódusos rendszerben alulról felfelé a nukleofilitás általában csökken:

{\mathsf {I^{-}>Br^{-}>Cl^{-}>F^{-}}}

Kivétel az előző bekezdéstől:

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}P>(C_{2}H_{5})_{3}As>(C_{2}H_{5})_{3} N}}

Minél szabadabb a nukleofil, annál erősebb.
Ha szabad elektronpárok vannak a megtámadt atom mellett, akkor a nukleofilitás nő ( α-hatás ):

{\mathsf {HOO^{-}>HO^{-};N_{2}H_{4}>NH_{3))}

Nem szabad megfeledkezni arról, hogy a különböző reagensek nukleofilitását valamilyen választott standardhoz viszonyítják, feltéve, hogy a reakciókörülmények azonosak (termodinamikai paraméterek és oldószer). A gyakorlatban az S N 2 reakciókhoz a Sven-Scott egyenletet használják [8] :

\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=S\cdot n

ahol: - a szubsztrát adott nukleofil és víz (vagy más standard, például metanol ) reakciójának sebességi állandói; — a szubsztrát érzékenységi paramétere a nukleofil változásaira (a CH 3 Br vagy a CH 3 I a standard nukleofil, ha S = 1); a nukleofilitás paramétere.
$k,\ k_{0}$
$S\$
$n\$

A kilépő csoport hatása

A kilépő csoport hatását kvantitatívan leíró tényező a nukleofuge , egy relatív érték, amely a nukleofúg azon képességét jellemzi, hogy befolyásolja a nukleofil szubsztitúció kémiai reakciójának sebességét.

A nukleofugitás leírásához általában nehéz olyan paramétert választani, amely kimerítően meghatározná a reakciósebesség függését a távozó csoport természetétől. Gyakran a szolvolízis állandókat használják az S N 1 reakciók nukleofugitásának mérésére .

Empirikusan a következő szabályhoz vezethető vissza: a kilépő csoport minél könnyebben válik le, annál stabilabb független részecskeként [3] .

A jó nukleofúgok a következő csoportok:

${\mathsf {N_{2}^{+},OClO_{3}^{-},OTs^{-},FSO_{3}^{-},CF_{3}SO_{3}^{-}, CH_{3}SO_{3}^{-}}}$

Oldószer hatás

Nyilvánvaló, hogy az S N 1 reakcióknál minél nagyobb az oldószer polaritása , annál nagyobb a szubsztitúciós reakció sebessége (semleges szubsztrátok esetén). Ha a szubsztrát pozitív töltést hordoz, fordított összefüggés figyelhető meg - az oldószer polaritásának növekedése lelassítja a reakciót. A protikus és aprotikus oldószerek összehasonlításakor meg kell jegyezni, hogy ha az oldószer képes hidrogénkötést kialakítani a kilépő csoporttal, az növeli a sebességet semleges szubsztrátok esetén.

S N 2 reakciók esetén az oldószer hatása nehezebben értékelhető. Ha átmeneti állapotban a töltés a kiindulási állapothoz hasonlóan oszlik el, vagy csökken, az aprotikus poláris oldószerek lelassítják a reakciót. Ha ilyen töltés csak átmeneti állapotban következik be, a poláris oldószerek felgyorsítják a reakciót [3] . A protikus poláris oldószerek anionokkal képesek kötést kialakítani, ami akadályozza a reakciót [7] .

A támadó atom mérete is befolyásolja a reakció sebességét aprotikus oldószerekben: a kis atomok nukleofilebbek.

A fentieket összefoglalva tapasztalatilag megállapíthatjuk, hogy a legtöbb szubsztrátum esetében az oldószer polaritásának növekedésével az S N 1 reakciók sebessége nő, míg az S N 2 csökken.

Néha egy oldószer hatását úgy becsülik meg, hogy figyelembe veszik az ionizáló erősségét ( Y ) a Winstein-Grunwald egyenlet ( 1948 ) segítségével [9] :

$\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=m\cdot Y$

ahol: - standard szubsztrát szolvolízis sebességi állandói ( standardként terc -butil-kloridot használnak ) adott és standard oldószerben (80 térfogatszázalék etanolt használunk standardként ). $k,\ k_{0}$

$m\$ a szubsztrát oldószer ionizáló erejére való érzékenységének paramétere.

Egyes oldószerek Y értéke [9] : víz : 3,493; hangyasav : 2,054; metanol : -1,090; etanol (100%): -2,033; dimetil -formamid : -3.500

Van egy alternatív I - paraméter is, amelyet 1969-ben Drugar és DeCrook vezetett be. Hasonló az Y -faktorhoz, de standardnak a tri-n-propil-amin és metil-jodid közötti S N 2 reakciót választottuk 20 ° C - on [ 9 ] .

Tipikus alifás nukleofil szubsztitúciós reakciók

Név	Reakció
Nukleofilek: H 2 O, HO - , ROH, RO -
Alkil-halogenidek hidrolízise	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!C(X)_{2}\!\!-\!\!R+2HO^{-))}\rightarrow {\mathsf {R\!\ !-\!\!C(O)\!\!-\!\!R+2X^{-}+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!CX_{3}+3HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+3X^{-}+ H_{2}O}}$
Acil-halogenidek hidrolízise	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+HX}}$
Észterek hidrolízise	${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COO^{-}+R'OH} }$
Alkilezés alkil-halogenidekkel	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'O^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+X^{-}}}$
Éterek képződése és átészterezése	${\mathsf {ROH+R'OH}}\jobbra nyíl {\mathsf {ROR'+H_{2}O}}$
Észterek képződése és átészterezése	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+R''OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR''+R'OH}}$
Nukleofilek: RCOOH, RCOO -
Alkilezési reakciók	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'COOR+X^{-}}}$ ${\mathsf {R_{2}CN_{2}+R'COOH}}\rightarrow {\mathsf {R'COOCHR_{2}+N_{2}}}$
Acilezési reakciók	${\mathsf {RCOOH+RCOOH}}\jobbra nyíl {\mathsf {(RCO)_{2}O+H_{2}O))$ ${\mathsf {RCOX+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {RCOOCOR'+X^{-}}}$
Nukleofilek: H 2 S, SH - , SR -
	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}S}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!SH+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'S^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!\!-\!\!R '+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'S^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COSR'+X^{-}}}$
Nukleofilek: NH 3 , RNH 2 , R 2 NH
Aminok alkilezése	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NH_{2}+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'NH_{2}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NHR'+HX}}$
Aminok acilezése	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'R''NH}}\jobbra nyíl {\mathsf {R\!\!-\!\!NR'R''+HX}}$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+NH_{3))}\rightarrow {\mathsf {RCONH_{2}+RCOOH))$ ${\mathsf {RCOOR'+NH_{3}}}\jobbra mutató {\mathsf {RCONH_{2}+R'OH}}$
Nukleofilek: halogének és halogénszármazékok
Halogéncsere reakció	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+X'^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X'+X^{-}}}$
Alkil-halogenidek kinyerése alkoholokból	${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+HX}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}O))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+PCl_{5))}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+POCl_{3}+HCl))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+SOCl_{2))}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+SO_{2}+HCl))$
Alkil-halogenidek előállítása éterekből és észterekből	${\mathsf {ROR'+HI}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'OH}}$ ${\mathsf {R'COOR+LiI}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'COOLi}}$
Acil-halogenidek előállítása	${\mathsf {RCOOH+SOCl_{2))}\jobbra mutató {\mathsf {RCOCl+SO_{2}+HCl))$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+HF}}\rightarrow {\mathsf {RCOF+RCOOH}}$
Egyéb nukleofilek
Reakciók fémekkel és fémorganikus vegyületekkel	${\mathsf {RC(COR')_{3}+R''MgX}}\rightarrow {\mathsf {RR''C(COR')_{2}+R'OMgX}}$
Reakciók aktív CH 2 csoporttal	${\mathsf {RX+Z\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Z}}\rightarrow {\mathsf {Z\!\!-\!\!CHR\ !\!-\!\!Z+HX}}$
Az acetiléncsoportot érintő reakciók	${\mathsf {RX+R'\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'\ !\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!R+X^{-}}}$

Aromás nukleofil szubsztitúciós reakciók

Az aromás rendszerekre jellemzőbbek az elektrofil szubsztitúciós reakciók . Nukleofil szubsztitúciós reakciókba általában csak erős nukleofil hatására vagy meglehetősen zord körülmények között lépnek fel.

S N Ar reakciók (Arén mechanizmus)

Az aromás vegyületek nukleofil szubsztitúciós reakciói közül a legfontosabb az S N Ar vagy aromás nukleofil szubsztitúciós reakció ( angolul substitution nucleophilic aromatic ) és két szakaszból áll. Az első szakaszban a nukleofil hozzáadása következik be, a második szakaszban a nukleofúg hasítása következik be. Egyébként az S N Ar mechanizmust csatolás-hasítási mechanizmusnak nevezzük :

A reakció során képződő, néha meglehetősen stabil intermedier komplexet Meisenheimer (Meisenheimer) komplexnek nevezik.

Vannak olyan tanulmányok, amelyek a Meisenheimer komplexet érintő reakciók alacsony előfordulását és a szubsztitúciós reakció domináns előfordulását mutatják egylépcsős mechanizmus szerint. [tíz]

Reakciók S N 1

Az aromás vegyületek esetében az S N 1 mechanizmussal való reakciók rendkívül ritkák, és valójában csak a diazóniumsókra jellemzőek:

Arine mechanizmus

Amikor szubsztituenst nem tartalmazó aril-halogenidek kölcsönhatásba lépnek erős bázisokkal (például: NaNH 2 ), a szubsztitúció az arin mechanizmus szerint megy végbe - a dehidrobenzol képződési szakaszán keresztül:

Reakciók S RN 1

A szubsztitúciós gyök-nukleofil egymolekuláris reakciók - SRN 1 - meglehetősen gyakoriak az aromás rendszerek között . E reakciók mechanizmusa magában foglal egy lépést, amelyben szabad gyökök vesznek részt:

Az S RN 1 reakciókat szolvatált elektronok indítják be és stimulálják, akár fotokémiai, akár elektrokémiai úton. A gyökös mechanizmus jelenléte nem igényli aktiváló csoportok vagy erős bázis jelenlétét a szubsztrátumban az ilyen reakciók stimulálásához.

Tipikus aromás nukleofil szubsztitúciós reakciók

Az aril-halogenidek jellemző reakciói

{\mathsf {ArX+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArOH+X^{-}}}

{\mathsf {ArX+RO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArOR+X^{-}}}

{\mathsf {ArBr+HNR_{2}}}\rightarrow {\mathsf {ArNR_{2}+HBr}}

Diazóniumsókat érintő reakciók

{\mathsf {ArN_{2}^{+}+Nu^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArNu+N_{2}}}

Jegyzetek

↑ 1 2 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure , 6. kiadás, Wiley-Interscience, 2007 , ISBN 978-0-471-72091-1
↑ 1 2 Kerry F, Sandberg R. Szerves kémia haladó tanfolyam: Per. angolból, 2 kötetben. — M.: Kémia, 1981.
↑ 1 2 3 4 5 március J. Szerves kémia, ford. angolból, 2. kötet, - M .: Mir, 1988
↑ Paul Walden - életrajz (elérhetetlen link) . A kémia történetének rövid vázlata . Fizikai Kémia Tanszék, Orosz Állami Egyetem. Letöltve: 2009. július 22. Az eredetiből archiválva : 2012. március 6.. (határozatlan)
↑ Butin K.P. Szerves reakciók mechanizmusai: eredmények és kilátások (pdf). Az Orosz Kémiai Társaság folyóirata. D. I. Mengyelejev, 2001. 2. szám . ChemNet kémiai információs hálózat. Letöltve: 2009. július 20. Az eredetiből archiválva : 2012. április 3.. (határozatlan)
↑ Nenaidenko V. G. Alifás nukleofil szubsztitúció. 18. számú előadás (pdf). Szemléltető anyag a "Szerves kémia" előadásokhoz . ChemNet Chemical Information Network (2003). Letöltve: 2009. július 20. Az eredetiből archiválva : 2012. április 3.. (határozatlan)
↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
↑ 1 2 Kémiai enciklopédia./ Nukleofil reakciók. // Főszerkesztő I. L. Knunyants. - M .: "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 Samuilov Ya. D., Cherezova E. N. Szerves vegyületek reakciókészsége. Oktatóanyag (pdf) (nem elérhető link) . Multimédiás folyóirat „Kémia és számítógépes modellezés. Butlerov üzenetei. (2003). Letöltve: 2009. július 23. Az eredetiből archiválva : 2012. április 3. (határozatlan)
↑ [ E. Kwan, Yuwen Zeng, Harrison A. Besser és Eric N. Jacobsen. ] Összehangolt nukleofil aromás szubsztitúciók . Nature Chemistry vol. 10., 917–923. oldal (2018) . Kémiai és Kémiai Biológiai Tanszék, Harvard Egyetem, Cambridge, MA, USA (2018. július 16.). Letöltve: 2018. október 15. Az eredetiből archiválva : 2018. október 2..

Szótárak és enciklopédiák	Britannica (online) Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4271538-6

Kémiai reakciók a szerves kémiában
Szubsztitúciós reakciók	Nukleofil szubsztitúciós reakciók Elektrofil szubsztitúciós reakciók Radikális helyettesítési reakciók
Addíciós reakciók	Nukleofil addíciós reakciók Elektrofil addíciós reakciók Radikális addíciós reakciók Cikloaddíciós reakciók
Eliminációs reakciók	Heterolitikus eliminációs reakciók Periciklikus eliminációs reakciók Radikális eliminációs reakciók
átrendeződési reakciók	Nukleofil átrendeződések Elektrofil átrendeződések Radikális átrendeződések
Oxidációs és redukciós reakciók	Oxidációs reakciók Helyreállítási reakciók
Egyéb	Névleges reakciók a szerves kémiában