Friedel-Crafts reakció

A Friedel-Crafts reakció egy módszer aromás vegyületek alkilezésére és acilezésére savas katalizátorok , például AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCI 3 , ásványi savak, oxidok, kationcserélő gyanták jelenlétében .

Az alkilezőszerek az alkil-halogenidek, olefinek , alkoholok , észterek ; acilező - karbonsavak , halogenidjeik és anhidridjeik .

A reakció felfedezése

A Friedel-Crafts reakciót S. Friedel és J. Crafts fedezte fel 1877-78-ban.

Reakció mechanizmus

A Friedel-Crafts reakció egy tipikus elektrofil szubsztitúció az aromás magban; a katalizátor szerepe egy támadó molekula, alkil- vagy acilkation létrehozására redukálódik. Az alábbiakban példákat mutatunk be a benzol etil-kloriddal és ecetsav-kloriddal való kölcsönhatására :

{\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+AlCl_{3}\jobbra nyíl C_{2}H_{5}^{+}[AlCl_{4}]^{-))}

{\mathsf {C_{2}H_{5}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+H^{ +}}}

{\mathsf {CH_{3}COCl+AlCl_{3}\jobbra mutató CH_{3}CO^{+}[AlCl_{4}]^{-}}}

{\mathsf {CH_{3}CO^{+}+C_{6}H_{6}\jobbra nyíl CH_{3}COC_{6}H_{5}+H^{+))}

{\mathsf {H^{+}+[AlCl_{4}]^{-}\jobbra HCl+AlCl_{3}}}

Alkalmazás

A magas oktánszámú tüzelőanyagokat, antioxidánsokat, felületaktív és aromás anyagokat , az etil -benzolt (a sztirolgyártás kiindulási anyaga ) és más fontos termékeket (lásd pl. kumolt , timol ) az iparban alkilezéssel állítják elő a Friedel szerint. - Kézműves reakció . A Friedel-Crafts reakcióval történő acilezés az aromás és aromás zsírketonok szintézisének fő módszere, amelyek közül sok a gyógyszerek , különböző színezékek (például Michler-keton ) előállításának közbenső terméke.

Korlátozások

Az elektronszívó csoportokat tartalmazó reagensek (például -NO 2 ) nehezen lépnek be a Friedel-Crafts reakcióba, a Lewis-savak megkötésére képes csoportokat tartalmazó reagensek (például -OH , -NH 2 ) pedig nem.

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Szerk.: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .